(E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate | 93878-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-2-propenoate；methyl (E)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 93878-20-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• mdl: MFCD09865384
• 分子量: 298.339
• InChiKey: HIJZXPHVHUBZDI-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  446.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Rh₂(4R-MPPIM)4 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Regioselective Insertion into Unactivated Prochiral Carbon−Hydrogen Bonds with Diazoacetates of Primary Alcohols Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates. Highly Enantioselective Total Synthesis of Natural Lignan Lactones

  摘要：

  Intramolecular insertion into unactivated prochiral C-H bonds of 3-aryl-1-propyl diazoacetates catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-(3-phenyl propanoyl)imidazolidin-2-one-4(R or S)-carboxylate], Rh-2(4R-MPPIM)(4) or Rh-2(4S-MPPIM)(4), occurs in 91-96% ee and with virtually complete regiocontrol for the formation of beta-benzyl-gamma-butyrolactones. This methodology has been applied to the total synthesis of dibenzylbutyrolactone lignans (-)- and (+)-enterolactone, (-)- and (+)-hinokinin, and (+)-arctigenin from substituted cinnamic acids in 19-27% overall yields. Aryltetralin lignan (+)-isodeoxypodophyllotoxin was prepared from the reactant 3,4-(methylenedioxy)cinnamic acid in 36% yield overall, and the lactone precursor to (+)-isolauricerisinol was formed in 96.5% ee and 23% yield overall. Applications of the chiral Rh-2(MPPIM)4 catalysts to fully aliphatic systems resulting in the formation of beta-substituted-gamma-butyrolactones with high regiocontrol and with 93-96% ee have demonstrated the generality of this methodology. A model that provides accurate predictions of beta-substituted-gamma-butyrolactone absolute configurations in these asymmetric metal carbene transformations is described.

  DOI：

  10.1021/jo961607u
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1,4-苯并二恶烷-6-甲醛的首次对映选择性合成

  摘要：

  手性1,4-苯并二恶烷木脂素（2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1的对映选择性和区域选择性全合成方法，据报道有4-苯并二恶烷-6-甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00234-2

文献信息

• A New Series of Salicylic Acid Derivatives as Non-saccharide α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants
  作者：Jiangang Chen、Wenfang Lu、Hao Chen、Xiaoli Bian、Guangde Yang

  DOI：10.1248/bpb.b18-00661

  日期：2019.2.1

  In this study, a series of salicylic acid derivatives were designed and synthesized as novel non-saccharide α-glucosidase inhibitors. Biological evaluation indicated that when compared to acarbose, compounds T9, T10, and T32 exhibited a higher potency of α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values of 0.15 ± 0.01, 0.086 ± 0.01 and 0.32 ± 0.02 mM, respectively. Evaluation of the inhibition kinetics

  在这项研究中，设计并合成了一系列水杨酸衍生物作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂。生物学评估表明，与阿卡波糖相比，化合物T9，T10和T32表现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性能力，IC50值分别为0.15±0.01、0.086±0.01和0.32±0.02 mM。抑制动力学的评估表明，T9，T10，T32和阿卡波糖以非竞争性混合抑制方式与α-葡萄糖苷酶相互作用。此外，T9，T10和T32通过形成抑制剂-α-葡萄糖苷酶复合物而静态地淬灭了α-葡萄糖苷酶的荧光。对接结果表明，在测试化合物和α-葡萄糖苷酶之间产生了氢键。抗氧化剂研究表明，化合物T10通过清除1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基（DPPH）表现出较高的抗氧化活性，从而抑制了脂质过氧化作用和总还原能力。简而言之，在这项研究中确定的水杨酸衍生物有望作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。
• Very Short and Efficient Syntheses of the Spermine Alkaloid Kukoamine A and Analogs Using Isolable Succinimidyl Cinnamates
  作者：Thomas Garnelis、Constantinos M Athanassopoulos、Dionissios Papaioannou、Ian M Eggleston、Alan H Fairlamb

  DOI：10.1246/cl.2005.264

  日期：2005.2.1

  Direct selective acylation of the primary amino functions of spermine and spermidine with a variety of isolable succinimidyl cinnamates, followed by catalytic hydrogenation, gave high yields of the spermine alkaloid kukoamine A and analogs suitable for structure-activity relationship studies. Suitable succinimidyl cinnamates were readily obtained through Wittig reaction of aromatic aldehydes with the ylides Ph3P=CRCO2Me, followed by saponification and activation with N-hydroxysuccinimide in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide.

  摘要 用多种可分离的琥珀酰亚胺基肉桂酸酯对精胺和亚精胺的初级氨基功能进行直接选择性酰化，然后进行催化氢化反应，可获得高产率的精胺生物碱 Kukoamine A 和适合结构-活性关系研究的类似物。通过芳香醛与酰化物 Ph3P=CRCO2Me 的 Wittig 反应，然后在 N,N′-二环己基碳二亚胺存在下用 N-hydroxysuccinimide 进行皂化和活化，很容易获得合适的琥珀酰亚胺肉桂酸盐。
• Synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines as meropenem adjuvants targeting New Delhi metallo-β-lactamase
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Xiao Lin Qi、Ping Zeng、Wei Gao、Ki Hon Lai、Jiachi Chiou、Edward W. C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1039/d0nj06090a

  日期：——

  A promising NDM-1 inhibitor was discovered by the construction of pyrrolidine library via boric acid-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition and cell-based screens.

  通过硼酸催化的1,3-二极环加成和基于细胞的筛选，构建了吡咯烷库，发现了一种有前途的NDM-1抑制剂。
• Synthesis of lignin model compound containing a <i>β</i>-O-4 linkage
  作者：Asma Mukhtar、Muhammad Zaheer、Muhammad Saeed、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2016-0201

  日期：2017.2.1

  Development of catalysts for efficient conversion of lignin polymer to value-added materials requires appropriately-functionalized lignin model compounds. The predominant structural feature of lignin biopolymer is an extensive network of β-O-4 linkages. Access to large amounts of a model compound containing the β-O-4 linkage is crucial for the valorisation of lignin biopolymer to aromatic raw materials. Starting

  摘要 开发用于将木质素聚合物有效转化为增值材料的催化剂需要适当功能化的木质素模型化合物。木质素生物聚合物的主要结构特征是广泛的 β-O-4 键网络。获得大量含有 β-O-4 键的模型化合物对于木质素生物聚合物转化为芳香族原料的价值至关重要。从市售香草醛开始，合成含有 β-O-4 键的二木质素模型化合物，以良好的总收率完成。
• 阿魏酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN111808031B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种本发明涉及阿魏酸衍生物及其制备方法和应用。该阿魏酸衍生物有任一结构式，该阿魏酸衍生物以吉非替尼为阳性对照，结果表明与吉非替尼相比具有良好的活性；为抗肿瘤药物的进一步改造并发现新的抗肿瘤药物候选物具有较高的借鉴与参考价值。本发明还提出了上述阿魏酸衍生物的制备方法及其在制备抗癌药物中的应用。