4-甲亚砜基苯甲酸 | 33963-58-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲亚砜基苯甲酸
• 中文别名: 4-甲砜苯甲酸
• 英文名称: 4-(methylsulfinyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-methylsulfinylbenzoic acid
• CAS: 33963-58-5
• 化学式: C₈H₈O₃S
• mdl: MFCD06655321
• 分子量: 184.216
• InChiKey: DTKRTQFUPNGBLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  403.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲亚砜基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-diphenyldisiloxane 、 zinc diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N,N-dimethyl-1-[4-(methylsulfinyl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 对叔酰胺的化学选择性还原

  摘要：

  开发了一种在室温下在空气和水分存在下使用 1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 化学选择性还原叔酰胺的简便方法。反应条件容许大量的官能团，包括酯、腈、仲酰胺、氨基甲酸酯、亚砜、砜、磺酰氟、卤素、芳基硝基和芳胺。报告的条件是迄今为止最温和的条件，并使用 EtOAc，这是一种优选的溶剂，因为它具有出色的安全性和较低的环境影响。易于设置和广泛的化学选择性使该方法对有机合成具有吸引力，结果进一步证明了 DPDS 作为选择性还原剂的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-1709-3426
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯甲酸 在 oxo(salophen)chromium(V) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到4-甲亚砜基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  电子和位阻效应对含氧（salen）铬（V）络合物的有机硫化物和亚砜的氧化作用。

  摘要：

  通过分光光度法研究了几种对位取代的苯基甲基硫化物和亚砜与一系列5-取代的和位阻的氧代（salen）铬（V）配合物的氧化动力学。尽管硫化物的反应遵循简单的二级动力学，但亚砜与氧化剂的金属中心牢固结合，并且氧原子从氧化剂-亚砜加合物转移到基质上。八个Cr（V）配合物的还原电位E（red）与Hammett sigma常数很好地相关，并且金属配合物的反应性与E（red）值一致。带有庞大的叔丁基的金属络合物具有空间效应。有机硫化物遵循简单的亲电氧化机理，然后使用氧化剂-亚砜加合物作为氧化剂将未连接的亚砜进行亲电子氧化为砜。亚砜催化Cr（V）-salen配合物的有机硫化物氧化，亚砜的催化活性可与吡啶N-氧化物和三苯基氧化膦媲美。硫化物和亚砜的氧化所获得的速率常数清楚地表明，在与氧代（salen）铬（V）配合物的氧化反应中，明显的电子和空间效应的运行。

  DOI：

  10.1021/jo034558b

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-BENZODIAZEPINONES<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-BENZODIAZÉPINONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015071393A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本申请公开了具有I式化合物或其药用可接受盐的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本申请所述，并且使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• Switchable Synthesis of Aryl Sulfones and Sulfoxides through Solvent-Promoted Oxidation of Sulfides with O₂/Air
  作者：Zhen Cheng、Pengchao Sun、Ailing Tang、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03192

  日期：2019.11.15

  A practical and switchable method for the synthesis of aryl sulfones and sulfoxides via sulfide oxidation was developed. The chemoselectivities of products were simply controlled by reaction temperature using O2/air as the terminal oxidant and oxygen source. The broad substrate scope, easy realization of gram-scale production, and the simplification of a sulfide oxidation system render the strategy

  提出了一种通过硫化物氧化合成芳基砜和亚砜的实用且可转换的方法。使用O 2 /空气作为末端氧化剂和氧气源，通过反应温度可以简单地控制产物的化学选择性。广泛的底物范围，容易实现的克级生产以及简化的硫化物氧化系统使该策略具有吸引力和价值。
• Iridium‐Catalyzed Annulation Reactions of Thiophenes with Carboxylic Acids: Direct Evidence for a Heck‐type Pathway
  作者：Guangying Tan、Qiulin You、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201802539

  日期：2018.5.22

  The functionalization of thiophenes is a fundamental and important reaction. Herein, we disclose iridium‐catalyzed one‐pot annulation reactions of (benzo)thiophenes with (hetero)aromatic or α,β‐unsaturated carboxylic acids, which afford thiophene‐fused coumarin‐type frameworks. Dearomatization reactions of 2‐substituted thiophenes with α,β‐unsaturated carboxylic acids deliver various thiophene‐containing

  噻吩的功能化是一个基本而重要的反应。本文中，我们公开了铱催化的（苯并）噻吩与（杂）芳族或α，β-不饱和羧酸的单锅环化反应，这些反应提供了噻吩稠合的香豆素型骨架。2个取代的噻吩与α，β-不饱和羧酸的脱芳香化反应可提供各种含噻吩的螺环产物。两个相互关联的反应的发生为Heck型途径提供了直接的证据。的机械方案在此描述是从S明显不同È Ar和在充分描述的氧化C-H / C-H的交叉耦合与其它杂芳烃噻吩的反应中遇到的金属化一致-protodemetalation（CMD）途径。