(2E)-3-(4-O-benzyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 38153-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-3-(4-O-benzyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-propene-1-ol；(E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]prop-2-en-1-ol；(E)-3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；4-benzyloxy-3-methoxycinnamyl alcohol；4-benzyloxy-3-methoxy-trans-cinnamyl alcohol；(E)-3-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 38153-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YZKVLNRJHHHUMC-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  454.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-O-benzyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S)-4-hydroxy-3-[2,3-epoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1,4-苯并二恶烷-6-甲醛的首次对映选择性合成

  摘要：

  手性1,4-苯并二恶烷木脂素（2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1的对映选择性和区域选择性全合成方法，据报道有4-苯并二恶烷-6-甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溴甲苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2E)-3-(4-O-benzyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸衍生物作为非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗氧化剂的新系列

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一系列水杨酸衍生物作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂。生物学评估表明，与阿卡波糖相比，化合物T9，T10和T32表现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性能力，IC50值分别为0.15±0.01、0.086±0.01和0.32±0.02 mM。抑制动力学的评估表明，T9，T10，T32和阿卡波糖以非竞争性混合抑制方式与α-葡萄糖苷酶相互作用。此外，T9，T10和T32通过形成抑制剂-α-葡萄糖苷酶复合物而静态地淬灭了α-葡萄糖苷酶的荧光。对接结果表明，在测试化合物和α-葡萄糖苷酶之间产生了氢键。抗氧化剂研究表明，化合物T10通过清除1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基（DPPH）表现出较高的抗氧化活性，从而抑制了脂质过氧化作用和总还原能力。简而言之，在这项研究中确定的水杨酸衍生物有望作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1248/bpb.b18-00661

文献信息

• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Heterocyclic compounds represented by the general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, —C(═O)— or —CH(OH)—; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10: n denotes an integer of 1 to 5: cyclic group  stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。
• Histamine H3-receptor ligands and their therapeutic application
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1717233A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present patent application concerns new compounds of formula (I) with R 1 and R 2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated nitrogen-containing ring, A is a saturated C1-4 alkylene and B a C3-4 alkylene or alkenylene chain; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及公式（I）的新化合物，其中R1和R2与它们连接的氮原子一起形成饱和氮含环，A是饱和的C1-4烷基，B是C3-4烷基或烯基链；它们的制备以及它们作为H3受体配体用于治疗例如阿尔茨海默病等中枢神经系统疾病。
• Asymmetric synthesis of the natural erythro-(1R,2S)-8-O-4′-neolignan myrislignan
  作者：Y. Xia、Wei Wang

  DOI：10.1007/s00706-010-0420-3

  日期：2011.1

  efficient and practical asymmetric synthesis of erythro-(1R,2S)-8-O-4′-neolignan myrislignan was achieved by using vanillin and pyrogallic acid as the starting materials. Two key steps are involved: preparation of an enantiopure threo alcohol of predictable stereochemistry by dihydroxylation with AD-mix-β, and inversion of the absolute configuration from the threo to the erythro isomer using a Mitsunobu

  摘要以香草醛和焦没食子酸为起始原料，成功地合成了赤型-（1 R，2 S）-8- O -4'-新木质素肉豆蔻聚糖。两个关键步骤是涉及：制备对映体纯的苏式预测的立体化学的醇通过与二羟基化AD-MIX-β，以及绝对构型的反转从苏到赤异构体使用Mitsunobu反应。该路线说明了合成赤型-8 - O -4'-新木质素的新方法。 图形概要
• RADICAL CYCLISATION BASED APPROACH TO LIGNANS. SYNTHESIS OF 4-ARYLMETHYLDIHYDROFURAN-2-ONES
  作者：A. Srikrishna、S. Danieldoss

  DOI：10.1081/scc-100104837

  日期：2001.1

  Bromoacetalisation of the cinnamyl alcohols 7a–d, obtained from the corresponding benzaldehydes, generated the bromoacetals 10a–d. The 5-exo trig radical cyclisation of the bromoacetals 10a–d followed by one step hydrolysis-oxidation of the resulting cyclic acetals 11a–d furnished the title compounds 6a–d, respectively, well-established intermediates of a variety of lignans.

  从相应的苯甲醛中获得的肉桂醇 7a-d 的溴缩醛化生成了溴缩醛 10a-d。溴缩醛 10a-d 的 5-exo trig 自由基环化，然后对所得环状缩醛 11a-d 进行一步水解-氧化，分别提供了标题化合物 6a-d，它们是各种木脂素的成熟中间体。
• A novel and efficient procedure for the preparation of allylic alcohols from α,β-unsaturated carboxylic esters using LiAlH4/BnCl
  作者：Xiaolong Wang、Xiaodong Li、Jijun Xue、Yuling Zhao、Yumei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.019

  日期：2009.1

  A new and efficient method for the reduction of α,β-unsaturated carboxylic esters to allylic alcohols utilizing LiAlH4/BnCl is described. Various α,β-unsaturated esters, including the coumarins bearing α,β-unsaturated lactone skeleton, can be converted smoothly into their corresponding allylic alcohols in high yields under mild conditions with short reaction times.

  描述了一种利用LiAlH 4 / BnCl将α，β-不饱和羧酸酯还原为烯丙基醇的新的有效方法。各种带有α，β-不饱和内酯骨架的香豆素在内的各种α，β-不饱和酯可以在温和的条件下以短的反应时间，高收率平稳地转化为相应的烯丙醇。