1-(1-(3-chloropropoxy)ethyl)-4-methoxybenzene | 94670-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(3-chloropropoxy)ethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[1-(3-Chloropropoxy)ethyl]-4-methoxybenzene；1-[1-(3-chloropropoxy)ethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 94670-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: PYSRJERPSDNDPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3-chloropropoxy)ethyl)-4-methoxybenzene 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 生成 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 、 3-氯-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-苯基乙醇和醚相互转化的平衡常数。分子内静电相互作用的测量

  摘要：

  Determination des constantes d'equilibre pour les 反应 d'aryl-1 乙醇 avec une serie d'alcools aliphatiques de pk a 12,4-16 倒前 les ethers 通讯者 et pour l'interconversion des ethers dans les systemes HOH/CF 3 CH 2 OH/ROH 50/45/5 (v/v/v), μ=0,5 (NaClO 4 ) a 25°C

  DOI：

  10.1021/ja00291a038
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丙醇 、 4-乙基苯甲醚 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四溴化碳 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到1-(1-(3-chloropropoxy)ethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  后期苄基 C(sp3)-H 醚化和酯化的无过渡金属方法

  摘要：

  我们报告了一种使用醇和羧酸作为亲核试剂对苄基 C(sp 3 )-H 键进行区域选择性功能化的无过渡金属方法。这种简单而通用的途径提供了各种苄基醚和酯，包括十二种药学相关化合物。

  DOI：

  10.1039/d2cc02661a

文献信息

• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Reactions of substituted 1-phenylethyl carbocations with alcohols and other nucleophilic reagents
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a032

  日期：1984.3
• Equilibrium constants for the interconversion of substituted 1-phenylethyl alcohols and ethers. A measurement of intramolecular electrostatic interactions
  作者：Marc E. Rothenberg、John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00291a038

  日期：1985.3

  Determination des constantes d'equilibre pour les reactions d'aryl-1 ethanols avec une serie d'alcools aliphatiques de pk a 12,4-16 pour former les ethers correspondants et pour l'interconversion des ethers dans les systemes HOH/CF 3 CH 2 OH/ROH 50/45/5 (v/v/v), μ=0,5 (NaClO 4 ) a 25°C

  Determination des constantes d'equilibre pour les 反应 d'aryl-1 乙醇 avec une serie d'alcools aliphatiques de pk a 12,4-16 倒前 les ethers 通讯者 et pour l'interconversion des ethers dans les systemes HOH/CF 3 CH 2 OH/ROH 50/45/5 (v/v/v), μ=0,5 (NaClO 4 ) a 25°C
• Transition metal-free approach for late-stage benzylic C(sp³)–H etherifications and esterifications
  作者：Yu Zhang、Prakash Kumar Sahoo、Peng Ren、Yuman Qin、Robin Cauwenbergh、Philippe Nimmegeers、Gandhi SivaRaman、Steven Van Passel、Andrea Guidetti、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d2cc02661a

  日期：——

  We report a transition metal-free approach for the regioselective functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds using alcohols and carboxylic acids as the nucleophiles. This straightforward and general route has provided various benzylic ethers and esters, including twelve pharmaceutically relevant compounds.

  我们报告了一种使用醇和羧酸作为亲核试剂对苄基 C(sp 3 )-H 键进行区域选择性功能化的无过渡金属方法。这种简单而通用的途径提供了各种苄基醚和酯，包括十二种药学相关化合物。