3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 | 15823-04-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯
• 中文别名: 对甲氧苯丙酸甲酯；对甲氧基苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 15823-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD01923356
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AKQLYAFBUYHFCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-41 °C
• 沸点：
  120 °C
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C
• LogP：
  2.170 (est)
• 保留指数：
  1489

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

应用范围广泛，3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室合成过程及化工医药研发中均有广泛应用。

化学性质方面，该物质为类白色至白色的结晶状固体，熔点在36-38℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1894 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 生成 3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铁三羰基稳定的戊二烯阳离子作为级联多环化反应的引发剂：八氢菲的非对映选择性进入

  摘要：

  提供了完全非对映选择性多环化的新例子，提供了八氢菲骨架。三羰基铁稳定的戊二烯碳正离子的生成是级联反应的触发事件。碳正离子是通过与三羰基铁二烯铁相邻的双键的对映体辅助的区域特异性质子化而产生的。四氟硼酸醚络合物似乎是最佳试剂，即使在催化条件下也能提供良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo048557a

文献信息

• Late-stage azolation of benzylic C‒H bonds enabled by electrooxidation
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Shaogao Zeng、Pengju Feng、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1007/s11426-020-9938-9

  日期：2021.5

  The installation of azoles via C-H/N-H cross-coupling is significantly underdeveloped, particularly in benzylic C-H azolation due to the requirement for external chemical oxidants and the challenge in controlling the site- and chemo-selectivity. Herein, a late-stage azolation of benzylic C-H bonds enabled by electrooxidation is described, which proceeds in an undivided cell under mild, catalyst- and

  唑类的安装通过由于对外部化学氧化剂的要求以及控制位点和化学选择性的挑战，CH / NH交叉偶联显着欠发达，特别是在苄基CH偶氮化反应中。在本文中，描述了通过电氧化实现的苄基CH键的后期偶氮化，其在温和，无催化剂和无化学氧化剂的反应条件下在未分格的电池中进行。该策略可选择性地在伯，仲，甚至具有挑战性的叔苄基位置上实现CH偶氮化。我们的方法具有非凡的合成效用，其突出的特点是易于扩展，不引起产品过度氧化，并具有适用范围广的有价值的官能团。该方法可直接用于在高度官能化的药物分子上安装苄基和唑基。
• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• Cobalt(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aliphatic Amines via C–N Bond Activation
  作者：Chong-Liang Li、Xuan Jiang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02534

  日期：2019.9.6

  The first cobalt-catalyzed deaminative alkoxycarbonylation reaction was described for the conversion of readily available primary alkyl amines to synthetically versatile esters with moderate to high yields. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as a powerful tool for the modification of alkyl amine-containing complex natural products and drug molecules.

  描述了第一个钴催化的脱氨基烷氧羰基化反应，用于以中等到高收率将易于获得的伯烷基胺转化为合成用途的酯。该转化显示出良好的官能团相容性，可以用作修饰含烷基胺的复杂天然产物和药物分子的有力工具。
• A recyclable CO surrogate in regioselective alkoxycarbonylation of alkenes: indirect use of carbon dioxide
  作者：P. H. Gehrtz、V. Hirschbeck、I. Fleischer

  DOI：10.1039/c5cc05012j

  日期：——

  Herein, we report a Pd-catalysed alkoxycarbonylation of alkenes based on the use of a recyclable CO₂reduction product, the crystalline and air-stableN-formylsaccharin, as a CO surrogate.

  在这里，我们报告了一种基于可回收的CO₂还原产物的Pd催化烯烃羧酯化反应，该产物是结晶的、耐空气的N-甲酰糖脲，作为CO的替代物。

表征谱图