反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 | 458-35-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: coniferal alcohol
• 英文别名: coniferyl alcohol；4-((1E)-3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol；trans-coniferyl alcohol；(E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol；(E)-coniferyl alcohol；4-((1E)-3‑hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol；(E)-4-(3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol；(E)-4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenol；coniferol；4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 458-35-5；32811-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C(lit.)
• 沸点：
  163-165 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1272 (rough estimate)
• 闪点：
  163-165°C/3mm
• 溶解度：
  适度溶解（lit.）于酒精
• LogP：
  0.920 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  128.6 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1743.9;1742.4;1727

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  SL5367000
• 海关编码：
  2909500000
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

松柏油醇是丁子香酚、二苯乙烯类化合物和香豆素生物合成的中间体。胶安息香中含有大量的松柏醇及其酯，这种物质在裸子植物和被子植物中都能找到。另外，在被子植物和草中还发现了芥子醇和对香豆醇这两种木质素单体。松柏油醇是一种女王残留信息素（QRP），存在于蜜蜂的下颌腺中。

生物活性

Coniferyl alcohol 是丁子香酚、二苯乙烯和香豆素生物合成的中间物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 4-(3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  松柏醇β-糖苷的合成及农杆菌病毒诱导活性

  摘要：

  摘要 通过在丙酮水溶液中将松柏醇钠盐与d-吡喃葡萄糖、d-吡喃半乳糖和l-吡喃岩藻糖的过乙酰化糖基卤化物偶联合成松柏醇β-糖苷。用甲醇钠进行 O-脱乙酰化后，在根癌农杆菌 A348/pSM358 和 A348/pSM243cd 分别含有 virE::lacZ 和 virB::lacZ 融合质粒中测试了糖苷的潜在 vir 基因诱导活性。在测试的大范围浓度下，这些合成衍生物对菌株 A348/pSM358 具有病毒诱导活性：d -Gal > d -Glc。这些糖基化化合物的剂量反应曲线与游离松柏醇的完全不同；有趣的是，500 μM 的 β-吡喃半乳糖苷在 12 小时的孵育期后表现出比游离苷元更大的活性。在菌株 A348/pSM243cd 上，松柏醇 β-吡喃葡萄糖苷是比相关 β-吡喃半乳糖苷更好的诱导剂。β-1-吡喃岩藻糖苷对两种根癌农杆菌菌株均无活性。这些糖基化诱导剂的活性与来自所研究的各种根

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97063-8
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 生成 反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成香豆素，松柏油和芥子醇

  摘要：

  如果使用丁基锂/叔丁醇钾超碱，则4-烯丙基苯酚的侧链可以很容易地去质子化。用氟二甲氧基硼和过氧化氢连续处理，直接得到3-（4-羟基-苯基）-2-丙烯-1-醇（“香豆基醇”）。同样，4-烯丙基-2-甲氧基苯酚可以转化为松柏醇，而4-烯丙基-2,6-二甲氧基苯酚可以转化为芥子醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74358-9
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol 在 horseradish peroxidase (E 1.11.1.7) 、 反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 、 水 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dehydrodiconiferyl alcohol 、 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-{4-[(E)-3-hydroxy-1-propenyl]-2-methoxyphenoxy}-1,3-propanediol 、 5,5'-Bis-[1,3-dihydroxy-2-(2-methoxy-phenoxy)-propyl]-3,3'-dimethoxy-biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Syrjaenen, Kaisa; Brunow, Goesta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3425 - 3429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenolic compounds from roots of Urtica dioica
  作者：Rupert Kraus、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80140-c

  日期：1990.1

  Abstract Root extracts from Urtica dioica were separated into several classes of compounds by extraction with organic solvents at different pH values. The phenolic fraction was analysed by GC-MS after trimethylsilylation. This procedure allowed the identification of 18 phenolic compounds as well as the detection of eight lignans. The occurrence of some of these substances in this plant was previously

  摘要 通过用不同pH 值的有机溶剂提取，荨麻根提取物被分离成几类化合物。在三甲基甲硅烷基化后通过 GC-MS 分析酚级分。该程序允许识别 18 种酚类化合物以及检测 8 种木脂素。这些物质中的一些在这种植物中的存在以前是未知的。
• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。
• Methods of synthesizing ionic liquids from primary alcohol-containing lignin compounds
  申请人：National Technology & Engineering Solutions of Sandia, LLC

  公开号：US11028249B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Methods and compositions are provided for synthesizing ionic liquids from lignin. Methods and compositions are also provided for treating lignin with ionic liquids.

  提供了从木质素合成离子液体的方法和组合物。还提供了使用离子液体处理木质素的方法和组合物。
• Process for manufacturing high purity xylose
  申请人：Svenson R. Douglas

  公开号：US20050203291A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  A process for manufacturing xylose by extracting hemicellulose from a cellulosic material, such as by a cold caustic extraction method, concentrating the extract, such as by nanofiltration, into a hemicaustic stream containing hemicellulose with greater than about 85 wt % xylan content, and subsequently hydrolysing the xylan from the hemicaustic stream to xylose. The high concentration of xylan within the concentrated hemicaustic stream enables hydrolyzation of the xylan to food-grade xylose and, optionally, hydrogenation of the xylose to xylitol without the need of a chromatographic separation step as previously required.

  一种通过从纤维素材料中提取半纤维素来制造木糖的过程，例如通过冷碱提取方法，将提取液浓缩，例如通过纳滤，得到含有大于约85重量百分比的木聚糖的半碱流，随后将半碱流中的木聚糖水解成木糖。浓缩的半碱流中木聚糖的高浓度使得可以将木聚糖水解成食品级的木糖，并且可以选择性地将木糖氢化成木糖醇，而无需像以前那样需要色谱分离步骤。
• Novel c-Met inhibitory olive secoiridoid semisynthetic analogs for the control of invasive breast cancer
  作者：Mohamed M. Mohyeldin、Belnaser A. Busnena、Mohamed R. Akl、Ana Maria Dragoi、James A. Cardelli、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.043

  日期：2016.8

  reported tyrosol sinapate (4) as a c-Met inhibitor hit. This study reports additional semisynthetic optimization and SAR of 4 to improve its selective activity against c-Met-dependent breast cancer by increasing its capacity to inhibit c-Met phosphorylation. Forty-three compounds (5-47) were synthesized, among which the novel analog homovanillyl sinapate (HVS-16) was distinguished for its remarkable activity

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活