4-(methylthio)benzaldehyde oxime | 93033-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylthio)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-4-(methylthio)benzaldehyde oxime；4-Methylsulfanyl-benzaldehyde oxime；(NE)-N-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 93033-60-4
• 化学式: C₈H₉NOS
• mdl: MFCD01043211
• 分子量: 167.232
• InChiKey: TVMICSMBUZCYHJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)benzaldehyde oxime 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-甲基硫代苄胺
  参考文献：
  名称：

  Euerby, Melvin R.; Waigh, Roger D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2417 - 2460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-thiocyanobenzaldehyde 在 sodium sulfide 、 羟胺 作用下， 生成 4-(methylthio)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Lenk, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SULFOXIDATION CATALYSTS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS

  公开号：US20160251388A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Methods and compositions of catalysts for sulfoxidation reaction processes are disclosed. The sulfoxidation reaction process can be performed in an aqueous medium, and the catalysts can be recycled for further use. In some embodiments, a method of making a catalyst may include contacting a transition metal compound with an oxidizing agent to form a first solution, contacting a carboxylic acid compound with a cationic surfactant to form a second solution, mixing the first solution and the second solution to form a precipitate, and isolating the precipitate.

  揭示了用于亚砜化反应过程的催化剂的方法和组合物。亚砜化反应过程可以在水性介质中进行，并且催化剂可以回收再利用。在某些实施例中，制备催化剂的方法可能包括将过渡金属化合物与氧化剂接触以形成第一个溶液，将羧酸化合物与阳离子表面活性剂接触以形成第二溶液，混合第一个溶液和第二溶液以形成沉淀，并分离沉淀。
• Identification of histone deacetylase inhibitors with (arylidene)aminoxy scaffold active in uveal melanoma cell lines
  作者：Susanna Nencetti、Doretta Cuffaro、Elisa Nuti、Lidia Ciccone、Armando Rossello、Marina Fabbi、Flavio Ballante、Gabriella Ortore、Grazia Carbotti、Francesco Campelli、Irene Banti、Rosaria Gangemi、Garland R. Marshall、Elisabetta Orlandini

  DOI：10.1080/14756366.2020.1835883

  日期：2021.1.1

  effective treatment for this metastatic disease. In the last years, histone deacetylase inhibitors (HDACIs) have been studied as a possible therapeutic treatment for UM, alone or in association with other chemotherapeutic agents. Here we synthesised a series of new HDACIs based on the SAHA scaffold bearing an (arylidene)aminoxy moiety. Their HDAC inhibitory activity was evaluated on isolated human HDAC1

  摘要 葡萄膜黑色素瘤（UM）代表一种侵略性癌症，目前，尚无针对这种转移性疾病的有效治疗方法。在过去的几年中，已经研究了组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs）作为UM的一种可能的治疗方法，可以单独使用或与其他化学治疗剂联合使用。在这里，我们基于带有（亚芳基）氨氧基部分的SAHA支架合成了一系列新的HDACI。通过荧光测定法对分离的人类HDAC1、3、6和8评估了它们的HDAC抑制活性，并通过分子对接研究了它们在HDAC催化位点的结合模式。最有希望的产品是喹啉衍生物VS13，一种HDAC6的纳摩尔抑制剂，在微摩尔浓度下对UM细胞系表现出良好的抗增殖作用，并且具有与SAHA类似的修饰HDAC靶基因mRNA水平的能力。
• Hypervalent Iodine(III) Reagent Mediated Regioselective Cycloaddition of Aldoximes with Enaminones
  作者：Akira Yoshimura、Melissa E. Jarvi、Michael T. Shea、Cody L. Makitalo、Gregory T. Rohde、Mekhman S. Yusubov、Akio Saito、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201901258

  日期：2019.10.24

  Hypervalent iodine(III) reagent mediated regioselective cycloadditions of aldoximes with enaminones producing the 3,4‐ or 3,4,5‐substituted isoxazole derivatives have been developed.

  已经开发了高价碘（III）试剂介导的醛肟与烯胺酮的区域选择性环加成反应，产生3,4-或3,4,5-取代的异恶唑衍生物。
• Direct Synthesis of Aldoximes: Ruthenium‐Catalyzed Coupling of Alcohols and Hydroxylamine Hydrochloride
  作者：Deepsagar Manikpuri、Raman Vijaya Sankar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.202300678

  日期：2023.10.17

  A ruthenium pincer catalyzed direct synthesis of oximes from alcohols and hydroxyl amine hydrochloride salt is reported. Notably, the reaction requires only a catalyst and base, and water and liberated hydrogen are the only byproducts making this protocol attractive and environmentally benign.

  报道了钌钳催化从醇和羟胺盐酸盐直接合成肟的方法。值得注意的是，该反应仅需要催化剂和碱，水和释放的氢气是唯一的副产物，使得该协议具有吸引力且对环境友好。
• Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones at room temperature using H2O2 and a Mo(VI) salt as catalyst
  作者：Kandasamy Jeyakumar、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.153

  日期：2006.7

  Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones is achieved by H2O2 using MoO2Cl2 as the catalyst. Various substituted sulfides having functional groups Such as methyl, methoxy, bromo, nitro, alkene. alkyne, alcohol. ester, aldehyde and remarkably an oxime are successfully and selectively oxidized without affecting the sensitive functionalities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.