(E)-4-(methylthio)cinnamaldehyde | 134515-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-4-(methylthio)cinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(4-(Methylthio)phenyl)acrylaldehyde；(E)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 134515-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: LYQAFCRXUUASLI-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(methylthio)cinnamaldehyde 在 正丁基锂 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-(4-(4-(methylthio)phenyl)but-3-en-1-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化共轭二烯的区域选择性氢化硅烷化†

  摘要：

  随着对同烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的需求不断增加，迫切需要共轭二烯的高效和区域选择性氢化硅烷化。在此，我们通过调节温度和配体开发了镍催化芳香族共轭二烯的区域发散氢化硅烷化反应。在低温（–30°C）下，永久无配体体系（Ni/ t -BuOK）可以有效促进3,4-反马尔可夫尼科夫硅氢加成，通过亲电活化过程提供同烯丙基硅烷；在室温（25 °C）下，配体控制系统（Ni/ t -BuOK/PPh 3 ）可以通过Chalk-Harrod 工艺进行 3,4-Markovnikov 硅氢加成反应生成烯丙基硅烷。两种体系均与各种共轭二烯和伯硅烷相容，具有优异的产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300407
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(methylthio)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍催化共轭二烯的区域选择性氢化硅烷化†

  摘要：

  随着对同烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的需求不断增加，迫切需要共轭二烯的高效和区域选择性氢化硅烷化。在此，我们通过调节温度和配体开发了镍催化芳香族共轭二烯的区域发散氢化硅烷化反应。在低温（–30°C）下，永久无配体体系（Ni/ t -BuOK）可以有效促进3,4-反马尔可夫尼科夫硅氢加成，通过亲电活化过程提供同烯丙基硅烷；在室温（25 °C）下，配体控制系统（Ni/ t -BuOK/PPh 3 ）可以通过Chalk-Harrod 工艺进行 3,4-Markovnikov 硅氢加成反应生成烯丙基硅烷。两种体系均与各种共轭二烯和伯硅烷相容，具有优异的产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300407

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.
  作者：Sadao OIDA、Yawara TAJIMA、Toshiyuki KONOSU、Yoshie NAKAMURA、Atsushi SOMADA、Teruo TANAKA、Shinobu HABUKI、Tamako HARASAKI、Yasuki KAMAI、Takashi FUKUOKA、Satoshi OHYA、Hiroshi YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.48.694

  日期：——

  Novel triazole compounds with a dioxane ring were synthesized. Condensation of the diol precursor 10 with various aromatic aldehydes 11-13 under acidic conditions afforded a series of dioxane-triazole compounds 14-16. The antifungal activities of the compounds 14-16 were evaluated in vivo in mice infection models against Candida and Aspergillus species. High activities were seen for the derivatives with one or two double bond(s) and an aromatic ring substituted with an electron-withdrawing group in th side chain. Among the derivatives, R-102557 (16R : Ar=4-(2, 2, 3, 3)-tetrafluoropropoxy)phenyl)showed excellent in vivo activities against Candida, As-pergillus and Cryptococcus species. It also showed high tolerance in a preliminary toxicity study in rats.

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。
• Dramatic Effect of γ-Heteroatom Dienolate Substituents on Counterion Assisted Asymmetric Anionic Amino-Cope Reaction Cascades
  作者：Pradipta Das、Michael D. Delost、Munaum H. Qureshi、Jianhua Bao、Jason S. Fell、Kendall N. Houk、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/jacs.1c00745

  日期：2021.4.21

  appear to proceed via the same pathway as the fluoride albeit with the added twist of a 3-exo-trig cyclization to yield chiral cyclopropane products with three stereocenters. When this same class of nucleophiles is substituted with a γ-nitro group, the Mannich-initiated cascade is now diverted to a β-lactam product instead of the amino-Cope pathway. These anionic asymmetric cascades are solvent- and counterion-dependent

  我们报告了当使用不同的 γ-二烯醇杂原子取代基时，锂离子启用的氨基 Cope 样阴离子不对称级联的产物结果的显着影响。对于具有叠氮化物、硫代甲基和三氟甲基硫醇取代基的二烯醇化物，曼尼希/氨基-Cope/环化级联随后形成手性环己烯酮产物，其中两个新的立体中心呈反关系。对于氟化物取代的亲核试剂，曼尼希/氨基-Cope级联反应提供手性无环产物，其中两个新的立体中心呈同步关系。溴化物和氯化物取代的亲核试剂似乎通过与氟化物相同的途径进行，尽管增加了3-exo-trig 的扭曲环化产生具有三个立体中心的手性环丙烷产物。当同一类亲核试剂被γ-硝基取代时，曼尼希引发的级联反应现在转向β-内酰胺产物而不是氨基-Cope途径。这些阴离子不对称级联依赖于溶剂和反离子，锂反离子与醚溶剂（如 MTBE 和 CPME）结合使用是必不可少的。通过将亚胺双键的几何形状从E 改变为Z，R 1和X处的构型立体中心被翻转。机理
• Microwave-assisted InCl3-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargylic aryl carbinols in aqueous media: a green approach to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.040

  日期：2009.8

  A novel, efficient, simple and environmentally benign protocol for the Meyer–Schuster isomerization of propargylic aryl carbinols into α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed using catalytic amounts of InCl3, pure water as the solvent, and microwave irradiation as the heating source.

  利用催化量的InCl 3，纯水作为溶剂，微波辐射作为加热剂，开发了一种新颖，高效，简单且环境友好的方案，用于将炔丙基芳基甲醇的迈尔-舒斯特异构化为α，β-不饱和羰基化合物来源。
• Importance of Direct Metal−π Coupling in Electronic Transport Through Conjugated Single-Molecule Junctions
  作者：Jeffrey S. Meisner、Seokhoon Ahn、Sriharsha V. Aradhya、Markrete Krikorian、Radha Parameswaran、Michael Steigerwald、Latha Venkataraman、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja308626m

  日期：2012.12.19

  We study the effects of molecular structure on the electronic transport and mechanical stability of single-molecule junctions formed with Au point contacts. Two types of linear conjugated molecular wires are compared: those functionalized with methylsulfide or amine aurophilic groups at (1) both or (2) only one of its phenyl termini. Using scanning tunneling and atomic force microscope break-junction

  我们研究了分子结构对由 Au 点接触形成的单分子结的电子传输和机械稳定性的影响。比较了两种类型的线性共轭分子线：那些在 (1) 两个或 (2) 只有一个苯基末端用甲基硫化物或胺亲金基团官能化的。使用扫描隧道和原子力显微镜断裂连接技术，研究了单和双功能化分子线的电导及其对连接伸长和断裂力的依赖性。当分子桥通过一端的 S-Au 供体-受体键和另一端相对较弱的 Au-π 相互作用耦合时，可以观察到通过单功能化导线的电荷传输。对于单功能化分子线，可以通过在元位置安装第二个亲金基团来机械稳定连接，然而，这本身不会有助于新的传导途径。这些结果揭示了通过金属-π 相互作用产生的电子耦合与共轭体系上化学取代引入的量子力学效应之间的重要相互作用。这项研究提供了一种通过分子线确定性地调整电气和机械性能的策略。