(4-(azidomethyl)phenyl)(methyl)sulfane | 142070-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-(azidomethyl)phenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 4-(Methylthio)benzylazide；1-(azidomethyl)-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 142070-82-4
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: JMDDLYOZAPJBRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(azidomethyl)phenyl)(methyl)sulfane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65 mg的产率得到对甲硫基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Transformation from Benzyl or Allyl Halides to Aryl and Alkenyl Nitriles

  摘要：

  A novel approach to aryl or alkenyl nitriles from benzyl and allyl halides has been developed. A tandem TBAB-catalyzed substitution and the subsequent novel oxidative rearrangement are involved in this transformation. To the best of our knowledge, this is the first transformation from allyl halides to alkenyl nitriles. The broad reaction scope and the mild conditions may make these methods of use in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol101094u
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫代)苄氯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-(azidomethyl)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  蒈酸基1,2,3-三唑化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种蒈酸基1,2,3‑三唑化合物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域，是采用氯化钌为催化剂，以去离子水和叔丁醇作溶剂、高碘酸钠为氧化剂，将3‑蒈烯分子中的碳碳双键氧化开环得到蒈酮酸，再利用Wolf‑Kishner‑黄鸣龙还原反应将蒈酮酸的羰基还原为亚甲基得到蒈酸，进而与溴丙炔反应生成含有末端炔的蒈酸炔酯，最后与系列取代的叠氮发生铜催化的叠氮‑炔基环加成反应，合成得到蒈酸基1,2,3‑三唑化合物。本发明首次实现了蒈酸基1,2,3‑三唑化合物的合成。抑菌活性测试表明，蒈酸基1,2,3‑三唑化合物具有一定的抑菌活性，扩大了3‑蒈烯的应用范围。

  公开号：

  CN110540526B

文献信息

• Discovery of Natural Product Derived Labdane Appended Triazoles as Potent Pancreatic Lipase Inhibitors
  作者：Renjitha Jalaja、Shyni G. Leela、Praveen K. Valmiki、Chettiyan Thodi F. Salfeena、Kizhakkan T. Ashitha、Venkata Rao D. Krishna Rao、Mangalam S. Nair、Raghu K. Gopalan、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00109

  日期：2018.7.12

  coronary heart disease (CHD), nonalcoholic fatty liver, type 2 diabetes, etc. Pancreatic lipase plays a vital role in food fat digestion and absorption. Therefore, to control obesity, inhibition of pancreatic lipase is the active therapy. Thus, novel natural product derived labdane appended triazoles with pancreatic lipase inhibition potential were designed and synthesized. Among these hybrids, 6b and

  肥胖是导致许多代谢异常的原因，包括血脂异常，冠心病（CHD），非酒精性脂肪肝，2型糖尿病等。胰腺脂肪酶在食物脂肪的消化吸收中起着至关重要的作用。因此，控制肥胖是抑制胰腺脂肪酶的有效疗法。因此，设计并合成了具有胰脂肪酶抑制潜能的新的天然产物衍生的附有拉丹烷的三唑。在这些杂种中，6b和6f表现出优异的抑制活性（IC 50 0.75±0.02μM和0.77±0.01μM），略好于阳性对照Orlistat（IC 50 0.8±0.03μM）。化合物6c，6e和6g – j对PL的抑制作用与阳性对照相当。有趣的是，在0.5至100μM的浓度范围内，没有一种化合物显示出细胞毒性（Hep G2）。总体结果显示，附有拉丹的三唑类药物可作为减肥药。
• Synthesis of Diaziridines and Diazirines via Resin-Bound Sulfonyl Oximes
  作者：Irina Protasova、Bekir Bulat、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03252

  日期：2017.1.6

  Diazirines are one of the most prominent functionalities in labeling experiments in vivo and in vitro because they allow photochemical generation of carbenes. The strategy presented herein describes the formation of diaziridines, being essential precursors in diazirine syntheses, using solid-supported procedures with immobilized sulfonyl oximes. The solid-supported building blocks have been shown to

  重氮是体内和体外标记实验中最突出的功能之一，因为它们允许光化学生成碳烯。本文提出的策略描述了使用固相支持的方法与固定的磺酰肟，形成重氮丙啶的方法，该重氮是重氮嗪合成中必不可少的前体。固体支撑的结构单元已被证明是CuAAC和酰胺化反应的有价值的中间体，为构建具有多种功能的复杂化合物提供了可能。
• Construction of a Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway
  作者：Sangmi Oh、Hwan Jong Jang、Sung Kon Ko、Yeonjin Ko、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/cc100044w

  日期：2010.7.12

  In this study, a divergent and practical solid-phase parallel diversity-oriented synthesis (DOS) strategy was successfully applied for the construction of five discrete core skeletons embedded with privileged benzopyranyl substructure. The diversity of these core skeletons was expanded through the introduction of various substituents at the R, R(1), and R(2) positions from a single key intermediate

  在这项研究中，发散和实用的固相平行分集定向合成（DOS）策略已成功地应用于构建五个嵌入有特权苯并吡喃基亚结构的离散核骨架。这些核心骨架的多样性通过在五个不同途径中的单个关键中间体在R，R（1）和R（2）位置处引入各种取代基而得到扩展。更重要的是，我们通过使用库到库的概念，通过核心骨架本身的转换来有效地最大化了分子多样性，并创建了具有相同构件的独特小分子集合。构建了一个434个成员的多杂环苯并吡喃文库，规模约为10 mg，具有进一步多样化的潜力。无需进一步纯化，
• The Cu(<scp>i</scp>)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition route to (bio-)organic functionalisation of polyoxovanadates
  作者：Oliver Linnenberg、Aleksandar Kondinski、Cornelia Stöcker、Kirill Yu. Monakhov

  DOI：10.1039/c7dt03376a

  日期：——

  We elaborated a synthetic protocol that provides convenient access to a “click”-directed covalent conjugation between ⁵¹V-NMR detectable, redox-active polyoxo(alkoxo)vanadate and (bio-)organoazides. The compounds can potentially be used in bioelectronics, biocatalysis and biosensorics.

  我们制定了一个合成方案，可以方便地实现⁵¹V-NMR可检测的、具有氧化还原活性的聚氧(烷氧)钒酸盐与(生物-)有机叠氮化合物之间的“点击”定向共价结合。这些化合物有望在生物电子学、生物催化和生物传感领域中使用。
• A straightforward and versatile protocol for the direct conversion of benzylic azides to ketones and aldehydes
  作者：Davir González-Calderón、Marco A. Morales-Reza、Eduardo Díaz-Torres、Aydeé Fuentes-Benítes、Carlos González-Romero

  DOI：10.1039/c6ra13088g

  日期：——

  The synthesis of carbonyl compounds from benzyl azides through benzylideneamides is described for the first time. NaH-mediated activation of benzyl azides allows a rapid water-promoted oxidation under a facile protocol...

  首次描述了由苄基叠氮化物通过亚苄基酰胺合成羰基化合物。NaH介导的苄基叠氮化物活化可在简便的操作方案下快速水促进氧化...