[3-methoxy-4-(2-methoxycarbonylethenyl)phenoxy]acetic acid | 731845-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [3-methoxy-4-(2-methoxycarbonylethenyl)phenoxy]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-methoxy-4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 731845-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: QVDNFJARJFSCJM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-methoxy-4-(2-methoxycarbonylethenyl)phenoxy]acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 methyl 3-[4-(2-hydroxyethoxy)-2-methoxyphenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的新型区域选择性酯水解

  摘要：

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2509
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[2-methoxy-4-(methoxycarbonylmethoxy)phenyl]acrylate 在 pig-liver esterase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到[3-methoxy-4-(2-methoxycarbonylethenyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的新型区域选择性酯水解

  摘要：

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2509

文献信息

• [EN] HYDROXAMID ACID DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DESACETYLASE (HDAC)
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004063169A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A compound having the following formula (I): wherein R1 is N-containing heterocyclic ring optionally substituted with one or more suitable substituent(s), R2 is hydroxyamino, R3 is hydrogen or a suitable substituent, L1 is -(CH?2#191)?n#191- (wherein n is an integer of 0 to 6) optionally substituted with one or more suitable substituent(s), wherein one or more methylene(s) may be replaced with suitable heteroatom(s), and L2 is lower alkenylene, or a salt thereof. The compound is useful as a histone deacetylase inhibitor.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中R1是N-含杂环环，可选择地取代一个或多个适当的取代基，R2是羟胺基，R3是氢或适当的取代基，L1是-(CH?2#191)?n#191-（其中n是0到6的整数），可选择地取代一个或多个适当的取代基，其中一个或多个亚甲基可以被适当的杂原子取代，L2是较低的烯烃基，或其盐。该化合物可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。
• Synthesis and HIV-1 integrase inhibitory activities of caffeic acid dimers derived from Salvia officinalis
  作者：Fabrice Bailly、Clémence Queffelec、Gladys Mbemba、Jean-François Mouscadet、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.091

  日期：2005.11

  The synthesis of two caffeoyl-coumarin conjugates, derived from sagecoumarin, has been accomplished, starting from ferulic acid, isoferulic acid and sesamol. Both compounds exhibited potent inhibitory activities at micromolar concentrations against HIV-1 integrase in 3'-end processing reaction but were less effective against HIV-1 replication in a single-round infection assay of HeLa-beta-gal-CD4+

  从阿魏酸香豆素衍生的两种咖啡酰香豆素缀合物的合成已经完成，从阿魏酸，异阿魏酸和芝麻酚开始。在微摩尔浓度下，这两种化合物均在3'末端加工反应中对HIV-1整合酶表现出有效的抑制活性，但在HeLa-β-gal-CD4+细胞的单轮感染试验中，对HIV-1复制的效果较差。
• Kinase-directed, activity-based probes
  申请人：Boyce P. James

  公开号：US20070009977A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Various embodiments of the present invention are related to kinase-directed, activity-based probes (“KABPs”) that bind to, and label, kinases. Each KABP includes a binding group that is recognized and bound by one or more kinases, a reactive group that tightly, and generally irreversibly, binds to the kinase, a tag group that provides a detectable label for the kinase-KABP pair, or that serves as a chemical handle for subsequent procedures and processes, and a linker group that links the tag group to one or more of the reactive group and the binding group, spacing the tag group from the reactive and binding groups. Additional embodiments of the present invention are directed to methods for identifying kinases within, and isolating kinases from, living cells by use of one or more KABPs.

  本发明的各种实施例涉及定向酶活性的探针（“KABPs”），它们能够结合并标记酶。每个KABP包括一个结合基团，该结合基团被一个或多个酶识别和结合，一个反应基团，它紧密、通常是不可逆地结合到酶上，一个标签基团，为酶-KABP配对提供可检测的标签，或者作为后续程序和过程的化学手柄，以及一个连接基团，将标签基团与一个或多个反应基团和结合基团连接起来，将标签基团与反应和结合基团分隔开来。本发明的其他实施例涉及使用一个或多个KABP在活细胞内识别和分离酶的方法。
• Novel Regioselective Ester Hydrolysis by Pig-Liver Esterase
  作者：Amit Basak、Gautam Bhattacharya、Sunanda K. Palit

  DOI：10.1246/bcsj.70.2509

  日期：1997.10

  the hydrolysis of substrates containing both saturated and α,β-unsaturated/cyclopropanecarboxylic esters (methyl and ethyl), was studied. An exclusive hydrolysis of the saturated esters was observed. Kinetic experiments revealed that the presence of deactivated carbonyl in the unsaturated/cyclopropanecarboxylic esters and their weaker bindings are both responsible for the observed specificity. The

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。