4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 | 3319-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇
• 中文别名: 4-甲氧基-Alpha-甲基苯甲醇；1-(4-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: rac-1-(4-methoxyphenyl)-ethanol；1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；4-methoxy-α-methylbenzyl alcohol
• CAS: 3319-15-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00016857
• 分子量: 152.193
• InChiKey: IUUULXXWNYKJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.079 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909499000
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下避光、存放在通风干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ lithium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  无氧化剂氧化：钌催化的醇脱氢

  摘要：

  使用Grubbs的催化剂或对-异丙基钌钌络合物可以在不添加氧化剂的情况下实现醇类的氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.083
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 1-hydrosilatrane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-甲氧基-α-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  用户友好型硅烷和可重复使用的手性添加剂，对映体无金属还原酮

  摘要：

  1-Hydrosilatrane是一种安全且易于操作的还原剂，可以廉价地获得，已证明在ee范围为8％至86％的手性1,2-氨基醇的存在下，可以不对称地还原前手性酮。使用麻黄碱作为手性来源可以达到最佳效果，这是很容易买到的。可以通过萃取回收添加剂，并在不损害对映选择性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.032
• 作为试剂：
  描述：

  叠氮金刚烷 在 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 作用下， 生成 azo 1,1'-adamantane
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇衍生物作为1-叠氮基金刚烷的三重态敏化剂

  摘要：

  激光闪光光解，磷光和密度泛函计算用于表征苯乙醇衍生物1、2、3和4的三重激发态。在乙腈中，这些醇的三重激发态形成的速率常数约为10 7。  s –1并以10 5和10 6  s –1之间的速率常数衰减。这些三重激发态的能量在80至83kcal / mol之间。此外，3可用作烷基叠氮化物的三重态敏化剂，以形成三重态腈中间体。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1922

文献信息

• Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
  作者：Cameron M. Moore、Byongjoo Bark、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.6b00229

  日期：2016.3.4

  Remarkable differences in selectivity and activity for ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation are described that are imparted by pendent OH groups. Kinetic experiments, as well as the study of control complexes devoid of OH groups, reveal that the pendent OH groups serve to orient the ketone substrate through ion pairing with an alkali metal under basic conditions. The deprotonation of the OH groups

  描述了通过侧基OH基赋予的钌催化的转移氢化的选择性和活性的显着差异。动力学实验以及对不含OH基团的控制配合物的研究表明，悬垂的OH基团可在碱性条件下通过与碱金属进行离子配对来使酮底物取向。发现OH基团的去质子化可调节金属中心的电子，从而提供更多的富电子钌中心。通过证明在烯烃存在下酮的化学选择性转移氢化反应，突出了碱金属和侧链醇盐基团之间离子对的影响。结果表明，简单的配体修饰（OH基团的安装）使催化发生了显着变化。
• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Heavy atom isotope effect studies of elimination reaction mechanisms. 1. A kinetic and carbon-14 kinetic isotope effect study of the base-promoted dehydrochlorination of substituted 1-phenylethyl-2-14C chlorides
  作者：Tayyaba Hasan、Leslie B. Sims、Arthur Fry

  DOI：10.1021/ja00350a038

  日期：1983.6

  El-like E2 to ElcB-like E2 as the substituents change from electron donating group (EDG) to electron withdrawing (EWG). In this first carbon isotope effect study of an elimination reaction of an alkyl chloride, carbon-14 kinetic isotope effects have been measured in the alkoxide/bis(2-hydroxyethyl) ether-Me/sub 2/SO system for 1-(4-methylphenyl)ethyl-2-/sup 14/C chloride, k/sup ..beta../k = 1.038, 1-phenylethyl-2-/sup

  用溶剂共轭碱处理后，取代的 1-苯基乙基氯的主要反应是在叔丁醇 (t-BuOH)-10% v/v 二甲亚砜 (Me/sub 2/SO) 中在 60/ sup 0/C 和双（2-羟乙基）醚-10% v/v Me/sub 2/SO 45/sup 0/C。使用八个取代氯化物的动力学研究表明，这些反应被给电子和吸电子取代基强烈加速，这可能表明一个相当类似反应物的 E2 过渡态，其机制从类似 El 的 E2 转变为类似 ElcB 的 E2 作为取代基从给电子基团 (EDG) 变为吸电子基团 (EWG)。在第一个关于烷基氯消除反应的碳同位素效应研究中，碳 14 动力学同位素效应已在醇盐/双（2-羟乙基）醚-Me/sub 2/SO 系统中测量，用于 1-(4-甲基苯基)乙基-2-/sup 14/C 氯化物，k/sup ..beta../k = 1.038，1-苯乙基-2-/sup 14/C氯化物，k/sup
• Catalytic Dehydration of Benzylic Alcohols to Styrenes by Rhenium Complexes
  作者：Ties J. Korstanje、Johann T. B. H. Jastrzebski、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/cssc.201000055

  日期：——

  The oxygen content of biomass‐based materials can be reduced by selective dehydration of hydroxyl groups. As a first step towards biomass‐based chemicals, rhenium‐based catalysts are shown to be active in the dehydration of various benzylic alcohols to styrene moieties. The turnover frequencies are superior to the benchmark catalyst sulfuric acid, without sacrificing any selectivity.

  可以通过对羟基进行选择性脱水来减少生物质基材料中的氧含量。作为向基于生物质的化学品迈出的第一步，基于rh的催化剂在将各种苄醇脱水成苯乙烯部分中表现出活性。周转频率优于基准催化剂硫酸，而不会牺牲任何选择性。
• Ru(<scp>ii</scp>)–N-heterocyclic carbene complexes: synthesis, characterization, transfer hydrogenation reactions and biological determination
  作者：Lamia Boubakri、A. Chakchouk-Mtibaa、Abdullah S. Al-Ayed、L. Mansour、Nael Abutaha、Abdel Halim Harrath、L. Mellouli、I. Özdemir、S. Yasar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/c9ra05605j

  日期：——

  respectively 70% and 90%. In addition, these two Ru–NHC complexes exhibited antifungal activity against Candida albicans. Investigation of the anti-acetylcholinesterase activity of the studied complexes showed that compounds 3a, 3b, 3d and 3e exhibited good activity at 100 μg ml−1 and product 3d is the most active. In a cytotoxicity study the complexes 3 were evaluated against two human cancer cell lines MDA-MB-231

  在Ar条件下，银( I ) N-杂环卡宾配合物与[RuCl 2 ( p -cymene)] 2在二氯甲烷中发生金属转移反应，成功合成了一系列具有N-杂环卡宾配体的钌( II )配合物。所有新化合物均通过光谱和分析方法进行了表征。发现这些钌( II )-NHC配合物是在KOH作为助催化剂的情况下使用2-丙醇作为氢源进行酮转移氢化的有效预催化剂。钌 N-杂环卡宾配合物3a-f的抗菌活性用圆盘扩散法对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行测定。化合物3d对用作指示细胞的六种细菌中的五种具有潜在的抗菌活性。产品3e抑制了所有六种测试微生物的生长。此外，使用 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 和 2,2'-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid (ABTS) 作为试剂对这些配合物3a-f的抗氧化活性测定表明，化合物3b和3d具有

表征谱图