4-(甲基巯基)苯甲醛 | 3446-89-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲基巯基)苯甲醛
• 中文别名: 4-(甲基硫代)苯甲醛；4-(甲硫基)苯甲醛；对甲硫基苯甲醛；4-甲基硫代苯甲醛
• 英文名称: 4-(Methylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 4-thiomethylbenzaldehyde；4-(methylmercapto)benzaldehyde；4-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 3446-89-7
• 化学式: C₈H₈OS
• mdl: MFCD00006948
• 分子量: 152.217
• InChiKey: QRVYABWJVXXOTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6 °C
• 沸点：
  86-90 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.144 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.24 at 30℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险品运输编号：
  UN 3334
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在常温、避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

4-(甲硫基)苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Methylthio)benzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(甲硫基)苯甲醛
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 3446-89-7
俗名： 4-Methylmercaptobenzaldehyde
分子式： C8H8OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
4-(甲硫基)苯甲醛 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 153 °C/2.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.17
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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-（甲基巯基）苯甲醛是一种醛类衍生物，主要用于医药合成研究作为中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基茴香硫醚	4-methylphenyl methylsulfide	623-13-2	C8H10S	138.233
  4-巯基苯甲醛	4-mercaptobenzaldehyde	91358-96-2	C7H6OS	138.19
  4-甲硫基苯甲酸	4-(methylthio)benzoic acid	13205-48-6	C8H8O2S	168.216
  4-甲硫基苯乙酮	4-(Methylthio)acetophenone	1778-09-2	C9H10OS	166.244
  4-甲基亚磺酰苯甲醛	p-methylsulfinylbenzaldehyde	37794-15-3	C8H8O2S	168.216
  4-(甲基硫代)苄氯	1-(chloromethyl)-4-methylthiobenzene	874-87-3	C8H9ClS	172.678
  对甲硫基苯甲醇	4-(methylthio)benzyl alcohol	3446-90-0	C8H10OS	154.233
  4-甲基硫代苄胺	4-(methylthio)benzylamine	83171-39-5	C8H11NS	153.248
  4-(甲基硫醇)溴化苯	4-(methylthio)benzyl bromide	38185-19-2	C8H9BrS	217.129
  N-甲基-4-(甲基硫代)苯甲胺	4-(Methylthio)-N-methylbenzenemethanamine	84212-03-3	C9H13NS	167.275
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基茴香硫醚	4-methylphenyl methylsulfide	623-13-2	C8H10S	138.233
  4-巯基苯甲醛	4-mercaptobenzaldehyde	91358-96-2	C7H6OS	138.19
  ——	4-(methylthio)benzamide	90005-49-5	C8H9NOS	167.232
  4-甲硫基苯甲酸	4-(methylthio)benzoic acid	13205-48-6	C8H8O2S	168.216
  4-甲硫基苯乙酮	4-(Methylthio)acetophenone	1778-09-2	C9H10OS	166.244
  4-甲基亚磺酰苯甲醛	p-methylsulfinylbenzaldehyde	37794-15-3	C8H8O2S	168.216
  ——	(S)-4-(methylsulfinyl)benzaldehyde	——	C8H8O2S	168.216
  4-(S-乙酰基硫代)苯甲醛	4-(S-acetylthio)benzaldehyde	28130-89-4	C9H8O2S	180.227
  4-(乙硫基)苯甲酸	4-(ethylthio)benzoic acid	13205-49-7	C9H10O2S	182.243
  3-(4-甲酰基苯基)硫烷基丙酸	3-<4-Formyl-phenylmercapto>-propionsaeure	88357-10-2	C10H10O3S	210.254

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium carbonate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 帕马考昔
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶-2抑制剂的体外结构活性关系和体内研究：5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物。

  摘要：

  研究了5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物作为一类新型的选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，体外SAR，抗炎活性，药代动力学和胃安全性。图1f是甲基砜衍生物的代表性化合物，其COX-2 IC（50）与罗非考昔相当。在20b（磺胺衍生物的代表性化合物）的情况下，通过预防模型观察到针对佐剂诱发的关节炎的有效抗炎ED（50）为0.1 mg kg（-1）day（-1），将20b定位为其中之一报道过的大多数有效的COX-2抑制剂。此外，20b表现出很强的镇痛活性，如它对Sprague-Dawley大鼠的角叉菜胶诱导的热痛觉过敏的ED（50）值为0.25 mg / kg所表明的。3（2H）呋喃酮衍生物在7天重复给药后显示出作为选择性COX-2抑制剂的适当胃部安全性。3（2H）呋喃酮支架的高效COX-2抑制剂可被认为适用于安全性得到改善的下一代COX-2选择性关节炎药物。

  DOI：

  10.1021/jm020545z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 9-(benzoyl(cyclohexyl)carbamoyl)-10-phenylacridinium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到4-(甲基巯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Metal- and additive-free C–H oxygenation of alkylarenes by visible-light photoredox catalysis

  摘要：

  一种无金属和添加剂的方法，可在空气中对烷基芳烃进行高选择性的光催化C-H氧化反应，生成相应的酮化合物。

  DOI：

  10.1039/d1gc00463h
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole N³-oxide 在 4-(甲基巯基)苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(4,5-dimethyl-1-phenethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  咪唑氮氧化物与氰乙酸乙酯的意外醛催化反应

  摘要：

  2-未取代咪唑N-氧化物与氰基乙酸乙酯和芳香醛的反应导致形成2-氰基-2-(1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)乙酸乙酯。该反应通过最初的 [3+2] 环加成反应进行，然后是环加合物的裂解和醛的再生，这基本上起催化作用。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691527

文献信息

• Perfluoroalkylation of Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyl Hydrazones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents or Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Benjamin Janhsen、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00934

  日期：2017.11.17

  Radical trifluoromethylation of aryl N,N-dimethyl hydrazones using TBAI as an initiator and Togni’s reagent as a trifluoromethyl radical source is described. Cascades proceed via electron-catalysis; this approach is generally more applicable to hydrazone perfluoroalkylation using perfluoroalkyl iodides as the radical precursors in combination with a base under visible-light initiation.

  描述了使用TBAI作为引发剂和Togni试剂作为三氟甲基自由基源对芳基N，N-二甲基进行自由基三氟甲基化。级联通过电子催化进行。该方法通常更适用于在可见光引发下使用全氟烷基碘作为自由基前体与碱结合的全氟烷基化反应。
• 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050182060A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides aryl nitrones, compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine mediated conditions.

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。
• SBA-15-Functionalized 3-Oxo-ABNO as Recyclable Catalyst for Aerobic Oxidation of Alcohols under Metal-Free Conditions
  作者：Babak Karimi、Elham Farhangi、Hojatollah Vali、Saleh Vahdati

  DOI：10.1002/cssc.201402059

  日期：2014.9

  The nitroxyl radical 3‐oxo‐9‐azabicyclo [3.3.1]nonane‐N‐oxyl (3‐oxo‐ABNO) has been prepared using a simple protocol. This organocatalyst is found to be an efficient catalyst for the aerobic oxidation of a wide variety of alcohols under metal‐free conditions. In addition, the preparation and characterization of a supported version of 3‐oxo‐ABNO on ordered mesoporous silica SBA‐15 (SABNO) is described

  硝酰基自由基3-氧代-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-oxyl（3-oxo-ABNO）已使用简单的方案制备。已发现这种有机催化剂是在无金属条件下对多种醇进行好氧氧化的有效催化剂。此外，首次描述了在有序介孔二氧化硅SBA-15（SABNO）上支持的3-氧代ABNO的制备和表征。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括同时热分析（STA），透射电子显微镜（TEM）和氮吸附分析。与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）相比，该催化剂在相同条件下几乎可以对相同范围的醇进行好氧氧化，其催化性能与其均相类似物相当，并且催化活性要好得多。反应条件。
• Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by <i>in Situ</i> Generated Gold Nanoparticles inside the Channels of Periodic Mesoporous Organosilica with Ionic Liquid Framework
  作者：Babak Karimi、Akram Bigdeli、Ali Asghar Safari、Mojtaba Khorasani、Hojatollah Vali、Somaiyeh Khodadadi Karimvand

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00160

  日期：2020.2.10

  In situ generated gold nanoparticles inside the nanospaces of periodic mesoporous organosilica with an imidazolium framework ([email protected]) were found to be highly active, selective, and reusable catalysts for the aerobic oxidation of activated and nonactivated alcohols under mild reaction conditions. The catalyst was characterized by nitrogen adsorption–desorption measurement, thermogravimetric

  发现具有咪唑骨架的周期性介孔有机硅纳米空间内的原位生成的金纳米粒子是高活性，选择性和可重复使用的催化剂，可在温和的反应条件下对活化和非活化醇进行好氧氧化。该催化剂的特征在于氮吸附-解吸测量，热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），元素分析（EA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）。在Cs 2 CO 3（35°C）或K 2的存在下，该催化剂表现出优异的催化活性。一氧化碳3（60°C）作为反应基础在甲苯中作为反应溶剂。在两种反应条件下，各种类型的醇（最多35个实例），包括活化的苄基，伯和仲脂族，杂环和具有挑战性的环状脂族醇，都以良好的产率和选择性很好地转化为预期的羰基化合物。还回收了催化剂并将其再利用至少七个反应循环。来自三个独立浸出测试的数据表明，浸出金颗粒的量可以忽略不计（<0.2 ppm）。据信，桥
• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。

表征谱图