ferulic acid chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ferulic acid chloride
• 英文别名: Feruloylchloride；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: WSEXOTOKARDTCR-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferulic acid chloride 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N'-((E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acryloyl)acrylic hydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成白藜芦醇-姜黄素杂合衍生物抑制雌激素阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的有丝分裂进展。

  摘要：

  姜黄素 (1) 和白藜芦醇 (2) 是具有生物活性的天然化合物，具有广泛的药理学特性，包括抗肿瘤活性。然而，由于其溶解度和生物利用度较低，其临床应用受到限制。然而，独立研究认为这些化合物是开发可用于抗癌治疗的新化学结构的有趣原型。在此，我们报告了新型姜黄素样酰肼类似物（3a 和 3b）以及一系列姜黄素-白藜芦醇杂化化合物（4a-f）的合成，并评估了它们对三种肿瘤细胞系 MCF-7 的细胞毒性潜力（乳腺）、A549（肺）和 HepG2（肝脏）。当使用化合物 4c-4e 时，所有测试细胞系的细胞活力均显着降低。这些化合物对 MCF-7 细胞的 IC50 值低于姜黄素、白藜芦醇或姜黄素与白藜芦醇组合的 IC50 值。我们证明 4c 促进了 G2/M 群体的急剧增加。在经过处理的培养物中有丝分裂开始时细胞的积累至少部分是由于4c调节核激酶蛋白的能力，核激酶蛋白协调有丝分裂进展中的重要事件。我们还观察到用

  DOI：

  10.1016/j.tiv.2018.02.020
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 氯化亚砜 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ferulic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-Cinnamoyl and Mandelate Metformin Analogues

  摘要：

  一系列N,N-二甲基-N1-[3-(取代苯基)-1-氧-2-丙烯酰基]双胍化合物是通过将甲福明在吡啶中的溶液与不同的肉桂酰氯衍生物在乙醚中反应3小时合成的，此外还合成了一些五种甲福明-扁桃酸盐。所有合成的肉桂酰甲福明和少数甲福明-扁桃酸盐均通过红外、核磁共振和质谱技术进行了表征。所有合成的化合物还通过DPPH清除方法和一氧化氮清除方法评估了它们的抗氧化活性。所有化合物均显示出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19633

文献信息

• Hybrids of aurantiamide acetate and isopropylated genipin as potential anti‐inflammatory agents: The design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Hongwei Wang、Sufan Gao、Jiaming Li、Xiaodong Ma、Wandong Liu、Shihu Qian

  DOI：10.1111/cbdd.13809

  日期：2021.4

  A novel series of hybrids designed on the basis of aurantiamide acetate and isopropylated genipin were synthesized and biologically evaluated as anti‐inflammatory agents. Among them, compound 7o exhibited the best inhibitory activity against TNF‐α secretion (IC50 = 16.90 μM) and was selected for further in vitro and in vivo functional study. The results demonstrated that 7o was capable of suppressing

  合成了一系列基于醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平设计的新型杂化物，并在生物学上评估为抗炎药。其中，化合物7o对 TNF- α分泌的抑制活性最好（IC 50  = 16.90 μM），被选为进一步的体外和体内功能研究。结果表明，70是能够抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的表达，以及减少在5μM的浓度，这可从其NF-的调整来产生NO的产生的κ乙信令和MAPK 信号。此外，化合物7o 在 5 mg/kg 的剂量下，对二甲苯引起的小鼠耳肿胀的抑制率为 53.32%，显示出良好的体内抗炎活性。
• Synthesis of Cinnamide Dimers as Potential Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、P. Raju、A. V. Subba Rao、Joveeta Joseph、B. Siddhardha、U. S.N. Murty

  DOI：10.2174/157018011797655205

  日期：2011.12.1

  A series of new cinnamide dimers was synthesized (5a-6a) and evaluated for their antimicrobial and antifungal activity. All the compounds investigated have shown significant antimicrobial activity against gram-positive and gram-negative bacterial strains, as well as few fungal strains. The compounds having withdrawing group exhibited significant biological activity than their precursors. Moreover all

  合成了一系列新的肉桂酰胺二聚体（5a-6a），并评估了它们的抗微生物和抗真菌活性。所有研究的化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及极少数真菌菌株的显着抗菌活性。具有吸气基团的化合物比其前体具有显着的生物学活性。而且，所有含有吸电子取代基的化合物均与标准品相比具有良好的抗菌活性。
• Inhibitory Effects of Substituted Cinnamic Acid Esters on Mushroom Tyrosinase
  作者：Zhenghua Zhang、Jinbing Liu、Fengyan Wu、Liangzhong Zhao

  DOI：10.2174/1570180811310060009

  日期：2013.5.1

  A series of substituted cinnamic acid esters were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were evaluated. Compound 8 was found to be the most potent inhibitor with IC50 value of 5.60µM. Preliminary structure activity relationships (SARs) were concluded. The inhibition kinetics analyzed by Lineweaver–Burk plots revealed that compound 8 was anti-competitive

  合成了一系列取代的肉桂酸酯，并评价了其对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。发现化合物8是最有效的抑制剂，IC50值为5.60µM。初步的结构活动关系（SAR）总结。通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，化合物8是抗竞争性抑制剂。
• [EN] BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVE
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1991012237A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) A novel benzenesulfonamide derivative of formula (I) which has an action of inhibiting phospholipase A2 and therefore is effective in treating diseases for which this action is used to advantage.(FR) Un nouveau dérivé de sulfonamide de benzène ayant la formule (I) a un effet inhibiteur de la phospholipase A2 et est par conséquent utile pour traiter des maladies lorsque cet effet inhibiteur est requis.

  一种新的苯磺酰胺衍生物，化学式为(I)，具有抑制磷脂酶A2的作用，因此在治疗需要利用这种作用的疾病中有效。
• Design, synthesis and evaluation of novel feruloyl-donepezil hybrids as potential multitarget drugs for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Kris Simone T. Dias、Cynthia T. de Paula、Thiago dos Santos、Isis N.O. Souza、Marina S. Boni、Marcos J.R. Guimarães、Fernanda M.R. da Silva、Newton G. Castro、Gilda A. Neves、Clarice C. Veloso、Márcio M. Coelho、Ivo Souza F. de Melo、Fabiana C.V. Giusti、Alexandre Giusti-Paiva、Marcelo L. da Silva、Laurent E. Dardenne、Isabella A. Guedes、Letizia Pruccoli、Fabiana Morroni、Andrea Tarozzi、Claudio Viegas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.043

  日期：2017.4

  A novel series of feruloyl-donepezil hybrid compounds were designed, synthesized and evaluated as multitarget drug candidates for the treatment of Alzheimer's Disease (AD). In vitro results revealed potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity for some of these compounds and all of them showed moderate antioxidant properties. Compounds 12a, 12b and 12c were the most potent AChE inhibitors

  设计，合成和评估了一系列新的阿魏酰基-多奈哌齐杂化化合物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多靶点候选药物。体外结果显示，其中某些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）具有强抑制作用，并且所有化合物均显示出适度的抗氧化性能。化合物12a，12b和12c是最有效的AChE抑制剂，突出显示12a的IC50 = 0.46μM。此外，这三种最有希望的化合物在小鼠爪水肿，胸膜炎和福尔马林诱导的痛觉过敏模型，Cu2 +和Fe2 +的体外金属螯合剂活性以及人类神经元细胞抗氧化损伤的神经保护方面表现出显着的体内抗炎活性。分子对接研究证实了这些活性化合物对AChE相互作用的体外抑制模式。基于这些数据，化合物12a被鉴定为具有创新结构特征和多靶点作用的新型有希望的药物原型候选物，用于AD的治疗。