2-(4-methoxyphenyl)-2-methyI-1,3-dioxolane | 36881-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyI-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane；1,3-Dioxolane, 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-
• CAS: 36881-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MTCMJWNLFRJTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-methyI-1,3-dioxolane 在 silica gel-supported Co/Mn p-aminobenzoate (1:1 mixture) 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以88%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  硅胶上负载的 对 氨基苯甲酸钴和锰盐 ：一种多功能的分子氧氧化催化剂

  摘要：

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0534-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-乙烯氧基乙醇 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-methyI-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  离子液体中富电子的烯烃和芳基溴化物的钯催化直接区域选择性合成环缩酮

  摘要：

  Heck反应包括有机合成中最重要的碳-碳偶联反应之一。该反应的普及归因于芳基卤化物的广泛可获得性以及该反应对多种官能团的耐受性。本文报道的是一种高区域选择性制备5元和7元环状缩酮的直接方法，可从芳基溴化物（1a-k）和富含电子的烯烃（2a和b）中获得良好的产率。该反应通过使用离子液体作为溶剂的钯催化进行，不需要任何卤化物清除剂，为使用芳基三氟甲磺酸酯提供了另一种选择。发现离子液体可通过以下途径将反应路径引向专有的α-芳基化 阳离子路线。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606151

文献信息

• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• A mild and efficient method for selective cleavage of ketals and acetals using lithium chloride in water - dimethyl sulfoxide
  作者：Pijus Kumar Mandal、Pinak Dutta、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01689-4

  日期：1997.10

  A mild and efficient neutral aqueous method for selective cleavage of acetals and ketals to the corresponding carbonyl compounds has been established by using LiCl in H2O-DMSO at elevated temperature. While aryl and α,β-unsaturated ketals and acetals underwent smooth cleavage, diaryl, non-aryl and isolated ketals and acetals remained unaffected under the reaction conditions.

  通过在升高的温度下在H 2 O-DMSO中使用LiCl，已经建立了一种温和有效的中性水性方法，用于将乙缩醛和缩酮选择性裂解为相应的羰基化合物。当芳基和α，β-不饱和缩酮和缩醛进行平滑裂解时，二芳基，非芳基和分离的缩酮和缩醛在反应条件下保持不受影响。
• Simple and efficient MW-assisted cleavage of acetals and ketals in pure water
  作者：Antonio Procopio、Marco Gaspari、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Antonio Tagarelli、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.038

  日期：2007.12

  Simple and efficient MW-assisted cleavage of acetal and ketal is proposed in deionized water and in a very short time.

  提出了在去离子水中并在很短的时间内简单有效地进行MW辅助的乙缩醛和缩酮的裂解。
• Simple and Efficient Chemoselective Mild Deprotection of Acetals and Ketals Using Cerium(III) Triflate
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Antonio Tagarelli、Giovanni Sindona、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1021/jo0260387

  日期：2002.12.1

  A new and chemoselective method for the cleavage of alkyl and cyclic acetals and ketals at room temperature in wet nitromethane by using catalytic cerium(III) trifluoromethane sulfonate is presented. The high yields, the observed selectivity, the very gentle reaction conditions, and the almost neutral pH make this procedure particularly attractive for multistep synthesis.

  提出了一种新的化学选择性方法，该方法是使用三氟甲烷磺酸铈（III）催化在室温下在湿的硝基甲烷中裂解烷基，环状缩醛和缩酮。高收率，观察到的选择性，非常温和的反应条件以及几乎中性的pH值使得该方法特别适合多步合成。
• Oxidative Deprotection of Silylethers, Acetals and Ketals by Oxygen or Air in Presence of Manganese and Cobalt Salts of 4-Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel as Catalyst
  作者：Mohammed M. Hashemi、Fariba Kalantari

  DOI：10.1080/00397910008087231

  日期：2000.4

  Abstract Oxidative deprotection of silylethers, acetals and ketals to their corresponding alcohols, aldehydes and ketones have been achieved using oxygen or air in the presence of cobalt and manganese salts of 4-aminobenzoic acid supported an silica gel as catalysts. Reactions are clean and catalysts can be recovered easily and reused repeatedly.

  摘要 在硅胶负载的 4-氨基苯甲酸钴盐和锰盐存在下，使用氧气或空气将甲硅烷基醚、缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的醇、醛和酮。反应是干净的，催化剂可以很容易地回收和重复使用。