(E)-methyl 3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl (2E)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]prop-2-enoate；methyl (E)-3-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• mdl: MFCD23144343
• 分子量: 248.279
• InChiKey: KHINBZNCODXDBU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到阿魏酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物的光异构化的深入研究

  摘要：

  阿魏酸衍生的酯，酰胺和酮的光异构化进行了全面的研究。仅在脂族叔酰胺的情况下，才实现了几乎完全的E→Z转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100064
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines as meropenem adjuvants targeting New Delhi metallo-β-lactamase

  摘要：

  通过硼酸催化的1,3-二极环加成和基于细胞的筛选，构建了吡咯烷库，发现了一种有前途的NDM-1抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d0nj06090a

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines as meropenem adjuvants targeting New Delhi metallo-β-lactamase
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Xiao Lin Qi、Ping Zeng、Wei Gao、Ki Hon Lai、Jiachi Chiou、Edward W. C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1039/d0nj06090a

  日期：——

  A promising NDM-1 inhibitor was discovered by the construction of pyrrolidine library via boric acid-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition and cell-based screens.

  通过硼酸催化的1,3-二极环加成和基于细胞的筛选，构建了吡咯烷库，发现了一种有前途的NDM-1抑制剂。
• Prenylated Trans-Cinnamic Esters and Ethers against Clinical Fusarium spp.: Repositioning of Natural Compounds in Antimicrobial Discovery
  作者：Safa Oufensou、Stefano Casalini、Virgilio Balmas、Paola Carta、Wiem Chtioui、Maria A. Dettori、Davide Fabbri、Quirico Migheli、Giovanna Delogu

  DOI：10.3390/molecules26030658

  日期：——

  Onychomycosis is a common nail infection mainly caused by species belonging to the F. oxysporum, F. solani, and F. fujikuroi species complexes. The aim of this study was to evaluate the in vitro susceptibility of six representative strains of clinically relevant Fusarium spp. toward a set of natural-occurring hydroxycinnamic acids and their derivatives with the purpose to develop naturally occurring products in order to cope with emerging resistance phenomena. By introducing a prenylated chain at one of the hydroxy groups of trans-cinnamic acids 1–3, ten prenylated derivatives (coded 4–13) were preliminarily investigated in solid Fusarium minimal medium (FMM). Minimal inhibitory concentration (MIC) and lethal dose 50 (LD50) values were then determined in liquid FMM for the most active selected antifungal p-coumaric acid 3,3′-dimethyl allyl ester 13, in comparison with the conventional fungicides terbinafine (TRB) and amphotericin B (AmB), through the quantification of the fungal growth. Significant growth inhibition was observed for prenylated derivatives 4–13, evidencing ester 13 as the most active. This compound presented MIC and LD50 values (62–250 µM and 7.8–125 µM, respectively) comparable to those determined for TRB and AmB in the majority of the tested pathogenic strains. The position and size of the prenylated chain and the presence of a free phenol OH group appear crucial for the antifungal activity. This work represents the first report on the activity of prenylated cinnamic esters and ethers against clinical Fusarium spp. and opens new avenues in the development of alternative antifungal compounds based on a drug repositioning strategy.

  Onychomycosis是一种常见的指甲感染，主要由属于F. oxysporum、F. solani和F. fujikuroi物种复合体的物种引起。本研究旨在评估临床相关的六株代表性Fusarium spp.菌株对一组天然存在的羟基肉桂酸及其衍生物的体外敏感性，以开发天然产物，以应对新兴的耐药现象。通过在对固体Fusarium最小培养基（FMM）中引入一种烯丙基链到反式肉桂酸1-3的羟基中的十种烯丙基衍生物（编码为4-13），对其进行了初步研究。然后，在液体FMM中确定了对最活性的选定抗真菌p-香豆酸3,3'-二甲基烯丙酯13的最小抑制浓度（MIC）和半数致死量50（LD50）值，与常规杀菌剂特比萘啶（TRB）和两性霉素B（AmB）进行比较，通过对真菌生长的定量化。对于烯丙基衍生物4-13观察到显著的生长抑制，表明酯13是最活性的。该化合物的MIC和LD50值（分别为62-250 µM和7.8-125 µM）与大多数测试的致病菌株中确定的TRB和AmB的值相当。烯丙基链的位置和大小以及自由酚羟基的存在似乎对抗真菌活性至关重要。这项工作是关于烯丙基肉桂酸酯和醚对临床Fusarium spp.的活性的首次报告，并为基于药物再定位策略开发替代抗真菌化合物开辟了新途径。
• 一种含酰胺的阿魏酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114195691A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于药物合成和农业病害防治技术领域，具体涉及一种含酰胺的阿魏酸衍生物及其制备方法和应用；本发明合成的含酰胺的阿魏酸衍生物化合物可应用于制备抗植物病毒剂，能有效抑制番茄斑萎病毒，黄瓜花叶病毒病等病害。本发明含酰胺的阿魏酸类衍生物中的化合物Y1、Y2、Y8、Z1和Z2对番茄斑萎病毒和黄瓜花叶病毒表现出较好的抑制活性。其中化合物Y2对番茄斑萎病毒和黄瓜花叶病毒表现出较好的钝化活性，优于阳性对照药剂阿魏酸、宁南霉素和病毒唑。可作为防治番茄斑萎病毒和黄瓜花叶病毒等病害的药物或药剂。其结构源于天然产物，环境友好、易代谢和降解，制备工艺简单，理化性质相对稳定，应用前景广阔。
• Mahajan, Rajesh P.; Patil, Shamkant L.; Mali, Raghao S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 328 - 331
  作者：Mahajan, Rajesh P.、Patil, Shamkant L.、Mali, Raghao S.

  DOI：——

  日期：——
• A Thorough Study on the Photoisomerization of Ferulic Acid Derivatives
  作者：Lisa Moni、Luca Banfi、Andrea Basso、Alessia Mori、Federica Risso、Renata Riva、Chiara Lambruschini

  DOI：10.1002/ejoc.202100064

  日期：2021.3.19

  A comprehensive study of photoisomerzation of ferulic acid derived esters, amides, and ketones was carried out. Only in the case of aliphatic tertiary amides, a nearly complete E→Z conversion was achieved.

  阿魏酸衍生的酯，酰胺和酮的光异构化进行了全面的研究。仅在脂族叔酰胺的情况下，才实现了几乎完全的E→Z转化。