1-(p-methoxyphenyl)ethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate；1-(4'-Methoxyphenyl)-ethylacetat；1-(4-Methoxy-phenyl)-aethylacetat
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ULIOGACDIOOFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)ethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性的酯水解酶从假单胞菌。用于酶法制备对映体纯的仲醇；有机合成中的手性助剂

  摘要：

  一系列有价值的手性助剂（R）-和（S）-（1）-（11），通过在假单胞菌属脂肪酶的脂肪酶存在下酶解其酯，以高化学和光学收率制备。

  DOI：

  10.1039/c39880000598
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 碘 作用下， 反应 31.0h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和高浓度反应条件下碘催化的芳基取代醇的转化

  摘要：

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3841

文献信息

• Reactions of Alkylarenes, Benzyl Alcohols, Sulfides, and Phosphine with Manganese(III) Acetate–Chloride Ions
  作者：Yasuo Futami、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.3567

  日期：1989.11

  The reactions of methoxytoluenes and methylnaphthalenes with a manganese(III) acetate–Cl− complex gave the corresponding aldehydes in 8 to 54% yields. In a similar reaction aromatic compounds having a methylene group were oxidized to the corresponding acetates and ketones. The primary and secondary benzyl alcohols gave aldehydes and ketones, respectively, in good yields. Sulfides and phosphine were

  甲氧基甲苯和甲基萘与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物的反应以 8% 到 54% 的产率得到相应的醛。在类似的反应中，具有亚甲基的芳族化合物被氧化成相应的乙酸酯和酮。伯和仲苯甲醇分别以良好的产率得到醛和酮。硫化物和膦被络合物氧化成氧化物。具有较低电离电位的烷基芳烃的反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-配合物的电子转移机制来解释。
• Dual behavior of alcohols in iodine-catalyzed esterification under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.224

  日期：2009.5

  solvent-free reaction conditions (SFRCs) is described; the governing factor is the stability of the carbonium ion generated from the alcohol; high concentration reaction conditions (HCRCs) or dilute solutions are much less suitable. In the case of benzylic alcohols, loss of optical activity was noted, whereas alkyl alcohols furnished a product with retention of stereochemistry.

  描述了醇在无溶剂反应条件下（SFRCs）在碘催化的酯化反应中的双重行为现象；控制因素是由醇产生的碳离子的稳定性。高浓度反应条件（HCRC）或稀溶液不太适合。在苯甲醇中，注意到光学活性的损失，而烷基醇提供了保留立体化学的产物。
• Reaction of Hydrazones with Methoxy(tosyloxy)iodobenzene (MTIB): Tosylate Formation under Oxidative Conditions
  作者：Christopher Ramsden、Helen Rose

  DOI：10.1055/s-1997-702

  日期：——

  Treatment of aromatic hydrazones 1 containing electron-withdrawing, reduction sensitive substituents with MTIB gives the corresponding tosylates 2 in high yield. When the tosylate is particularly reactive the thermodynamically more stable methyl ether 3 is isolated. Analogous reactions with DAIB give acetates 4 in high yield. Dialkyl hydrazones give olefinic products (e.g. 7 and 8). (+)-Camphor hydrazone 1k with either MTIB or DAIB gives both camphene 12 (major product) and tricyclene 11 (minor product) suggesting that a carbene pathway accounts for some of the material formed in these oxidations.

  含有吸电子、还原敏感取代基的芳香腙1与MTIB反应，可高效地得到相应的甲苯磺酸酯2。当甲苯磺酸酯具有特别高的反应活性时，则会分离得到热力学上更稳定的方式形成的甲醚3。类似地，与DAIB反应可高效地得到乙酸酯4。二烷基腙则生成烯烃产物（例如7和8）。(+)-樟脑腙1k与MTIB或DAIB反应，会同时生成荻烯12（主要产物）和三环烯11（次要产物），表明在这些氧化反应中，卡宾路径可能用于形成一部分反应产物。
• Selective acetylation of primary alcohols by ethyl acetate
  作者：Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.088

  日期：2016.11

  A KOtBu and ethyl acetate mediated efficient methodology has been developed for the acetylation of primary and secondary alcohols where ethyl acetate is the source of acetyl group. The reaction is fast, mild, efficient, and highly selective towards the primary alcohols.

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。
• Chemo- and diastereoselective Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of silyl nucleophiles
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.092

  日期：2008.2

  The direct alkylation of silyl enol ethers with para-methoxybenzylic alcohols or their corresponding acetates was efficiently catalyzed by Bi(OTf)3 in CH3NO2 as the solvent. The reaction provided the α-benzylated carbonyl compounds in high yields after short reaction times using 1–2.5 mol % of the catalyst. Benzylic acetates other than para-methoxybenzylic acetates also underwent the reaction. High

  Bi（OTf）3在作为溶剂的CH 3 NO 2中有效地催化了甲硅烷基烯醇醚与对甲氧基苄醇或其相应的乙酸酯的直接烷基化。使用1–2.5 mol％的催化剂，反应在较短的反应时间后即可以高收率得到α-苄基羰基化合物。除对甲氧基苄基乙酸酯以外的乙酸苄酯也进行了反应。用衍生自手性α-支化对-甲氧基苄醇的乙酸酯观察到高的非对映选择性。另外，据报道用Et 3 SiH作为还原剂进行催化还原。