4-methylthiophenacyl alcohol | 197240-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylthiophenacyl alcohol
• 英文别名: 2-hydroxy-1-[4-methylthiophenyl]ethanone；2-hydroxy-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 197240-28-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: AXSNYAOTULAPDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiophenacyl alcohol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-diaryloxazolone derivatives, their methods of preparation and their

  摘要：

  本发明涉及公式的衍生物：##STR1##及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛性质的药物。

  公开号：

  US05866596A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基硫代-2-溴苯乙酮 在 sodium chloride 、 potassium formate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-methylthiophenacyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  3,4-diaryloxazolone derivatives, their methods of preparation and their

  摘要：

  本发明涉及公式的衍生物：##STR1##及其在治疗学中的应用，特别是作为具有抗炎和镇痛性质的药物。

  公开号：

  US05866596A1

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Construction of Tertiary Propargylic Sulfones
  作者：José Enrique Gómez、Àlex Cristòfol、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201814242

  日期：2019.3.18

  asymmetric synthesis approach has been developed. We disclose a versatile copper‐catalyzed sulfonylation of propargylic cyclic carbonates using sodium sulfinates that allows the construction of propargylic sulfones featuring elusive quaternary stereocenters. This method provides the first successful example of such an enantioselective propargylic sulfonylation, features high asymmetric induction, wide functional

  叔炔丙基砜在有机合成和药物化学中具有重要意义，但迄今为止，尚未开发出通用的不对称合成方法。我们公开了使用亚磺酸钠的多官能铜催化的炔丙基环状碳酸酯的磺酰化反应，该方法可以构建具有难以捉摸的四元立体中心的炔丙基砜。该方法提供了这种对映选择性炔丙基磺酰化的第一个成功实例，具有高不对称诱导，宽泛的官能团耐受性和可扩展性，并能实现有吸引力的产品多样化。
• Pd-Catalyzed Enantio- and Regioselective Formation of Allylic Aryl Ethers
  作者：Jianing Xie、Wusheng Guo、Aijie Cai、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03247

  日期：2017.12.1

  A general methodology for the synthesis of enantioenriched tertiary allylic aryl ethers through Pd-catalyzed decarboxylative reactions of vinyl cyclic carbonates and phenols is presented. Switching of the regioselectivity toward the formation of linear products by a judicious choice of the ligand is also reported.

  提出了通过Pd催化乙烯基环碳酸酯和苯酚的脱羧反应合成对映体富集的叔烯丙基芳基醚的一般方法。还报道了通过明智地选择配体将区域选择性向线性产物形成的转换。
• Copper-Mediated S_N2′ Allyl–Alkyl and Allyl–Boryl Couplings of Vinyl Cyclic Carbonates
  作者：Núria Miralles、José Enrique Gómez、Arjan W. Kleij、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02947

  日期：2017.11.17

  for the copper-catalyzed borylmethylation and borylation of vinyl cyclic carbonates through an SN2′ mechanism is reported. These singular reactions involve selective SN2′ allylic substitutions with concomitant ring opening of the cyclic carbonate and with extrusion of CO2 and formation of a useful hydroxyl functionality in a single step. The stereoselectivity of the homoallylic borylation and allylic

  报道了一种通过S N 2'机理进行铜催化的乙烯基环状碳酸酯的硼烷基甲基化和硼化的方法。这些奇异反应包括选择性的S N 2'烯丙基取代，伴随有环状碳酸酯的开环，以及CO 2的挤出和在单个步骤中形成有用的羟基官能团。可以控制均烯丙基硼化和烯丙基硼化过程的立体选择性，并且合成上有用的不饱和（E）-戊-2-烯-1,5-二醇和（E）-丁-2-烯-1,4-二醇是访问。
• Highly Efficient Catalytic Formation of (<i>Z</i>)-1,4-But-2-ene Diols Using Water as a Nucleophile
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201603638

  日期：2016.9.5

  The first general catalytic and highly stereoselective formation of (Z)‐1,4‐but‐2‐ene diols is described from readily available and modular vinyl‐substituted cyclic carbonate precursors using water as a nucleophilic reagent. These 1,4‐diol scaffolds can be generally prepared in high yields and with ample scope in reaction partners using a simple synthetic method that does not require the presence of

  （Z）-1,4-丁-2-烯二醇的第一个一般催化和高度立体选择性的形成是使用水作为亲核试剂，从现成的和模块化的乙烯基取代的环状碳酸酯前体中描述的。这些1,4-二醇支架通常可使用简单的合成方法以高收率制备，并且在反应伙伴中有广阔的应用范围，与迄今报道的化学计量方法不同，该合成方法不需要任何添加剂或采取任何特殊的预防措施。对照实验支持了机械学观点，即脱羧后催化中间体内的高共轭作用对控制这些反应的立体选择性结果起着至关重要的作用。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Cross-Coupling of Vinylethylene Carbonates with Ketimine Esters to Generate (<i>Z</i>)-Tri- and Tetra-substituted Allylic Amino Acid Derivatives
  作者：Miaolin Ke、Zhigang Liu、Guanxin Huang、Jiaqi Wang、Yuan Tao、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01211

  日期：2020.6.5

  Herein we report the palladium-catalyzed regio- and stereoselective cross-coupling of vinylethylene carbonates with ketimine esters to construct allylic amino acid scaffolds. This operationally simple protocol furnished (Z)-tri- and tetra-substituted allylic amino acid derivatives in good to excellent yields with distinguished geometric control under mild reaction conditions and proved to be sufficient

  在本文中，我们报道了碳酸乙烯乙烯酯与酮亚胺酯的钯催化的区域和立体选择性交叉偶联，以构建烯丙基氨基酸支架。该操作简单的操作步骤提供（Z）-三和四取代的烯丙基氨基酸衍生物，具有良好的收率和优异的收率，在温和的反应条件下具有出色的几何控制，并被证明可用于大规模合成，同时保留出色的反应性和立体选择性。此转换的实用价值。