(E)-3-(4-(methylthio)phenyl)acrylonitrile | 50846-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 50846-18-9
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: CPBJUFSZBCMFHX-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)acrylonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-pyrazolamine
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。IV。1,5-二芳基吡唑及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,5-二芳基吡唑衍生物，并测试了其抗炎和镇痛活性，以开发出比现有非甾体类抗炎药副作用少的抗炎药。对该系列中的构效关系进行了广泛的研究。吸电子取代基（如CN和CF3）在吡唑环的3位位置最佳。用大的取代基取代这些取代基得到的活性化合物较少。4-（甲基磺酰基）苯基似乎是吡唑环5-位的最佳基团。最有效的化合物是1-（4-氟苯基）-5- [4-（甲基磺酰基）苯基]-吡唑-3-甲腈（19a），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.030和0.47 mg / kg。胶原蛋白诱发的关节炎，ED30值为7。酵母诱导的痛觉过敏（Randall-Selitto）分析中为4 mg / kg。化合物19a还显示出有效的诱导性环氧合酶（COX-2）抑制活性（IC50 = 0.24 microM），即使在100 microM时也没有COX-1抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.987
• 作为产物：
  描述：

  硫氰基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Claisse,J.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2241 - 2249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-catalyzed debrominative cyanation of gem-dibromoolefins: a facile access to α,β-unsaturated nitriles
  作者：Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob00394f

  日期：——

  of α,β-unsaturated nitriles from easily accessible gem-dibromoolefins has been developed. The method utilized inexpensive reagents such as Cu2O as a catalyst, L-proline as a ligand and NaCN as a cyanide source to afford α,β-unsaturated nitriles in high yields (62–86%). A deuterium exchange study has shown that one of the bromide atoms of gem-dibromoolefins exchanges with cyanide while the other with

  已经开发了从容易获得的宝石-二溴代烯烃合成α，β-不饱和腈的有效催化途径。该方法利用廉价的试剂，例如Cu 2 O作为催化剂，L-脯氨酸作为配体，NaCN作为氰化物源，以高收率（62-86％）提供α，β-不饱和腈。氘交换研究表明，宝石-二溴烯烃中的一个溴原子与氰化物交换，而另一个与氘原子交换。
• CUCN-MEDIATED ONE POT PRODUCTION OF CINNAMONITRILE DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150031899A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention discloses a cheaper and practical protocol for the construction of a wide variety of o-cyanocin-namonitrile and their structural analogues that proceeds with good yields in a single step using CuCN as the only reagent.

  本发明揭示了一种更便宜、更实用的协议，用于构建各种o-氰基肉桂腈和它们的结构类似物，该协议仅使用CuCN作为唯一试剂，在单步反应中产率良好。
• [EN] 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLES FOR TREAMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] PYRAZOLES 1,3,5-TRISUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997013755A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) A compound of the formula (I) wherein R1 is hydroxyethyl, 1-hydroxy-1-methylethyl, hydrogen, halogen, nitro, or cyano, R2 is chloro, cyano, or lower alkyl optionally substituted with halogen, and R3 is lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl, provided that when R1 is hydrogen, halogen, nitro, or cyano, then R2 is chloro, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions.(FR) Composé de la formule (I). Dans cette formule, R1 est hydroxyéthyle, 1-hydroxy-1-méthyléthyle, hydrogène, halogène, nitro ou cyano; R2 est chloro, cyano, ou alkyle inférieur facultativement substitué par halogène, et R3 est alkylthio inférieur, alkylsulfinyle inférieur, ou alkylsulfonyl inférieur, sous réserve que, lorsque R1 est hydrogène, halogène, nitro ou cyano, R2 est chloro. L'invention porte également sur un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, sur des procédés conçus pour leur préparation et sur des compositions pharmaceutiquement acceptables.

  化合物的化学式为(I)，其中R1为羟乙基、1-羟基-1-甲基乙基、氢、卤素、硝基或氰基，R2为氯、氰或低碳基，可选地被卤素取代，R3为低碳基硫代基、低碳基亚砜基或低碳基磺酰基，但当R1为氢、卤素、硝基或氰基时，R2为氯。该化合物的药学可接受的盐，其制备过程和制药组合物也在本发明中描述。
• Nucleophilic Carbenes Derived from Dichloromethane
  作者：Mingxin Liu、Nguyen Le、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.202308913

  日期：2023.10.16

  Nickel catalysts promote cyclopropanation reactions of electron-deficient alkenes using dichloromethane as a methylene source. An asymmetric variant using a chiral pyridine-bis(oxazoline) ligand provides access to pharmaceutically relevant 2-aryl cyclopropyl carboxylates in highly enantioenriched form. The proposed mechanism involves the formation of a nucleophilic nickel carbene that reacts by a

  镍催化剂使用二氯甲烷作为亚甲基源，促进缺电子烯烃的环丙烷化反应。使用手性吡啶-双（恶唑啉）配体的不对称变体提供了高度对映体富集形式的药学相关的 2-芳基环丙基羧酸盐。所提出的机制涉及形成亲核镍卡宾，该卡宾通过 [2+2] -环加成/C-C 还原消除途径反应。
• Thiourea-Mediated Stereospecific Deoxygenation of Cyanoepoxides to Access Highly Diastereopure Alkenyl Nitriles
  作者：Yujie Zhang、Shukui Shi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02869

  日期：2024.2.16

  A practical and efficient protocol for synthesis of >99% diastereopure Z- and E-alkenyl nitriles is developed, through tetramethylthiourea-mediated stereospecific deoxygenation of respective cis- and trans-cyanoepoxides in ethanol. The desired products are obtained in excellent yields.

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。