acetyl ferulic acid | 34749-55-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl ferulic acid
• 英文别名: trans-4-O-acetylferulic acid；4-O-acetylferulic acid；(E)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid；4-acetoxy-3-methoxycinnamic acid；trans-3-[4-acetyloxy-3-methoxyphenyl]-2-propenoic acid；(E)-(4-acetoxy-3-methoxy)cinnamic acid；O-Acetylferulic acid；(E)-3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 34749-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: IHKNVZISLLDMOR-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl ferulic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  连翘中木脂素的生物合成

  摘要：

  摘要 用中间连翘幼苗的饲养实验表明，苯丙氨酸和阿魏酸是二苄基丁内酯木脂素牛黄素和呋喃木脂素连翘素和表松脂素的良好前体。尽管 matairesinol 被掺入到牛蒡甙元中，并且表松脂醇被掺入到 phillygenin 中，但与生物合成途径中的晚期甲基化步骤一致，观察到了一些标记从一种木脂素类到另一种的掺入，特别是从表松脂醇到牛蒡甙元中。这可能表明高度分解代谢活动，然后是非特异性掺入。[2'-14C,1'-3H]松柏醇被纳入所有三种木脂素中，1H：14C同位素比显着增加。这支持了木脂素通过两个松柏醇单元的氧化偶联产生的假设，而不是来自两个阿魏酸或松柏醛单元。观察到的同位素比率增加可能是由于肉桂酸和肉桂醇相​​关的可逆氧化还原反应中的初级同位素效应所致。在 Podophyllum hexandrum 中芳基四氢萘内酯木脂素鬼臼毒素的生物合成过程中测量到同位素比率的类似增加。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85025-b
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到acetyl ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkyltetraamine derivatives

  摘要：

  有用于作为缓释肽拮抗剂的化合物是被以下公式（I）所代表的取代烷基四胺衍生物，或其药学上可接受的盐、复合物或溶剂化物。其中，R1、R2、R3和R4相同或不同，且每个都是苯基，可以用一个或多个羟基、较低的烷氧基和/或酰氧基取代。这些化合物可用作抗炎剂、抗过敏剂、镇痛剂、抗恶心剂、治疗肠易激综合症的药物、治疗皮肤疾病的药物、治疗血管痉挛性疾病的药物、治疗脑缺血性疾病的药物、抗抑郁剂、抗焦虑剂、治疗自身免疫疾病的药物、抗痉挛剂以及肌肉松弛剂等。

  公开号：

  US06121326A1

文献信息

• Synthesis and DPPH radical scavenging activity of novel compounds obtained from tyrosol and cinnamic acid derivatives
  作者：Maurizio Barontini、Roberta Bernini、Isabella Carastro、Patrizia Gentili、Annalisa Romani

  DOI：10.1039/c3nj01180a

  日期：——

  Tyrosol, a naturally occurring phenolic compound poorly attractive as an antioxidant because of its weak efficacy, was used as starting material to obtain novel compounds. The synthesis is based on a trifluoroacetic acid-mediated hydroarylation of cinnamic esters with tyrosol to produce 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, molecules of biological interest, followed by a basic hydrolysis to give the corresponding

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。
• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• Targeted Synthesis of 3,3′-, 3,4′- and 3,6′-Phenylpropanoid Sucrose Esters
  作者：Wong Pooi Wen Kathy、Li Lin Ong、Surabhi Devaraj、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.3390/molecules27020535

  日期：——

  orthogonal strategy for the precise synthesis of 3,3′-, 3,4′-, and 3,6′-phenylpropanoid sucrose esters (PSEs). The strategy relies on carefully selected protecting groups and deprotecting agents, taking into consideration the reactivity of the four free hydroxyl groups of the key starting material: di-isopropylidene sucrose 2. The synthetic strategy is general, and potentially applies to the preparation of

  在本研究中，我们报告了用于精确合成 3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯基丙烷类蔗糖酯 (PSE) 的正交策略。该策略依赖于精心选择的保护基团和脱保护剂，同时考虑到关键起始材料的四个游离羟基的反应性：二异亚丙基蔗糖 2。该合成策略是通用的，可能适用于制备许多天然和非天然的 PSE，尤其是那些在 PSE 的 3-、3'-、4'-和 6'-位置上被取代的 PSE。
• 聚合性化合物、聚合性组合物及光学各向异性 体
  申请人：DIC株式会社

  公开号：CN102731312B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明提供一种聚合性化合物、聚合性组合物及光学各向异性体，更具体地，提供一种具有大的折射率各向异性、且构成聚合性液晶组合物时具有高保存稳定性和高取向性的聚合性化合物及含有该聚合性化合物的聚合性液晶组合物。进而，提供通过使该聚合性液晶组合物进行聚合而得到的聚合物及使用该聚合物的光学各向异性体。本课题的解决方法在于，提供通式(I)所表示的聚合性化合物，并提供以该化合物为构成构件的聚合性液晶组合物，进而提供通过使该聚合性液晶组合物进行聚合而得到的聚合物及使用该聚合物的光学各向异性体。
• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。

表征谱图