trans-hexadecyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoate | 158306-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-hexadecyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: (E)-hexadecyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；trans-ferulic acid hexadecyl ester；trans-hexadecyl ferulic acid；Feruloyl hexadecayl ester；hexadecyl (E)-felurate；Hexadecyl ferulate；hexadecyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 158306-36-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: ZISDTRGMDDVTKY-CZIZESTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  529.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 吡啶 、 苯胺 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-hexadecyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  羟基肉桂酸长链烷基酯作为有望的抗癌药物：癌细胞中细胞凋亡的选择性诱导

  摘要：

  癌症是全世界发病率和死亡率的主要原因。羟基肉桂酸（HCA）是天然存在的化合物，其烷基酯可能具有增强的生物活性。我们评估了对香豆酸，阿魏酸，芥子酸和咖啡酸（19种化合物）的C4，C14，C16和C18烷基酯对四种人类癌细胞的细胞毒活性，并且还研究了它们对细胞周期改变和凋亡诱导的影响。对香豆酸的十四烷基（1c）和十六烷基（1d）和咖啡酸（4c）的十四烷基酯（而非亲本的HCA）具有IC 50对MOLT-4（人淋巴细胞白血病）细胞的选择性作用。分别为0.123±0.012、0.301±0.069和1.0±0.1μM。化合物1c，1d和4c显着增加了亚G1期的凋亡细胞，并激活了MOLT-4细胞中的caspase-3酶。化合物1c对抗药性MES-SA-DX5子宫肉瘤细胞的效力分别比阿霉素和顺铂高15.4倍和23.6倍。这些对香豆酸酯对NIH / 3T3成纤维细胞的功效要低好几倍。对接研究表明1c可能通

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01388

文献信息

• Natural product-inspired esters and amides of ferulic and caffeic acid as dual inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Vijay P. Sonar、Angela Corona、Simona Distinto、Elias Maccioni、Rita Meleddu、Benedetta Fois、Costantino Floris、Nilesh V. Malpure、Stefano Alcaro、Enzo Tramontano、Filippo Cottiglia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.054

  日期：2017.4

  Using an HIV-1 Reverse Transcriptase (RT)-associated RNase H inhibition assay as lead, bioguided fractionation of the dichloromethane extract of the Ocimum sanctum leaves led to the isolation of five triterpenes (1-5) along with three 3-methoxy-4-hydroxy phenyl derivatives (6-8). The structure of this isolates were determined by 1D and 2D NMR experiments as well as ESI-MS. Tetradecyl ferulate (8) showed

  使用HIV-1逆转录酶（RT）相关的RNase H抑制试验作为先导，乌头叶的二氯甲烷提取物的生物引导分级分离导致分离出5个三萜（1-5）和3个3-甲氧基-4 -羟基苯基衍生物（6-8）。该分离物的结构通过1D和2D NMR实验以及ESI-MS确定。阿魏十四酸（8）显示出有趣的RNase H IC50值为12.4μM，并且由于该次生代谢产物的合成可及性，因此进行了结构-活性关系研究。合成了一系列阿魏酸和咖啡酸的酯和酰胺，其中最活跃的是N-油基咖啡酰胺，对RT相关功能，核糖核酸酶H和DNA聚合酶均显示出强大的抑制活性。
• Synthesis and antioxidant activity of long chain alkyl hydroxycinnamates
  作者：Jose C.J.M.D.S. Menezes、Shrivallabh P. Kamat、Jose A.S. Cavaleiro、Alexandra Gaspar、Jorge Garrido、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.016

  日期：2011.2

  Long chain alkyl hydroxycinnamates (8–21) were synthesized from the corresponding half esters of malonic acid (5–7) and benzaldehyde derivatives by Knoevenagel condensation. The total antioxidant capacity of these hydroxycinnamyl esters was evaluated using DPPH and ABTS assays. The observed antioxidant activity was highest for esters of caffeic acid followed by sinapic esters and ferulic esters. The

  长链烷基羟基肉桂酸酯（8 – 21）是由丙二酸的相应半酯（5 – 7）合成的）与苯甲醛衍生物经Knoevenagel缩合。使用DPPH和ABTS分析评估了这些羟基肉桂酸酯的总抗氧化能力。观察到的抗氧化剂活性最高的是咖啡酸酯，其次是芥子酸酯和阿魏酸酯。这些羟基肉桂酸酯的类药性参数也根据L​​ipinski的“五则规则”进行了评估。发现所有酯衍生物均违反了Lipinski的参数之一（cLogP> 5），即使已发现它们可溶于质子溶剂中。预测的拓扑极性表面积（TPSA）数据可以得出结论，它们可以具有良好的穿透细胞膜的能力。因此，可以提出这些新颖的亲脂性化合物作为用于应对氧化过程的潜在抗氧化剂。
• Pharmaceutical composition containing substance inhibiting HSP47 production
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0742012A2

  公开（公告）日：1996-11-13

  A pharmaceutical composition comprising a substance inhibiting HSP47 production, selected from the group consisting of a malt extract, a flavonoid compound, a protein-bound-polysaccharide obtained from a fungus belonging to Coriolus versicolor, a paeoniflorin derivative, a tocopherol derivative, and a ferulic acid derivative, and a pharmaceutically acceptable carrier is disclosed. The substance inhibiting HSP47 production can efficiently improve physiological conditions of a patient suffering from diseases exhibiting pathosis of overproduction of the extracellular matrix, and efficiently treat such diseases. Further, the substance is useful for preventing or treating various diseases accompanied with abnormal growth of the vascularization.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含一种抑制 HSP47 生成的物质，该物质选自麦芽提取物、黄酮类化合物、从属于 Coriolus versicolor 的真菌中获得的蛋白结合多糖、芍药苷衍生物、生育酚衍生物和阿魏酸衍生物组成的组，以及一种药学上可接受的载体。这种抑制 HSP47 生成的物质可以有效改善患有细胞外基质过度生成病症的患者的生理状况，并有效治疗此类疾病。此外，该物质还可用于预防或治疗伴有血管异常生长的各种疾病。
• Bioactive constituents from Tinospora cordifolia (willd.): Isolation, synthesis and their immunomodulatory activity
  作者：Telukuntla Sai Priya、Bandi Siva、Sravanthi Vemireddy、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.105988

  日期：2024.7

  Traditional medicinal plants have been used for centuries for their immunomodulatory properties and therapeutic potentials. The present study aims to investigate the immunomodulatory constituents from traditional medicinal plant, (willd.). Our study resulted in the isolation of new compound, 27-hydroxy octacosyl ferulate () along with eleven known compounds (−). The structures of the isolated compounds

  传统药用植物因其免疫调节特性和治疗潜力而被使用了几个世纪。本研究旨在研究传统药用植物（willd.）的免疫调节成分。我们的研究结果分离出了新化合物 27-羟基二十八烷基阿魏酸酯 () 以及 11 种已知化合物 (−)。通过核磁共振（1D 和 2D）和质谱方法的结合对分离的化合物的结构进行了表征。化合物（阿魏酸）的半合成产生（和）衍生物。此外，通过评估分离的化合物和合成的衍生物对巨噬细胞（IL-6）和 DC 活化标记物（CD 11c 和 86）的细胞毒性和促炎作用，评估了其免疫调节潜力。生物学结果表明，粗提物显示出有效的免疫调节活性，而分离的化合物和合成类似物则显示出中等活性。在测试的化合物中，新化合物()、槲皮素()及其衍生物被发现无细胞毒性并显示出免疫调节潜力。因此，可以研究这些化合物的自身免疫和其他免疫抑制病症。
• Zn(OTf)₂-Promoted Chemoselective Esterification of Hydroxyl Group Bearing Carboxylic Acids
  作者：Narsimha Mamidi、Debasis Manna

  DOI：10.1021/jo302502r

  日期：2013.3.15

  Selective esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with various alcohols is studied using triphenylphosphine, I-2, and a catalytic amount of Zn(OTf)(2). Use of this catalyst allows the formation of esters at a faster rate with good to excellent yield by activating the in situ generated acyloxyphosphonium ion intermediate. During the esterification process, both their aromatic and aliphatic hydroxyl groups are fully preserved from trans-esterification. The results show that the bulkiness and the reactivity of this doubly activated intermediate III control the selectivity and the rate of the reaction, respectively. The method is also useful for direct amidation reactions.