methyl (E)-3-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)acrylate | 259267-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl O-prenylferulate；methyl (E)-3-[3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 259267-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: OXMILXDGCJJVAB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)acrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到阿魏酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Effective and Highly Selective Cleavage of 3-Methylbut-2-enyl (prenyl) Ethers Usingp-Toluenesulfonic Acid

  摘要：

  使用对甲苯磺酸在极其温和的条件下以高产率实现了异戊二烯醚的高度选择性裂解。该方法与分子中存在的多种官能团相容，例如甲基、苄基、烯丙基醚和苄基、甲基、异戊烯基酯。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.704
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (E)-3-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基香豆素与芳烃受体的相互作用

  摘要：

  芳基烃受体（AhR）是被大量天然和合成配体激活的转录因子。它在许多生理和病理反应中起着关键作用，例如细胞增殖和分化，异种生物代谢酶的诱导，对环境毒素的反应等。在这项研究中，我们使用报告荧光素酶测定法研究了某些天然化合物（氧炔丙基阿魏酸和伞形酮衍生物）及其半合成类似物（例如，不同取代的7-烷氧基香豆素）激活AhR的能力。其中，我们发现7-异戊烯氧基香豆素是最好的AhR活化剂。七氢硼酸，7-but-2'-烯氧基香豆素，7-（2'，2'-二甲基-n-丙氧基）香豆素，7-苄氧基香豆素和7-（3'-羟甲基-3'-甲基烯丙氧基）香豆素也有活性，尽管程度较小。还使用参考配体6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑分析了所有化合物抑制AhR活化的能力。在本研究中记录的数据指出，连接到香豆素环核上的3,3-二甲基烯丙氧基侧链作为AhR激活的关键部分的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00173

文献信息

• Synthesis of Phenylpropanoids via Matsuda–Heck Coupling of Arene Diazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Felix Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00447

  日期：2017.4.21

  The Pd-catalyzed Heck-type coupling (Matsuda–Heck reaction) of electron rich arene diazonium salts with electron deficient olefins has been exploited for the synthesis of phenylpropanoid natural products. Examples described herein are the naturally occurring benzofurans methyl wutaifuranate, wutaifuranol, wutaifuranal, their 7-methoxy derivatives, and the O-prenylated natural products boropinols A

  Pd催化的富电子芳烃重氮盐与缺电子烯烃的Heck型偶联（Matsuda–Heck反应）已被用于合成苯丙天然产物。本文所述的实例是天然存在的苯并呋喃五氟呋喃酸甲酯，五氢呋喃醇，五氟呋喃醛，它们的7-甲氧基衍生物以及O-炔丙基化的天然产物硼松酚A和C。
• In vitro inhibitory activity of boropinic acid against Helicobacter pylori
  作者：Francesco Epifano、Luigi Menghini、Rita Pagiotti、Paola Angelini、Salvatore Genovese、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.043

  日期：2006.11

  In this study, we assessed in vitro minimum inhibitory concentration (MIC) values of some natural geranyloxycoumarins, geranyloxy- and isopentenyloxy acids against growth of Helicobacter pylori. Boropinic acid, active principle isolated from Boronia pinnata (Fam. Rutaceae), was seen to be the most effective compound with a MIC value of 1.62 mu g/mL. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mahajan, Rajesh P.; Patil, Shamkant L.; Mali, Raghao S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 328 - 331
  作者：Mahajan, Rajesh P.、Patil, Shamkant L.、Mali, Raghao S.

  DOI：——

  日期：——