帕马考昔 | 301692-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 帕马考昔
• 英文名称: polmacoxib
• 英文别名: 4-[3-(3-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 301692-76-2
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₄S
• 分子量: 361.394
• InChiKey: IJWPAFMIFNSIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  527.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：20 mg/ml； DMSO:PBS (pH 7.2)(1:8)：0.5 mg/ml；乙醇：5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

帕马考昔是一种非甾体抗炎药（NSAID），能够抑制环氧合酶 2 (COX-2)、碳酸酐酶 CAI 和 CAII。研究还发现，它能有效抑制小鼠模型中的结肠直肠腺瘤和肿瘤生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  帕马考昔 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 5-[4-{(Acetylamino)sulfonyl}phenyl]-2,2-dimethyl-4-(3-fluorophenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、与炎症相关的疾病和COX-2介导的疾病。

  公开号：

  US06492416B1
• 作为产物：
  描述：

  1-{4-(methylthio)phenyl}-4-hydroxy-4-methyl-2-pentyn-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 帕马考昔
  参考文献：
  名称：

  一类新型环氧合酶-2抑制剂的体外结构活性关系和体内研究：5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物。

  摘要：

  研究了5-芳基-2,2-二烷基-4-苯基-3（2H）呋喃酮衍生物作为一类新型的选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，体外SAR，抗炎活性，药代动力学和胃安全性。图1f是甲基砜衍生物的代表性化合物，其COX-2 IC（50）与罗非考昔相当。在20b（磺胺衍生物的代表性化合物）的情况下，通过预防模型观察到针对佐剂诱发的关节炎的有效抗炎ED（50）为0.1 mg kg（-1）day（-1），将20b定位为其中之一报道过的大多数有效的COX-2抑制剂。此外，20b表现出很强的镇痛活性，如它对Sprague-Dawley大鼠的角叉菜胶诱导的热痛觉过敏的ED（50）值为0.25 mg / kg所表明的。3（2H）呋喃酮衍生物在7天重复给药后显示出作为选择性COX-2抑制剂的适当胃部安全性。3（2H）呋喃酮支架的高效COX-2抑制剂可被认为适用于安全性得到改善的下一代COX-2选择性关节炎药物。

  DOI：

  10.1021/jm020545z

文献信息

• 폴마콕시브의 제조 방법
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION 주식회사 엔지켐생명과학(119990441843) Corp. No ▼ 160111-0084890BRN ▼314-81-27038

  公开号：KR20200091980A

  公开（公告）日：2020-08-03

  골관절염의 치료제로 사용되는 폴마콕시브의 제조방법이 개시된다. 하기 화학식 2로 표시되는 설피네이트 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 히드록실아민-O-술폰산(HOSA)을 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 폴마콕시브의 제조방법을 포함한다. [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]

  用于治疗骨关节炎的波马考西布的制备方法被揭示。该制备方法包括将化学式2表示的硫酚酯化合物与化学式3表示的羟基胺-O-磺酸（HOSA）反应的步骤，其中化学式1表示如下波马考西布的制备方法。 [化学式 1] [化学式 2] [化学式 3]
• [EN] 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：PACIFIC CORP

  公开号：WO2000061571A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、炎症相关疾病和COX-2介导的疾病。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 4-(3-(3-FLUOROPHENYL)-5,5-DIMETHYL-4-OXO-4,5-DIHYDROFURAN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-(3-(3-FLUOROPHÉNYL)-5,5-DIMÉTHYL-4-OXO-4,5-DIHYDROFURAN-2-YL)BENZÈNESULFONAMIDE<br/>[KO] 4-(3-(3-플루오로페닐)-5,5-디메틸-4-옥소-4,5-디하이드로푸란-2-일)벤젠설폰아마이드의 제조 방법
  申请人：HWAIL PHARM CO LTD

  公开号：WO2015080435A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  본 발명은 4-(3-(3-플루오로페닐)-5,5-디메틸-4-옥소-4,5-디하이드로 푸란-2-일)벤젠설폰아마이드를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명의 방법을 이용하면 상기 화합물을 매우 간편하고 경제적인 방법에 따라 고수율로 대량 생산할 수 있다.

  这项发明涉及制造4-(3-(3-氟苯基)-5,5-二甲基-4-氧代-4,5-二氢呋喃-2-基)苯磺酰胺的方法。使用本发明的方法，可以以非常简单和经济的方式高产量地大规模生产该化合物。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING ACUTE AND CHRONIC PAIN, CONTAINING POLMACOXIB AND TRAMADOL
  申请人：Crystalgenomics, Inc.

  公开号：EP3682876A1

  公开（公告）日：2020-07-22

  The present invention relates to a complex comprising polmacoxib and tramadol. The present invention relates to a pharmaceutical composition and a medicine or an analgesic, all of which contain two types of active ingredients of polmacoxib and tramadol, and, more specifically, to effects and uses of the active ingredients in a medicine or an analgesic for the treatment of moderate acute and chronic pain caused by inflammatory and multiple factors.

  本发明涉及一种由波马科昔布和曲马多组成的复合物。本发明涉及一种药物组合物和一种药品或镇痛剂，所有这些组合物和药品或镇痛剂都含有两种活性成分：多马昔布和曲马多，更具体地说，本发明涉及活性成分在药品或镇痛剂中的作用和用途，用于治疗由炎症和多种因素引起的中度急性和慢性疼痛。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION, COMPRISING POLMACOXIB AND PREGABALIN, FOR TREATMENT OF PAIN
  申请人：Crystalgenomics, Inc.

  公开号：EP3777849A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention relates to a composite agent comprising polmacoxib and pregabalin. The present invention relates to a pharmaceutical composition and a drug or pain reliever, which each comprise the two active ingredients of polmacoxib and pregabalin and, more particularly, to a drug or pain reliever for treatment of moderately severe, acute, chronic, or neuropathic pain attributed to inflammation and various factors, an effect thereof, and a use thereof.

  本发明涉及一种由波马科昔布和普瑞巴林组成的复合制剂。本发明涉及一种药物组合物和一种药物或止痛剂，它们各自包含有两种活性成分：多马昔布和普瑞巴林，更具体地说，本发明涉及一种药物或止痛剂，用于治疗由炎症和各种因素引起的中度剧烈、急性、慢性或神经性疼痛，其效果及其用途。