(S)-1-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯 | 219119-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl propionate
• 英文别名: [(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] propanoate
• CAS: 219119-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WNHUSXOIBXEAMM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于醇类动力学拆分的高选择性二茂铁基平面手性 PIP (Fc-PIP) 酰基转移催化剂

  摘要：

  设计并合成了含有中心和平面手性元素的新型平面手性二茂铁亲核催化剂（Fc-PIP），用于仲醇的对映选择性酰基转移。鉴定出具有高选择性因子（高达 S = 1892）的非常有效的催化剂。比较中心手性和平面手性的组合揭示了对“匹配”手性元素的强烈要求，表明咪唑环的立体中心应与二茂铁片段位于同一面上；否则，催化剂完全失活。提出了一种完全堆叠的过渡态，它解释了仲醇动力学拆分的高选择性。尤其，

  DOI：

  10.1021/ja108238a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 、 丙酸酐 在 C₃₁H₂₂N₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯 、 (R)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  苯基-二氢咪唑并喹啉催化剂中的双芳基旋转可动态拆分芳基烷基甲醇†

  摘要：

  设计，合成了手性亲核催化剂6-芳基-苯基-二氢咪唑并喹啉（PIQs），并以很高的选择性（S）因子（最高530）将其用于芳基烷基甲醇的动力学拆分。密度泛函理论计算表明，多个非共价相互作用在6-芳基-PIQ催化剂与手性仲醇底物之间的手性识别中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cy00904a

文献信息

• Dynamic Double Kinetic Resolution of Amines and Alcohols under the Cocatalysis of Raney Nickel/<i>Candida antarctica</i>Lipase B: From Concept to Application
  作者：Bo Xia、Guilin Cheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201400042

  日期：2014.5

  Herein, we have established a dynamic double kinetic resolution (DDKR) strategy under the co-catalysis of Raney nickel and Candida antarctica lipase B (CAL-B) for the one-pot simultaneous resolution of primary amines and secondary alcohols (or esters). The DDKR strategy was successfully applied to the resolution of a series of racemic amines and secondary alcohols (or esters) as well as mexiletine, an

  在此，我们建立了在雷尼镍和南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 共催化下的动态双动力学拆分 (DDKR) 策略，用于一锅同时拆分伯胺和仲醇（或酯）。DDKR 策略已成功应用于一系列外消旋胺和仲醇（或酯）以及美西律（一种重要的抗心律失常药）的拆分。催化剂可以重复使用多次，并具有相同的高活性。放大实验也很成功。作为比传统的简单动力学拆分更原子经济和更有效的方法，DDKR 策略可广泛用于制备光学纯的胺和醇。
• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。
• Bi-aryl rotation in phenyl-dihydroimidazoquinoline catalysts for kinetic resolution of arylalkyl carbinols
  作者：Zheng Wang、Jinjin Ye、Rui Wu、Yang-Zi Liu、John S. Fossey、Jiagao Cheng、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3cy00904a

  日期：——

  Chiral nucleophilic catalysts, 6-aryl-phenyl-dihydroimidazoquinolines (PIQs), were designed, synthesised and applied to the kinetic resolution of arylalkyl carbinols with very high selectivity (S) factors (up to 530). Density functional theory calculations indicate that multiple noncovalent interactions play a key role in chiral recognition between 6-aryl-PIQ catalysts and chiral secondary alcohol

  设计，合成了手性亲核催化剂6-芳基-苯基-二氢咪唑并喹啉（PIQs），并以很高的选择性（S）因子（最高530）将其用于芳基烷基甲醇的动力学拆分。密度泛函理论计算表明，多个非共价相互作用在6-芳基-PIQ催化剂与手性仲醇底物之间的手性识别中起关键作用。
• A Highly Selective Ferrocene-Based Planar Chiral PIP (Fc-PIP) Acyl Transfer Catalyst for the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Bin Hu、Meng Meng、Zheng Wang、Wenting Du、John S. Fossey、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/ja108238a

  日期：2010.12.1

  Novel planar chiral ferrocene nucleophilic catalysts (Fc-PIP) containing both central and planar chiral elements were designed and synthesized for catalytic enantioselective acyl transfer of secondary alcohols. A remarkably efficient catalyst with high selectivity factors (up to S = 1892) was identified. Comparing the combination of central and planar chirality revealed a strong requirement for the

  设计并合成了含有中心和平面手性元素的新型平面手性二茂铁亲核催化剂（Fc-PIP），用于仲醇的对映选择性酰基转移。鉴定出具有高选择性因子（高达 S = 1892）的非常有效的催化剂。比较中心手性和平面手性的组合揭示了对“匹配”手性元素的强烈要求，表明咪唑环的立体中心应与二茂铁片段位于同一面上；否则，催化剂完全失活。提出了一种完全堆叠的过渡态，它解释了仲醇动力学拆分的高选择性。尤其，