(E)-methyl 3-(3-methoxy-4-propoxyphenyl)acrylate | 1374414-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-methoxy-4-propoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(3-methoxy-4-propoxyphenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(3-methoxy-4-propoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1374414-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• mdl: MFCD18446078
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LZOQLEHBUSQUFV-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-methoxy-4-propoxyphenyl)acrylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-N-benzyl-3-(3-methoxy-4-propoxyphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物对紫杉醇的药代动力学改变。

  摘要：

  已知P-糖蛋白（P-gp）参与底物药物的多药耐药性（MDR）和药代动力学（PK）分布的调节。在这里，我们研究了合成的阿魏酸（FA）衍生物对体外P-gp功能的影响，并研究了紫杉醇（PTX）（一种著名的P-gp底物药物）的PK改变。通过体外结果，化合物5c是在八种FA候选药物中被选为重要的P-gp抑制剂的FA衍生物，与之相比，通过减少大鼠中PTX的消除，PTX AUCinf升高了两倍。这些结果表明FA衍生物可以通过抑制消除器官中存在的P-gp来增加PTX的生物利用度。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics11110593
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-methyl 3-(3-methoxy-4-propoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物对紫杉醇的药代动力学改变。

  摘要：

  已知P-糖蛋白（P-gp）参与底物药物的多药耐药性（MDR）和药代动力学（PK）分布的调节。在这里，我们研究了合成的阿魏酸（FA）衍生物对体外P-gp功能的影响，并研究了紫杉醇（PTX）（一种著名的P-gp底物药物）的PK改变。通过体外结果，化合物5c是在八种FA候选药物中被选为重要的P-gp抑制剂的FA衍生物，与之相比，通过减少大鼠中PTX的消除，PTX AUCinf升高了两倍。这些结果表明FA衍生物可以通过抑制消除器官中存在的P-gp来增加PTX的生物利用度。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics11110593

文献信息

• 알콕시페닐프로펜온 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR101599525B1

  公开（公告）日：2016-03-03

  본 발명은 알콕시페닐프로펜온 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의한 알콕시페닐프로펜온 유도체는 산화를 유도한 뇌신경 세포에 대하여 보호효과가 종래 비타민 E와 같이 항산화 역할을 하는 트롤록스보다 뇌신경 세포의 보호 효과가 매우 우수하므로 퇴행성 뇌질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 또는 뇌신경 세포 보호용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种用于预防或治疗退行性脑疾病的药学组合物，其包含阿尔科西非利酚丙酮或其药学上可接受的盐及其作为有效成分。根据本发明的阿尔科西非利酚丙酮衍生物对氧化诱导的脑神经细胞具有保护作用，其保护效果对脑神经细胞比传统的抗氧化剂如维生素E等具有更卓越的效果，因此可用作预防或治疗退行性脑疾病的药学组合物或脑神经细胞保护的药学组合物。
• Tacrine–Ferulic Acid–Nitric Oxide (NO) Donor Trihybrids as Potent, Multifunctional Acetyl- and Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Yao Chen、Jianfei Sun、Lei Fang、Mei Liu、Sixun Peng、Hong Liao、Jochen Lehmann、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/jm300106z

  日期：2012.5.10

  In search of multifunctional cholinesterase inhibitors as potential anti-Alzheimer drug candidates, tacrine-ferulic acid-NO donor trihybrids were synthesized and tested for their cholinesterase inhibitory activities, release of nitric oxide, vasodilator properties, cognition improving potency, and hepatotoxicity. All of the novel target compounds show higher in vitro cholinesterase inhibitory activity than tacrine. Three selected compounds (3a, 3f, and 3k) produce moderate vasorelaxation in vitro, which correlates with the release of nitric oxide. Compared to its non-nitrate dihybrid analogue (3u), the trihybrid 3f exhibits better performance in improving the scopolamine-induced cognition impairment (mice) and, furthermore, less hepatotoxicity than tacrine.
• Pharmacokinetic Alteration of Paclitaxel by Ferulic Acid Derivative
  作者：Jaeok Lee、Song Wha Chae、LianJi Ma、So Yeon Lim、Sarah Alnajjar、Hea-Young Park Choo、Hwa Jeong Lee、Sandy Jeong Rhie

  DOI：10.3390/pharmaceutics11110593

  日期：——

  (FA) derivatives on P-gp function in vitro and examined PK alteration of paclitaxel (PTX), a well-known P-gp substrate drug by the derivative. Compound 5c, the FA derivative chosen as a significant P-gp inhibitor among eight FA candidates by in vitro results, increased PTX AUCinf as much as twofold versus the control by reducing PTX elimination in rats. These results suggest that FA derivative can increase

  已知P-糖蛋白（P-gp）参与底物药物的多药耐药性（MDR）和药代动力学（PK）分布的调节。在这里，我们研究了合成的阿魏酸（FA）衍生物对体外P-gp功能的影响，并研究了紫杉醇（PTX）（一种著名的P-gp底物药物）的PK改变。通过体外结果，化合物5c是在八种FA候选药物中被选为重要的P-gp抑制剂的FA衍生物，与之相比，通过减少大鼠中PTX的消除，PTX AUCinf升高了两倍。这些结果表明FA衍生物可以通过抑制消除器官中存在的P-gp来增加PTX的生物利用度。