1-(4-(甲基亚磺酰基)苯基)乙酮 | 32361-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-(甲基亚磺酰基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-methansulfinylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(methylsulfinyl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-(methylsulfinyl)phenyl)ethanone；4-acetylphenyl methyl sulfoxide；4-(methylsulfinyl)acetophenone；p-acetylphenyl methyl sulfoxide；1-(4-Methanesulfinylphenyl)ethan-1-one；1-(4-methylsulfinylphenyl)ethanone
• CAS: 32361-73-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• mdl: MFCD20731241
• 分子量: 182.243
• InChiKey: NTUFNCGULZBNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(甲基亚磺酰基)苯基)乙酮 在 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-甲硫基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  高效金纳米颗粒催化酰胺，亚砜和吡啶N-氧化物的脱氧

  摘要：

  HAPpy催化剂：以羟基磷灰石为载体的金纳米颗粒，以硅烷为还原剂，可有效催化酰胺，亚砜和吡啶N-氧化物的脱氧反应，从而制得具有优异周转率的相应产品（见图）。此外，该催化剂易于回收和再利用而没有任何效率损失。

  DOI：

  10.1002/chem.201003109
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-(4-(甲基亚磺酰基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  DBDMH/TBN/H2O催化硫化物无金属高效好氧氧化成亚砜

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的无金属催化体系 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH)-亚硝酸叔丁酯 (TBN)-H2O，用于对硫化物进行环境友好且经济的无氧酸氧化。 . TBN 被确定为活化分子氧的有效 NO 等价物。在最佳条件下，各种硫化物底物通过分子氧以良好的产率转化为相应的亚砜。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531439

文献信息

• A Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a Novel Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Atefeh Asgari

  DOI：10.2174/1570178614666161123115100

  日期：2017.1.3

  they have been utilized in several oxidation processes. Methods: We carried out a chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones on treatment with urea-2,2-dihydroperoxypropane, a solid oxidant composed of equal amounts of 2,2- dihydroperoxypropane and urea, using THF as the solvent under catalyst-free conditions at room temperature. Results: Sulfides possessing a variety of substitutions

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失
• Activation of superoxide by boron trifluoride: chemoselective and efficient oxidation of sulfides to sulfoxides via tetrafluorodiboronperoxide
  作者：Yao-Jung Chen、Jiun-Yi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.058

  日期：2005.6

  Activation of superoxide with boron trifluoride in dry acetonitrile can facilitate highly chemoselective and efficient oxidation of sulfides to corresponding sulfoxides at ice-water bath in excellent yields without any interference in the presence of ketone, olefin, ether, and hydroxyl functionalities. This new method also offers further advantages of a short reaction time, no overoxidation to sulfones

  在干燥的乙腈中用三氟化硼激活超氧化物可以促进硫化物在冰水浴中的高度化学选择性和高效氧化，使其氧化成相应的亚砜，并且在酮，烯烃，醚和羟基官能团存在的情况下，不会产生任何干扰。该新方法还具有以下优点：反应时间短，不过度氧化成砜，不使用复杂的催化剂和有毒的金属化合物。提出了由该新方法原位形成的四氟二硼过氧化物中间体。
• A highly efficient reusable homogeneous copper catalyst for the selective aerobic oxygenation sulfides to sulfoxides
  作者：Cheng Ren、Runxing Fang、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.066

  日期：2018.3

  catalysis of oxidation of sulfides to sulfoxides using molecular oxygen as the oxidant. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of a catalytic amount of TEMPO. Importantly, the catalysts could be conveniently recovered and reused. And this methodology was proved to be applicable for the transformation of various aromatic and aliphatic sulfides into the corresponding sulfoxides with high

  现成的铜对于使用分子氧作为氧化剂的硫化物氧化为亚砜的均相催化，显示出高效的活性和很高的选择性。反应在温和条件下在催化量的TEMPO存在下进行。重要的是，催化剂可以方便地回收和再利用。事实证明，该方法适用于以高转化率和高选择性将各种芳族和脂族硫化物转化为相应的亚砜。
• Highly Efficient Gold Nanoparticle Catalyzed Deoxygenation of Amides, Sulfoxides, and Pyridine N-Oxides
  作者：Yusuke Mikami、Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201003109

  日期：2011.2.7

  HAPpy catalysts: Hydroxyapatite‐supported gold nanoparticles efficiently catalyze the deoxygenation of amides, sulfoxides, and pyridine N‐oxides, with silanes as reductants, to give the corresponding products with excellent turnover numbers (see graphic). Furthermore, this catalyst is easily recovered and reused without any loss of efficiency.

  HAPpy催化剂：以羟基磷灰石为载体的金纳米颗粒，以硅烷为还原剂，可有效催化酰胺，亚砜和吡啶N-氧化物的脱氧反应，从而制得具有优异周转率的相应产品（见图）。此外，该催化剂易于回收和再利用而没有任何效率损失。
• Switchable Synthesis of Aryl Sulfones and Sulfoxides through Solvent-Promoted Oxidation of Sulfides with O₂/Air
  作者：Zhen Cheng、Pengchao Sun、Ailing Tang、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03192

  日期：2019.11.15

  A practical and switchable method for the synthesis of aryl sulfones and sulfoxides via sulfide oxidation was developed. The chemoselectivities of products were simply controlled by reaction temperature using O2/air as the terminal oxidant and oxygen source. The broad substrate scope, easy realization of gram-scale production, and the simplification of a sulfide oxidation system render the strategy

  提出了一种通过硫化物氧化合成芳基砜和亚砜的实用且可转换的方法。使用O 2 /空气作为末端氧化剂和氧气源，通过反应温度可以简单地控制产物的化学选择性。广泛的底物范围，容易实现的克级生产以及简化的硫化物氧化系统使该策略具有吸引力和价值。