1-(4-methoxyphenyl)-ethanethiol | 113682-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-ethanethiol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)ethane-1-thiol；1-(4-methoxyphenyl)ethanethiol
• CAS: 113682-51-2
• 化学式: C₉H₁₂OS
• mdl: MFCD10694699
• 分子量: 168.26
• InChiKey: NUVMJGQXYVAFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-ethanethiol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetrakis(pyridine)silver(II) peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的银（II）配合物实现的苄基硫醇的氧化CS键裂解。

  摘要：

  使用单线态氧进行C–S键的氧化裂解反应具有挑战性，因为其性质不可控。我们已经开发了一种使用银（II）-配体配合物进行单线态氧介导的选择性CS键断裂反应的新方法。可见光诱导的银催化作用使苄基硫醇能够被控制地氧化裂解，从而提供羰基化合物，例如醛或酮，它们是重要的合成组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01399
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过合理设计的5-（羟甲基）糠醛氧化酶的对映选择性氧化对仲硫醇的动力学拆分

  摘要：

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201713189

文献信息

• Pattern forming method, actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition and resist film
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US10248019B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  A pattern forming, method, includes: (i) forming a film from an actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition that contains (A) a compound capable of generating an acid upon irradiation with an actinic ray or radiation and decomposing by an action of an acid to decrease a solubility of the compound (A) for an organic solvent; (ii) exposing the film; and (iii) performing development by using a developer containing an organic solvent.

  一种形成图案的方法包括：(i) 使用一种含有（A）一种能够在受到光或辐射照射时生成酸并通过酸的作用分解以降低该化合物（A）对有机溶剂的溶解度的光敏或辐射敏感树脂组合物形成薄膜；(ii) 曝光薄膜；和(iii) 使用含有有机溶剂的显影剂进行显影。
• [EN] KINETIC RESOLUTION<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2011070028A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R-SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。
• Synergistic organocatalysis in the kinetic resolution of secondary thiols with concomitant desymmetrization of an anhydride
  作者：Aldo Peschiulli、Barbara Procuranti、Cornelius J. O' Connor、Stephen J. Connon

  DOI：10.1038/nchem.584

  日期：2010.5

  Kinetic resolution is an important method for the separation of racemates into their component enantiomers. Thiols are precursors to a variety of organosulfur compounds, with high utility in both chemistry and chemical biology, yet there is a surprising dearth of methodologies for their direct and efficient catalytic kinetic resolution. Here, we demonstrate an organocatalytic process involving the

  动力学拆分是将外消旋物分离为其组分对映体的重要方法。硫醇是多种有机硫化合物的前体，在化学和化学生物学中具有很高的实用性，但令人惊讶的是，它们缺乏直接有效的催化动力学拆分方法。在这里，我们展示了一种有机催化过程，该过程涉及非手性亲电试剂的高度对映选择性去对称化，同时外消旋硫醇的动力学分辨率。该方法的制备潜力通过以优异的收率和对映选择性合成药物前体对映体作为一个过程的副产品来举例说明，该过程还以S的选择性解析仲硫醇底物 = 226（即，在 51% 转化率下以 >95% ee产生的两种硫醇对映体）。在第二个实施例中，在温和条件下以合成有用的选择性拆分代表抗哮喘药物 ( R )-孟鲁司特的含有立体中心的核心的外消旋仲硫醇。
• ACTINIC RAY-SENSITIVE OR RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, RESIST FILM, PATTERN FORMING METHOD, AND METHOD FOR MANUFACTURING ELECTRONIC DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210364917A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention provides an actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition having excellent storage stability during long-term storage. In addition, also provided are a resist film, a pattern forming method, and a method for manufacturing an electronic device, each relating to the actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition. The actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition of an embodiment of the present invention includes a compound represented by General Formula (I) and an acid-decomposable resin. M 1 + A − -L-B − M 2 + (I)

  本发明提供了一种具有长期储存期间优异储存稳定性的光致射线敏感性或辐射敏感性树脂组合物。此外，还提供了与该光致射线敏感性或辐射敏感性树脂组合物相关的抗蚀膜、图案形成方法和电子器件制造方法。本发明实施例中的光致射线敏感性或辐射敏感性树脂组合物包括由通式（I）表示的化合物和酸可分解树脂。M1+A−-L-B−M2+（I）
• Total Synthesis of (−)-Glionitrin A and B Enabled by an Asymmetric Oxidative Sulfenylation of Triketopiperazines
  作者：Nicolas R. Koning、Anders P. Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1021/jacs.1c10364

  日期：2021.12.22

  natural products. Herein, we report the first total syntheses of (−)-glionitrin A/B and revise the absolute configurations. Emerging from the study is a novel oxidative sulfenylation of triketopiperazines that enables asymmetric formation of dithiodiketopiperazines on sensitive substrates. The concise route paves the way for further studies on the potent antimicrobial and antitumor activities of glionitrin

  在其他非手性支架上不对称构建二硫代二酮哌嗪仍然是许多具有生物学意义的天然产物中遇到的关键合成挑战。在此，我们报告了 (-)-glionitrin A/B 的首次全合成并修改了绝对构型。该研究产生了一种新的三酮哌嗪氧化亚磺酰化，可以在敏感底物上不对称地形成二硫代二酮哌嗪。简洁的路线为进一步研究 glionitrin A 的强效抗菌和抗肿瘤活性以及 glionitrin B 抑制癌细胞侵袭能力的有趣能力铺平了道路。