2-羟基-2-(4-甲氧基苯基)乙腈 | 33646-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-羟基-2-(4-甲氧基苯基)乙腈
• 英文名称: 4-methoxymandelonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile；2-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile；(4-Methoxyphenyl)glycolonitrile
• CAS: 33646-40-1
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: WLDAAMXETLHTER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  334.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-甲氧基苯基)乙腈 在 氢碘酸 作用下， 生成 对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Czaplicki; v. Kostanecki; Lampe, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-2-(4-甲氧基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  樱桃李的羟基腈裂解酶同工酶：鉴定，表征和合成应用。

  摘要：

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601332

文献信息

• An Efficient Cyanosilylation of Aldehydes with Trimethylsilyl Cyanide Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Meiling Feng、Yingshuai Liu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13445841618558

  日期：2012.10

  A convenient procedure for the synthesis of cyanohydrins by the addition of trimethylsilyl cyanide to aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and unsaturated aldehydes catalysed by MgI2 etherate (MgI2·(OEt2)n) in good to excellent yields is described.

  描述了一种通过将氰化三甲基硅烷加成到芳族醛、杂芳族醛、脂肪族醛和不饱和醛中，由 MgI2 醚合物 (MgI2·(OEt2)n) 催化合成氰醇的简便方法，收率非常好。
• A Novel Chiral (salen)AlIII Complex Catalyzed Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Zebing Zeng、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200701161

  日期：2008.3

  12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. This complex is an efficient catalyst for the asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes in the presence of tributylphosphane oxide as an additive. The use of 1 mol-% of the complex led to the corresponding cyanohydrins in high yields (85–94 %) with good-to-excellent enantioselectivities (42–92 % ee).(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过 Et2AlCl 和源自 (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 的 salen (R,R)-1 的反应合成了一种新型手性 (salen)AlIII 复合物。该配合物是在三丁基氧化膦作为添加剂存在下醛的不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的有效催化剂。使用 1 mol-% 的配合物可以以高产率 (85–94%) 获得相应的氰醇，并具有良好到出色的对映选择性 (42–92% ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Controlled Exchange of Achiral Linkers with Chiral Linkers in Zr-Based UiO-68 Metal–Organic Framework
  作者：Chunxia Tan、Xing Han、Zijian Li、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.8b09606

  日期：2018.11.28

  linker MOFs are active and efficient catalysts for asymmetric cyanosilylation of aldehydes, ring-opening of epoxides, oxidative kinetic resolution of secondary alcohols, and aminolysis of stilbene oxide, and the mixed-M(salen) linker variants are active for sequential asymmetric alkene epoxidation/epoxide ring-opening reactions. The chiral MOF catalysts are highly enantioselective and completely heterogeneous

  开发用于广泛不对称反应的高度稳健的多相催化剂一直是一个令人感兴趣的主题，但它仍然是一个合成挑战。在这里，我们证明了具有潜在酸不稳定手性催化剂的高度稳定的金属有机骨架 (MOF) 可以通过合成后交换合成。通过一步或两步配体交换，一系列具有相同或不同金属中心的不对称金属盐催化剂结合到 Zr 基 UiO-68 MOF 中，形成单和混合 M(salen) 连接体晶体，其中不能通过直接溶剂热合成来完成。由此产生的 MOF 已通过各种技术进行表征，包括单晶 X 射线衍射、N2 吸附、CD 和 SEM/TEM-EDS 映射。单 M(salen) 接头 MOF 是醛的不对称氰基硅烷化、环氧化物的开环、仲醇的氧化动力学拆分和二苯乙烯氧化物的氨解的活性和有效催化剂，混合 M(salen) 接头变体是对连续的不对称烯烃环氧化/环氧化物开环反应具有活性。手性 MOF 催化剂具有高度的对映选择性、完全非均相和可回收
• Three-Dimensional Heterometallic Coordination Networks: Syntheses, Crystal Structures, Topologies, and Heterogeneous Catalysis
  作者：Sumit Srivastava、Himanshu Aggarwal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00697

  日期：2015.8.5

  This work presents the synthesis of Co3+-Zn2+} and Co3+-Cd2+} heterometallic coordination networks. These networks are originated from two unique Co3+-based metalloligands containing appended arylcarboxylic acid groups at the strategically placed positions. Such appended arylcarboxylate groups coordinate the secondary metal ions, Zn2+ and Cd2+, to afford distinct three-dimensional networks. All four networks display orderly arrangement of secondary metal ions and unique network topologies including an unprecedented one. These networks have been shown to act as the heterogeneous and reusable catalysts for the Knoevenagel condensation reactions and cyanation reactions of assorted aldehydes. Cyanation reactions nicely demonstrate the substrate size-exclusion catalysis.

  这项工作展示了Co3+-Zn2+}和Co3+-Cd2+}异金属配位网络的合成。这些网络源自两种独特的以Co3+为基础的金属配体，它们在战略性位置上附加了苯甲酸基团。这些附加的苯甲酸盐基团与次级金属离子Zn2+和Cd2+配位，形成了独特的三维网络结构。所有四种网络均呈现出次级金属离子的有序排列和独特的网络拓扑结构，其中包括一种前所未见的结构。这些网络已被证明可以作为异相和可重复使用的催化剂，用于Knoevenagel缩合反应和各种醛的氰化反应。氰化反应很好地展示了底物尺寸排除催化机制。

表征谱图