1-[4'-(methylthio)phenyl]pent-4-en-1-one | 1580548-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4'-(methylthio)phenyl]pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylsulfanylphenyl)pent-4-en-1-one；1-(4-methylsulfanylphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 1580548-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: PGFZPMGBIVSRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4'-(methylthio)phenyl]pent-4-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.72 g的产率得到1-(4-(methylthio)phenyl)pent-4-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cope型非活化烯烃向环硝基的加氢胺化：范围，机理和对映选择性过程的发展。

  摘要：

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201902683
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[4'-(methylthio)phenyl]pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cope型非活化烯烃向环硝基的加氢胺化：范围，机理和对映选择性过程的发展。

  摘要：

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201902683

文献信息

• Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones with 1-Acetoxy-1,2-benziodoxole-3(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201301466

  日期：2014.2

  smoothly oxidized to the corresponding aromatic aldehydes and ketones as well as aliphatic ketones by treatment with 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX), 1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX), and 1-acetoxy-5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX). These new trivalent iodine compounds were prepared from 5-substituted

  通过用 1-acetoxy-5-nitro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ANBX), 1-acetoxy 处理，各种苄醇和脂肪醇被顺利氧化为相应的芳香醛和酮以及脂肪酮-5-bromo-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ABBX)、1-acetoxy-5-chloro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (ACBX) 和 1-acetoxy- 5-fluoro-1,2-benziodoxole-3(1H)-one (AFBX)。这些新的三价碘化合物是由 5-取代的 2-碘苯甲酸和间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 制备的。ANBX 和 ABBX 是这种醇氧化最有效的试剂，由于产物分离容易和试剂可重复使用，本反应非常有吸引力。
• Synthesis of 1,2,4,5-tetra-substituted benzenes via copper-catalyzed dimerization of γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Kai-Xian Ma、Chuan-Ming Hong、Jiang-Min Yan、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/d4cc02458c

  日期：——

  An efficient cyclization for the synthesis of 1,2,4,5-tetra-substituted benzenes via copper catalyzed dimerization of γ,δ-unsaturated ketones has been described. This one-pot procedure employs the γ,δ-unsaturated ketones as the sole substrate with multiple C–C bond formation. This protocol features broad substrate scope and provides a facile and robust method to construct polysubstituted benzene derivatives

  描述了通过铜催化 γ,δ-不饱和酮二聚反应合成 1,2,4,5-四取代苯的有效环化反应。这一一锅法采用 γ,δ-不饱和酮作为唯一底物，形成多个 C-C 键。该协议具有广泛的底物范围，并提供了一种在温和条件下构建多取代苯衍生物的简便而可靠的方法。