2-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 | 6388-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
• 中文别名: 2-(4-甲氧基-苯基)-环氧乙基；2-(4-甲氧苯基)噁丙环
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: 4-methoxystyrene oxide；p-methoxystyrene oxide；4-methoxyphenyloxirane；p-methoxyphenyloxirane
• CAS: 6388-72-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD06808790
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ARHIWOBUUAPVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 在 三乙烯二胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  亲核性有机碱DABCO介导的末端环氧树脂化学特异的Meinwald重排成甲基酮

  摘要：

  研究了亲核有机碱DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的各种环氧化物的Meinwald重排。2-芳基-，烯基-和炔基环氧化物以良好或优异的收率化学特异性地产生相应的甲基酮。当前的DABCO介导的环氧化物的Meinwald重排具有易于获得的原料，广泛的底物范围，无过渡金属和酸的环境以及环氧化物异构化的化学特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03171
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 polystyrene-bound manganese(III) 5,10,15,20-tetrakis(4-aminophenyl)porphyrin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯结合的锰 (iii) 卟啉作为烯烃环氧化的多相催化剂

  摘要：

  5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉与交联氯甲基化聚苯乙烯共价结合的锰(III)配合物可作为高碘酸钠对烯烃环氧化的有效多相催化剂。

  DOI：

  10.1039/a805250f

文献信息

• Spectroscopy and catalytic activity study of gold supported on barium titanate nanotubes for styrene epoxidation
  作者：Devadutta Nepak、Darbha Srinivas

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.05.014

  日期：2016.8

  5–5 wt.%) supported on barium titanate nanotubes (Au/BaTNT) were prepared, characterized and for the first time, investigated as catalysts for selective oxidation of styrene with oxygen (O2 or H2 + O2) and peroxides (H2O2 or TBHP). Conversion of styrene enhanced when H2 was co-added to O2 in the reactions. Au/BaTNT activated O2 and H2 and produced H2O2 in situ for use in oxidations. Peroxides were found

  制备了负载在钛酸钡纳米管（Au / BaTNT）上的金（0.5-5 wt。％），并进行了表征，并首次进行了研究，将其用作用氧气（O 2或H 2  + O 2）和苯乙烯选择性氧化的催化剂。过氧化物（H 2 O 2或TBHP）。当在反应中将H 2共添加到O 2中时，苯乙烯的转化率提高。Au / BaTNT活化O 2和H 2并原位产生H 2 O 2 用于氧化。发现过氧化物比O 2更好的氧化剂。在最佳条件下，使用TBHP相对于Au（1 wt％）/ BaTNT，苯乙烯转化率为60.5 wt。％时，苯乙烯氧化物的选择性达到80.1 wt。％。金粒子（5.0–7.4 nm）分散并装饰在BaTNT的壁上。在苯乙烯氧化中，它们表现出优于已知Au催化剂的性能。在氧化反应过程中形成的活性氧具有原位光谱特征（漫反射紫外可见和傅立叶拉曼光谱）。Au / BaTNT可在四个循环中重复使用，催化活性几乎没有损失。
• Kinetics of C–H bond and alkene oxidation by trans-dioxoruthenium(<scp>VI</scp>) porphyrins
  作者：Clare Ho、Wa-Hung Leung、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/dt9910002933

  日期：——

  characterized, and the kinetics and mechanism of oxidation of the C–H bond and alkenes investigated. The complexes were selective towards tertiary C–H bonds in saturated alkanes but were almost inactive towards secondary C–H bonds. However, they were reactive towards aromatic hydrocarbons and the second-order rate constants (k2) for the oxidation of ethylbenzene and cumene by [Ru(tpp)O2](tpp = 5, 10, 15, 20-te

  A.合成并表征了一系列[Ru VI LO 2 ]配合物（H 2 L =对位取代的四苯基卟啉），并研究了C–H键和烯烃的氧化动力学和机理。该络合物对饱和烷烃中的C–H键具有选择性，但对C–H二级键几乎没有活性。但是，它们对芳烃有反应性，[Ru（tpp）O 2 ]（tpp = 5，10，15，20-四苯基卟啉）氧化乙苯和枯烯的二级速率常数（k 2）为2.21。 ×10 –4和3.16×10 –4 dm 3 mol –1s –1分别。发现环己烯被[Ru（tpp）O 2 ]烯丙基氧化的动力学同位素效应（K H / K D）为11.7 。CH 2 Cl 2 -MeOH混合物中烯烃氧化的主要有机产物是环氧化物，[Ru（tpp）O 2 ]得到的单体产物为[Ru IV（tpp）O]·EtOH。或[Ru IV（tpp）（OH）2 ·] EtOH。与[Ru VI（oep）O 2 ]（oep = 2,3,7,8
• Kinetics and Mechanism of Styrene Epoxidation by Chlorite: Role of Chlorine Dioxide
  作者：Jessica K. Leigh、Jonathan Rajput、David E. Richardson

  DOI：10.1021/ic500512e

  日期：2014.7.7

  An investigation of the kinetics and mechanism for epoxidation of styrene and para-substituted styrenes by chlorite at 25 °C in the pH range of 5–6 is described. The proposed mechanism in water and water/acetonitrile includes seven oxidation states of chlorine (−I, 0, I, II, III, IV, and V) to account for the observed kinetics and product distributions. The model provides an unusually detailed quantitative

  苯乙烯和对-二甲苯环氧化动力学及其机理的研究描述了在25°C下5-6的pH范围内由亚氯酸盐取代的苯乙烯。在水和水/乙腈中提议的机理包括氯的七个氧化态（-I，0，I，II，III，IV和V），以说明观察到的动力学和产物分布。该模型为氯物种和有机底物混合物中发生的复杂反应提供了异常详细的定量机制，尤其是在使用强氧化剂亚氯酸盐时。通过向反应混合物中加入二氧化氯来实现反应的动力学控制，从而消除了单独使用亚氯酸盐时观察到的大量诱导期。该环氧化剂被确定为二氧化氯，它是由亚氯酸盐与次氯酸反应连续形成的，次氯酸是由环氧化反应产生的ClO产生的。总体化学计量是两个竞争性链式反应的结果，其中反应性中间体ClO与二氧化氯或亚氯酸根离子反应，分别生成次氯酸和氯酸根或氯离子。在高亚氯酸根离子浓度下，HOCl与亚氯酸根反应可快速消除，从而最大程度地减少了HOCl与Cl之间的副反应2.以起始原料。动力学模型可准确预测环氧化合物的选择性（在最佳条件下>
• Evidence for reversible formation of an intermediate in the "spontaneous" hydrolysis reaction of p-methoxystyrene oxide
  作者：Victoria C. Ukachukwu、Jeffrey J. Blumenstein、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00276a073

  日期：1986.8

  The authors have now examined the hydrolysis reactions of p-methoxystyrene oxide (1) and a deuterium-labeled derivative and wish to report /sup 1/H NMR data that provide evidence for reversible formation of an intermediate in the spontaneous reaction that yields mainly p-methoxyphenylacetaldehyde. The rates of reaction of 1 in 0.1 M NaClO/sub 4/ solutions, at 25.0/sup 0/C over the pH range 4.7-13,

  作者现在研究了对甲氧基苯乙烯氧化物 (1) 和氘标记衍生物的水解反应，并希望报告 /sup 1/H NMR 数据，这些数据为自发反应中可逆形成中间体提供证据，主要产生 p -甲氧基苯乙醛。1 在 0.1 M NaClO/sub 4/ 溶液中的反应速率，在 25.0/sup 0/C 在 4.7-13 的 pH 范围内，符合方程 k/sub obsd/ = k/sub H/sup +/ /a/sub H/sup +// + k/sub 0/。k/sub H/sup +// 和 k/sub 0/ 的值确定为 1.1 +/- 0.2 x 10/sup 4/ M/sup -1/s/sup -1/ 和 3.0 +/-分别为 0.1 x 10/sup -3/ s/sup -1/。产品研究表明，酸催化反应产生 >95% 的乙二醇产物，而自发 (k/sub 0/) 反应主要进行重排醛。p-Methoxy-trans-
• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。