(E)-3-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acrylic acid；(2E)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD02379952
• 分子量: 232.236
• InChiKey: BJMVRUIGQYIBKW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (E)-4-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-芳基烯的胺阳离子自由基催化选择性水合

  摘要：

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc02257a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acrylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以87.5%的产率得到(E)-3-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用

  摘要：

  本发明公开了一种阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用，其结构通式(I)如下所示，其中：R1为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苄基、2‑氯苄基、3‑甲基苄基、4‑氯苄基、丁香酚基、异丁香酚基；R2为甲基、乙炔基、4‑甲基苯基、丁香酚基、异丁香酚基；X为氧原子、氧乙酰基、胺亚乙基、亚乙基；Y为氢原子、亚甲基、亚乙基、氧乙酰基。本发明对烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒均表现出较优的治疗、保护及钝化活性，且制备工艺简单，生产成本低。

  公开号：

  CN113801022B

文献信息

• Design, synthesis, antiviral activity, and mechanisms of novel ferulic acid derivatives containing amide moiety
  作者：Ting Yuan、Zhengxing Wang、Shichao Lan、Xiuhai Gan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106054

  日期：2022.11

  To explore the novel compounds with high antiviral activity, three series ferulic acid derivatives containing amide moiety were gradually designed and synthesized based on antiviral activity tracking. The bioassay results exhibited that some target compounds had notable antiviral activities against tomato spotted wilt virus (TSWV) and cucumber mosaic virus (CMV). Compounds Y1, Y2, Y8, Z1 and Z2 presented

  为了探索具有高抗病毒活性的新型化合物，基于抗病毒活性追踪，逐步设计和合成了三个系列含有酰胺部分的阿魏酸衍生物。生物测定结果表明，一些目标化合物对番茄斑枯病病毒（TSWV）和黄瓜花叶病毒（CMV）具有显着的抗病毒活性。化合物Y1、Y2、Y8、Z1和Z2在500 μg/mL时对TSWV和CMV表现出极好的治疗、保护和灭活活性。特别是，这些化合物与 EC 50对 TSWV 显示出出色的灭活效果值分别为 225.9、126.1、224.6、216.1 和 147.3 μg/mL，优于宁南霉素（249.1 μg/mL）和利巴韦林（315.7 μg/mL）。此外，通过进行微尺度热泳实验和分子对接实验，研究了化合物Y2的抗病毒机制。结果表明，化合物Y2对TSWV外壳蛋白（TSWV CP）具有优异的结合亲和力，结合常数为2.14 μM，这是由于化合物Y2与TSWV CP的关键氨基酸ARG94具有两个强氢键
• Novel Vanillin‐based hybrids inhibit quorum sensing and silences phenotypical expressions in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Tamanna Dua、Surabhi Mangal、Goel Akshita、Harshdeep、Ankit K. Atri、Purshotam Sharma、Kusum Harjai、Vasundhara Singh

  DOI：10.1002/ddr.22011

  日期：2023.2

  phytochemicals- Zingerone (Z), Eugenol (E), Guaiacol (G), Cinnamaldehyde (C), and Ferulic acid (F) to form the hybrids named as VTZ (1), VTE (2), VTG (3), VTC (4), and VTF (5), respectively. Molecular docking studies revealed the strong binding affinity of the designed hybrids with quorum-sensing receptors (LasR, Rh1R, and PqsR). The synthesized hybrids were also evaluated for anti-quorum sensing activities to examine

  在这项研究中，我们报告了五种使用植物化学物质的香兰素杂交种的化学合成、计算分析和抗毒研究。已知香兰素 (V) 对革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌具有显着的抗群体感应活性. 因此，为了进一步增强香兰素的效力，它通过三唑 (T) 接头与五种植物化学物质——姜油酮 (Z)、丁香酚 (E)、愈创木酚 (G)、肉桂醛 (C) 和阿魏酸进行化学结合酸 (F) 形成杂化物，分别命名为 VTZ (1)、VTE (2)、VTG (3)、VTC (4) 和 VTF (5)。分子对接研究揭示了设计的杂交体与群体感应受体（LasR、Rh1R 和 PqsR）的强结合亲和力。还评估了合成的杂种的反群体感应活动，以检查对铜绿假单胞菌细菌菌株 PAO1 的功效。杂种 VTE (2)、VTG (3) 和 VTC (4) 显示出相对于香兰素改进的抗群体活性。此外，铜绿假单胞菌毒力因子的减弱（Las-A 蛋白酶、Las-B 弹性蛋白酶、绿脓素色素沉着和运动性）在
• Anti-fibrotic compounds
  申请人：Certa Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US11014873B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Provided herein are anti-fibrotic compounds, in particular those of Formula (I), that inhibit the TGF-beta signaling pathway. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the anti-fibrotic compounds, and methods of treating diseases or conditions associated with fibrosis, inflammation, and benign or malignant neoplastic diseases in a subject by administering a compound or composition described herein. (Formula (I))

  本文提供了抑制 TGF-beta 信号通路的抗纤维化化合物，特别是式（I）化合物。还提供了包含抗纤维化化合物的药物组合物，以及通过施用本文所述化合物或组合物治疗受试者与纤维化、炎症、良性或恶性肿瘤疾病相关的疾病或病症的方法。式（I
• [EN] ANTI-FIBROTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：CERTA THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2018144620A9

  公开（公告）日：2019-01-24
• Synthesis, QSAR and anticandidal evaluation of 1,2,3-triazoles derived from naturally bioactive scaffolds
  作者：Mohammad Irfan、Babita Aneja、Umesh Yadava、Shabana I. Khan、Nikhat Manzoor、Constantin G. Daniliuc、Mohammad Abid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.007

  日期：2015.3

  In the present study, we used eight natural precursors (1a-h) with most of them having promising antimicrobial activities and synthesised their novel 1,2,3-triazole derivatives (3a-h). In the reaction sequences, the precursor compounds (1a-h) were converted to their respective alkyne (2a-h) followed by addition of benzyl azide freshly prepared by the reaction of benzyl bromide with sodium azide using [3 + 2] azide-alkyne cycloaddition strategy. Structural elucidation of all the triazole derivatives was done using FT-IR, H-1, C-13 NMR, mass and elemental analysis techniques. The single crystal X-ray diffraction for 3d was also recorded. The result of in vitro anticandidal activity performed against three different strains of Candida showed that compound 3e was found superior/comparable to fluconazole (FLC) with IC50 values of 0.044 mu g/mL against Candida albicans (ATCC 90028), 12.022 mu g/mL against Candida glabrata (ATCC 90030), and 3.60 mu g/mL against Candida tropicalis (ATCC 750). Moreover, at their IC50 values, compounds 3e and 3h showed <5% hemolysis which indicates the non-toxic behaviour of these inhibitors. Cytotoxicity assay was also performed on VERO cell line and all the derivatives were found nontoxic up to the concentration of 10.0 mu g/mL. The in silico technique of 3D-QSAR was applied to establish structure activity relationship of the synthesized compounds. The results reveal the molecular fragments that play an essential role in improving the anticandidal activity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.