N,N-dimethyl-4-(methylthio)benzamide | 25771-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(methylthio)benzamide
• 英文别名: p-Thiomethyl-N,N-dimethylbenzamid；N,N-Dimethyl-p-methylthio-benzamid；N,N-Dimethyl-4-(methylsulfanyl)benzamide；N,N-dimethyl-4-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 25771-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD11733803
• 分子量: 195.285
• InChiKey: GGSJLDIIDIXRLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C(Press: 0.85 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(methylthio)benzamide 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-4-(甲基亚磺酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在硫化物氧化中的电子效应，位阻和邻位异构辅助。通过硫-氧非键相互作用的邻域参与

  摘要：

  使用一组硫化物o-和p -XC 6 H 4 SMe，通过动力学方法研究了电子效应，空间位阻和TsNHCl加亲电Cl +和NalO 4进行O-转移的邻位助剂。通过比较邻位和对位取代的化合物的反应性（κ= k o / k p），评估了邻位取代基的空间效应和邻位助剂。对于邻居基团的活性，获得以下顺序：CH 2 OH〜CH 2OME〜CH 2 CO 2我

  DOI：

  10.1039/p29880001123
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯甲酸 、 二甲胺 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-dimethyl-4-(methylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 2-PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1598349B1

文献信息

• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。
• Synthesis, antiinflammatory and analgesic activity of 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids and related compounds
  作者：Joseph M. Muchowski、Stefan H. Unger、Jack Ackrell、Paul Cheung、James Cook、Pascuale Gallegra、Otto Halpern、Richard Koehler、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jm00146a011

  日期：1985.8

  5-Acyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids and the homologous pyridine and azepine derivatives were synthesized and assayed for antiinflammatory and analgesic activity. 5-Benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and the corresponding p-methoxy compound 74 were selected for evaluation as analgesic agents in humans on the basis of their high potency in the mouse

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。
• Electronic effect, steric hindrance, and anchimeric assistance in oxidation of sulphides. Neighbouring-group participation through sulphur–oxygen non-bonded interaction
  作者：Ferenc Ruff、Árpád Kucsman

  DOI：10.1039/p29880001123

  日期：——

  set of sulphides o- and p-XC6H4SMe, the electronic effect, steric hindrance, and anchimeric assistance for electrophilic Cl+ addition by TsNHCl and O-transfer by NalO4 were investigated by a kinetic method. The steric effect and anchimeric assistance of the ortho-substituents were evaluated by comparing the reactivity of ortho- and para-substituted compounds (κ=ko/kp). For neighbouring-group activity

  使用一组硫化物o-和p -XC 6 H 4 SMe，通过动力学方法研究了电子效应，空间位阻和TsNHCl加亲电Cl +和NalO 4进行O-转移的邻位助剂。通过比较邻位和对位取代的化合物的反应性（κ= k o / k p），评估了邻位取代基的空间效应和邻位助剂。对于邻居基团的活性，获得以下顺序：CH 2 OH〜CH 2OME〜CH 2 CO 2我
• Sequential KO^<i>t</i>Bu/FeCl₃-catalyzed reductive phosphonylation of tertiary amides for the synthesis of α-amino phosphonates and phosphines
  作者：Yue Wang、Xiaoyu Wu、Liqun Yang、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1039/d3ob00211j

  日期：——

  amides to hemiaminal intermediates by TMDS (1,1,3,3-tetramethyldisiloxane) and then the FeCl3-catalyzed nucleophilic addition of the hemiaminal intermediates to phosphonates, which allowed the straightforward synthesis of α-amino phosphonates in moderate to good yields. This method applied well to amides and lactams that bear no strong acidic α-hydrogens, and various functional groups, including methoxy

  本文描述了一种简单、温和且高效的连续 KO t Bu/FeCl 3催化的叔酰胺还原膦酰化。该过程首先涉及通过 TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺选择性半还原为半缩醛胺中间体，然后是 FeCl 3催化将半缩胺醛中间体亲核加成膦酸酯，其中允许以中等到良好的收率直接合成 α-氨基膦酸酯。该方法适用于不含强酸性α-氢的酰胺和内酰胺，并且可以耐受各种官能团，包括甲氧基、甲硫基、氰基、卤素和杂环。
• Prostaglandin receptor EP2 antagonists, derivatives, compositions, and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US11077120B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The disclosure relates to Prostaglandin receptor EP2 antagonists, derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing conditions and diseases in which EP2 receptor activation has a physiological role, such as but not limited to, brain injury, inflammatory diseases, neuroinflammation after a seizure, pain, endometriosis, cancer, rheumatoid arthritis, skin inflammation, vascular inflammation, colitis, and neurological disorders by administering a pharmaceutical composition comprising a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及前列腺素受体EP2拮抗剂、衍生物、组合物及其相关方法。在某些实施方案中，本公开涉及通过向有需要的受试者施用包含本文公开的化合物的药物组合物来治疗或预防 EP2 受体激活具有生理作用的病症和疾病的方法，这些病症和疾病包括但不限于脑损伤、炎症性疾病、癫痫发作后的神经炎症、疼痛、子宫内膜异位症、癌症、类风湿性关节炎、皮肤炎症、血管炎症、结肠炎和神经系统疾病。