4-benzyloxy-3-methoxycinnamic acid | 77795-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-methoxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid；O-benzylferulic acid；3-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)-2-propenic acid；(E)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 77795-22-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• mdl: MFCD00052870
• 分子量: 284.312
• InChiKey: WSOBQOYHYGVEIR-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-methoxycinnamic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Inatani, Reiko; Nakatani, Nobuji; Fuwa, Hidetsugu, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 3, p. 667 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 4-benzyloxy-3-methoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉-阿魏酸杂种作为胆碱酯酶抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了一系列喹啉-阿魏酸杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。大多数化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）均表现出良好的抑制活性。其中，10F被发现是抗乙酰胆碱酯酶（IC的最有效的抑制剂50  = 0.62±0.17μ米），和14反对的BChE（IC的最有效的抑制剂50  = 0.10±0.01μ米）。代表性化合物，例如10f和12g当它们抑制AChE或BChE时，以竞争的方式发挥作用。分子对接和动力学模拟表明，合成的化合物通过同时与AChE和BChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用而与目标结合。当12g与BChE结合时，最好选择U形确认，这不同于10f与AChE结合的线性构象。基于细胞的测定法已证实化合物10f和12g对H 2 O 2诱导的PC12细胞氧化损伤具有中等程度的神经保护作用。而且，肝毒性为12g低于他克林，表明它作为抗阿尔茨海

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103310

文献信息

• Aminium cation-radical catalysed selective hydration of (<i>E</i>)-aryl enynes
  作者：Marie-Claire Giel、Andrew S. Barrow、Christopher J. Smedley、William Lewis、John E. Moses

  DOI：10.1039/d1cc02257a

  日期：——

  The hydration of carbon–carbon triple bonds is an important and atom economic synthetic transformation. Herein, we report a mild and selective method for the catalytic Markovnikov hydration of (E)-aryl enynes to the corresponding enones, mediated through the bench-stable aminium salt, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate (TBPA). The chemoselective and diastereoselective method proceeds

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。
• Design, synthesis, in vitro and in vivo evaluation of tacrine–cinnamic acid hybrids as multi-target acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors against Alzheimer's disease
  作者：Yao Chen、Hongzhi Lin、Jie Zhu、Kai Gu、Qi Li、Siyu He、Xin Lu、Renxiang Tan、Yuqiong Pei、Liang Wu、Yaoyao Bian、Haopeng Sun

  DOI：10.1039/c7ra04385f

  日期：——

  vitro cholinesterase inhibitory activities, inhibition of amyloid β-protein self-aggregation, cyto-protective effects against hydrogen peroxide and antiproliferative activity in PC-12 cells. The optimal compounds 35 and 36 are subsequently selected for in vivo assays. 36 shows much better performance in ameliorating the scopolamine-induced cognition impairment and less hepatotoxicity than tacrine. The

  以前，我们已经报道了他克林-阿魏酸杂种作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶点胆碱酯酶抑制剂。但是，尚未阐明详细的构效关系（SAR），尤其是关于阿魏酸部分。在本文中，我们报道了阿魏酸部分的结构修饰，其被具有不同取代的肉桂酸替代。合成目标化合物并评估其体外胆碱酯酶抑制活性，β-淀粉样蛋白自身聚集的抑制，对过氧化氢的细胞保护作用以及PC-12细胞的抗增殖活性。随后选择最佳化合物35和36用于体内测定。图36显示出比他克林更好的改善东impairment碱诱导的认知障碍的性能，并且肝毒性更低。该化合物可作为进一步优化的良好先导化合物。
• Synthesis and bioevaluation of new tacrine-cinnamic acid hybrids as cholinesterase inhibitors against Alzheimer’s disease
  作者：Yao Chen、Jie Zhu、Jun Mo、Hongyu Yang、Xueyang Jiang、Hongzhi Lin、Kai Gu、Yuqiong Pei、Liang Wu、Renxiang Tan、Jing Hou、Jingyi Chen、Yang Lv、Yaoyao Bian、Haopeng Sun

  DOI：10.1080/14756366.2017.1412314

  日期：2018.1.1

  effective therapeutic strategy to treat Alzheimer's disease (AD). Currently, the discovery of new ChEI with multi-target effect is still of great importance. Herein, we report the synthesis, structure-activity relationship study and biological evaluation of a series of tacrine-cinnamic acid hybrids as new ChEIs. All target compounds are evaluated for their in vitro cholinesterase inhibitory activities

  小分子胆碱酯酶抑制剂（ChEI）提供了一种有效的治疗策略来治疗阿尔茨海默氏病（AD）。目前，发现具有多靶点作用的新的ChEI仍然非常重要。在此，我们报告了一系列他克林-肉桂酸杂种作为新的ChEIs的合成，构效关系研究和生物学评估。评价所有靶标化合物的体外胆碱酯酶抑制活性。评估对胆碱酯酶显示有效活性的代表，评估其对淀粉样β蛋白自聚集的抑制作用和体内试验。最佳化合物19、27和30（人AChE IC50 = 10.2±1.2、16.5±1.7和15.3±1.8 nM，分别显示出在减轻东induced碱引起的认知障碍和肝毒性评估的初步安全性方面的良好表现。这些化合物值得进一步评估以开发抗AD的新治疗剂。
• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。