(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: (R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate；1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate；[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ULIOGACDIOOFPE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以77%的产率得到(R)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution strategies II: Enhanced enantiomeric excesses and yields for the faster reacting enantiomer in lipase mediated kinetic resolutions.

  摘要：

  A strategy for the preparation of the faster reacting (R)-enantiomer of 1-(4-methoxyphenyl)ethanol with 95% ee in 37% overall yield via a double kinetic resolution strategy involving Pseudomonas fluorescens lipase mediated sequential acetylation and hydrolysis is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80119-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-对甲氧基苯乙醇 在 (η⁵-Ph5C5)Ru(CO)(PPh3)Br air 、 Novozym-435 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  稳定稳定的消旋催化剂，用于仲醇的动态动力学拆分

  摘要：

  在环戊二烯基钌二羰基络合物中用PPh 3取代羰基配体产生了一类新的可循环利用的醇外消旋催化剂。该催化剂在氧化银存在下于室温，好氧条件下具有活性。此外，该催化剂与脂肪酶和乙酸异丙烯酯在环境条件下用于仲醇的动态动力学拆分（DKR）时相容。

  DOI：

  10.1021/jo071065o

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。
• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Spatial effects of oxovanadium-immobilized mesoporous silica on racemization of alcohols and application in lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution
  作者：Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Shinji Kawanishi、Katsuya Kato、Takashi Ikawa、Masahiro Egi、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6cy00257a

  日期：——

  We recently reported a new dynamic kinetic resolution (DKR) method based on the combination of lipase-catalyzed kinetic resolution of racemic alcohols and the V-MPS3-catalyzed in situ racemization of less reactive alcohol enantiomers. In V-MPS3, oxovanadium moieties were covalently bound to the inner surface of mesoporous silica (MPS) with a pore size of about 3 nm. The catalytic activity of V-MPS3

  我们最近报道了一种新的动态动力学拆分（DKR）方法，该方法基于脂肪酶催化的消旋醇动力学拆分和V-MPS3原位催化相结合反应性较低的醇对映体的外消旋化。在V-MPS3中，氧钒部分共价键合到中孔二氧化硅（MPS）的内表面，孔径约为3 nm。V-MPS3的催化活性远高于相关的钒化合物。但是，我们既不能解释其异常高的活性，也不能证实消旋作用主要发生在V-MPS孔内。因此，在本研究中，我们分别从相应的孔径分别约为2 nm和4 nm的MPS制备了V-MPS2和V-MPS4，并使用一些不同分子的旋光醇将它们的消旋活性与V-MPS3的消旋活性进行了比较。大小和极性。我们发现V-MPS的孔径与底物消旋速率以及MPS孔的高极性之间呈正相关。结果表明，消旋作用主要发生在V-MPS的孔中，小孔径（2-4 nm）对于产生V-MPS的极性环境至关重要，这可能通过促进C-O加速了消旋作用钒酸盐中间体的键裂解。使用孔径适
• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。