4-(甲基巯基)苄基膦酸二乙酯 | 118578-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(甲基巯基)苄基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-methylthiobenzyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl 4-Methylthiobenzylphosphonate；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 118578-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃PS
• 分子量: 274.321
• InChiKey: JVXFWEBYIOKYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-145 °C(Press: 0.025 mmHg)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苄基膦酸二乙酯 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到diethyl (4-(methylsulfonyl)benzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于非线性光学的新型含磺酰基材料：半经验计算、合成和性质

  摘要：

  在这项研究中，作者描述了含有甲基磺酰基作为电子受体的新二苯乙烯和偶氮苯衍生物的半经验计算、合成、基态偶极矩测量和分子二阶超极化系数 ({β}) 的测量。他们表明，理论计算可用于预测相似化合物之间分子超极化的趋势，并且这些气相计算低估了 {β} 值，这可能是计算中使用的价基集的结果。尽管已证明砜基团提供的分子超极化率略低于类似硝基化合物的超极化率，但随着共轭度的增加，差异变得更小。

  DOI：

  10.1021/ja00176a001
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄基磷酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(甲基巯基)苄基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Negative inotropic activity of para-substituted diethyl benzylphosphonates related to fostedil

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90039-0
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基苄基磷酸二乙酯 、 乙酸酐 、 4-(甲基硫代)苄氯 、 亚磷酸三乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 silica gel 、 4-(甲基巯基)苄基膦酸二乙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 Pyridine methylene chloride 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 diethyl p-acetylaminobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS FOR MANIPULATING THE LIFESPAN AND STRESS RESPONSE OF CELLS AND ORGANISMS

  摘要：

  本文提供了一些方法和组合物，用于调节sirtuin去乙酰化酶蛋白家族成员的活性，p53活性，细胞和生物的细胞凋亡，寿命和对压力的敏感性。其中一些方法包括使用激活化合物（如黄酮，斯蒂尔本，黄烷酮，异黄酮，儿茶素，查尔酮，单宁或花青素）或抑制化合物（如鞘脂，例如鞘氨醇）与细胞接触。

  公开号：

  US20100035885A1

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and docking studies of <i>trans</i> -stilbene methylthio derivatives as cytochromes P450 family 1 inhibitors
  作者：Marcin Wierzchowski、Zbigniew Dutkiewicz、Agnieszka Gielara-Korzańska、Artur Korzański、Anna Teubert、Artur Teżyk、Tomasz Stefański、Wanda Baer-Dubowska、Renata Mikstacka

  DOI：10.1111/cbdd.13042

  日期：2017.12

  designed and synthesized a series of trans-stilbene derivatives possessing a combination of methoxy and methylthio functional groups attached in different positions to the trans-stilbene skeleton. We determined the effects of synthesized compounds on the activities of human recombinant CYP1A1, CYP1A2 and CYP1B1 and, to explain the variation of inhibitory potency of methoxystilbene derivatives and their

  细胞色素P450家族1（CYP1）负责致癌物质的代谢，例如多环芳烃以及芳族和杂环胺。CYP1活性的抑制是根据化学预防和癌症化学疗法进行检查的。我们设计并合成了一系列反式-二苯乙烯衍生物，这些衍生物具有在不同位置连接到反式上的甲氧基和甲硫基官能团的组合。-二苯乙烯骨架。我们确定了合成化合物对人重组CYP1A1，CYP1A2和CYP1B1活性的影响，并且为了解释甲氧基二苯乙烯衍生物及其甲硫基类似物的抑制力变化，我们进行了计算分析。使用Accelrys Discovery Studio 4.0通过CDOCKER程序将化合物对接至CYP1A1，CYP1A2和CYP1B1结合位点。对于CYP1A2和CYP1B1，评分功能的值与二苯乙烯衍生物的抑制能力密切相关。所有化合物都是相对较弱的CYP1A2抑制剂，在CYP1s中拥有最狭窄和平坦的酶腔。对于活性最强的CYP1A1抑制剂，2-甲氧基-4'-甲硫基反
• Novel reverse thia-analogs of fosmidomycin: Synthesis and antiplasmodial activity
  作者：Claudia Lienau、Tobias Gräwert、Leandro A. Alves Avelar、Boris Illarionov、Jana Held、Tanja C. Knaab、Beate Lungerich、Lasse van Geelen、Dieter Meier、Stefanie Geissler、Holger Cynis、Ulrich Riederer、Mirko Buchholz、Rainer Kalscheuer、Adelbert Bacher、Benjamin Mordmüller、Markus Fischer、Thomas Kurz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.058

  日期：2019.11

  potent inhibitors of the non-mevalonate isoprenoid biosynthesis enzyme 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate reductoisomerase (IspC, Dxr) of Plasmodium falciparum. Several new thioethers displayed antiplasmodial in vitro activity in the low nanomolar range, without apparent cytotoxic effects in HeLa cells. The (S)-(+)-enantiomer of a typical representative selectively inhibited IspC and the growth of P. falciparum

  磷酰胺的硫杂类似物是恶性疟原虫的非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成酶1-脱氧-d-木酮糖5-磷酸还原异构酶（IspC，Dxr）的有效抑制剂。几种新的硫醚在低纳摩尔范围内显示出抗血浆体外活性，而对HeLa细胞没有明显的细胞毒性作用。典型代表的（S）-（+）-对映异构体在连续培养中选择性抑制IspC和恶性疟原虫的生长。该抑制剂在pH 7.6和室温下稳定，在长达两天的时间里在这些条件下均未观察到外消旋作用。所选硫醚氧化为砜会降低抗疟原虫活性以及对大肠杆菌，结核分枝杆菌和恶性疟原虫IspC直系同源物的抑制活性。
• Importance of Direct Metal−π Coupling in Electronic Transport Through Conjugated Single-Molecule Junctions
  作者：Jeffrey S. Meisner、Seokhoon Ahn、Sriharsha V. Aradhya、Markrete Krikorian、Radha Parameswaran、Michael Steigerwald、Latha Venkataraman、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja308626m

  日期：2012.12.19

  We study the effects of molecular structure on the electronic transport and mechanical stability of single-molecule junctions formed with Au point contacts. Two types of linear conjugated molecular wires are compared: those functionalized with methylsulfide or amine aurophilic groups at (1) both or (2) only one of its phenyl termini. Using scanning tunneling and atomic force microscope break-junction

  我们研究了分子结构对由 Au 点接触形成的单分子结的电子传输和机械稳定性的影响。比较了两种类型的线性共轭分子线：那些在 (1) 两个或 (2) 只有一个苯基末端用甲基硫化物或胺亲金基团官能化的。使用扫描隧道和原子力显微镜断裂连接技术，研究了单和双功能化分子线的电导及其对连接伸长和断裂力的依赖性。当分子桥通过一端的 S-Au 供体-受体键和另一端相对较弱的 Au-π 相互作用耦合时，可以观察到通过单功能化导线的电荷传输。对于单功能化分子线，可以通过在元位置安装第二个亲金基团来机械稳定连接，然而，这本身不会有助于新的传导途径。这些结果揭示了通过金属-π 相互作用产生的电子耦合与共轭体系上化学取代引入的量子力学效应之间的重要相互作用。这项研究提供了一种通过分子线确定性地调整电气和机械性能的策略。
• Synthesis, UV/vis spectra and electrochemical characterisation of arylthio and styryl substituted ferrocenes
  作者：Thomas Sørensen、Merete Nielsen

  DOI：10.2478/s11532-011-0040-8

  日期：2011.8.1

  AbstractTwo series of substituted ferrocenes were synthesised using either the Horner-Wadsworth-Emmons reaction or monolithiation of ferrocene. The series consist of arylthio- and styryl-ferrocenes with different substituents in the para position of the aryl rings of the systems. The electronic communication was investigated by comparing the substituent effects in absorption spectroscopy and in cyclic

  摘要 利用Horner-Wadsworth-Emmons反应或二茂铁单锂化合成了两个系列的取代二茂铁。该系列由芳硫基和苯乙烯基二茂铁组成，在系统芳环的对位具有不同的取代基。通过比较吸收光谱和循环伏安法中的取代基效应来研究电子通讯。在苯乙烯基取代的二茂铁的电子跃迁中发现了小的取代效应。二茂铁衍生物的氧化显示出明显的取代效应，如线性哈米特图所示。芳硫基系统中的效果显示出比苯乙烯基系统大一个数量级。有人认为，大效应背后的原因是硫铁轨道直接重叠。
• [EN] METHOXY AND METHYLTHIO DERIVATIVES OF TRANS-STILBENE AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉTHOXY ET DE MÉTHYLTHIO DE TRANS-STILBÈNE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MEDYCZNY IM KAROLA MARCINKOWSKIEGO

  公开号：WO2013147630A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to the novel methoxy or methylthio derivatives of trans-stilbene and the application of new and known methoxy or methylthio derivatives of trans-stilbene as an inhibitors of cytochromes P450 of the CYP1 family in the chemopreventive formulations.

  本发明涉及新型的甲氧基或甲硫基取代的反式苯乙烯衍生物，以及新的和已知的甲氧基或甲硫基取代的反式苯乙烯衍生物作为CYP1家族细胞色素P450的抑制剂在化学预防配方中的应用。