bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl] ether | 88288-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl] ether
• 英文别名: 4,4'-(oxybis(ethane-1,1-diyl))bis(methoxybenzene)；1-Methoxy-4-[1-[1-(4-methoxyphenyl)ethoxy]ethyl]benzene
• CAS: 88288-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: ADAKWJDMGHHKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  229 °C(Press: 15.5 Torr)
• 密度：
  1.0911 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl] ether 在 碘 作用下， 反应 8.5h， 生成 1-甲氧基-4-[1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和高浓度反应条件下碘催化的芳基取代醇的转化

  摘要：

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3841
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 四磷十氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到bis[1-(4-methoxyphenyl)ethyl] ether
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇的机械化学反应脱水醚化

  摘要：

  以Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O/P 2 O 5为催化剂，开发了一种简便、无溶剂、低成本、高效的高速球磨反应，用于苯甲醇脱水合成对称醚。以苄基碳正离子为中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153838

文献信息

• Anomalous reactivity of radical cations produced by photosensitized oxidation of 4-methoxybenzyl alcohol derivatives: role of the sensitizer
  作者：Tiziana Del Giacco、Annalisa Faltoni、Fausto Elisei

  DOI：10.1039/b711541e

  日期：——

  tetrafluoroborate (NMQ(+)BF(4)(-)) as sensitizers. In particular, steady-state irradiation with DCA produced carbonyl compounds and, with NMQ(+)BF(4)(-), carbonyl compounds, ethers (substrates 1a-c ) and styrene (substrate 1d ) while time-resolved investigations gave evidence of charged species produced upon irradiation. The effect of solvent polarity on the reactivity was investigated; in the case of DCA

  4-甲氧基苄醇（1a），4-甲氧基-α-甲基苄醇（1b），4,4'-二甲氧基二苯基甲醇（1c）和4-甲氧基-α，α'-二甲基苄基的稳态和纳秒激光闪光光解测量酒精（1d）在空气平衡的CH（2）Cl（2）和CH（3）CN溶液中，在9,10-二氰基蒽（DCA）和N-甲基喹啉四氟硼酸盐（NMQ（+）BF）存在下进行（4）（-））作为敏化剂。特别是，用DCA进行稳态辐照会产生羰基化合物，并使用NMQ（+）BF（4）（-）产生羰基化合物，醚（底物1a-c）和苯乙烯（底物1d），而时间分辨的研究则提供了证据。辐照产生的带电物种的数量。研究了溶剂极性对反应性的影响。在DCA的情况下，反应性随溶剂极性的增加而增加，当使用NMQ（+）BF（4）（-）时获得相反的结果。使用半经验（INDO / 1-CI）和DFT（B3LYP / 6-311G（d））级别的量子力学计算来支持瞬态分配并分别获得电荷和自旋密度分布。
• Mesoporous Nickel–Aluminosilicate Nanocomposite: A Solid Acid Catalyst for Ether Synthesis
  作者：N. Neelakandeswari、R. Karvembu、N. Dharmaraj

  DOI：10.1166/jnn.2013.7419

  日期：2013.4.1

  Mesoporous nickel aluminosilicate, a solid acid catalyst prepared by sol–gel technique was utilized as a heterogeneous catalyst for the synthesis of symmetrical ethers by dehydro-condensation of alcohols. The prepared catalysts were characterized by Fourier-transform infra red spectroscopy (FT-IR), powder X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray analysis (EDAX), N2 adsorption–desorption analysis, temperature programmed desorption of ammonia (TPD) and X-ray photoelectron spectroscopic techniques. The presence of the catalyst assisted the etherification reaction in 30 minutes. Ethers formed in these reactions were quantified by gas chromatography (GC) and the identities of few of them were confirmed by nuclear magnetic resonance spectral data (NMR).

  介孔镍铝硅酸盐是一种通过溶胶-凝胶技术制备的固体酸催化剂，被用作非均相催化剂，通过醇的脱水缩合反应合成对称醚。制备的催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、粉末X射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、能量色散X射线分析（EDAX）、N2吸附-脱附分析、氨程序升温脱附（TPD）和X射线光电子能谱技术进行了表征。催化剂的存在促进了醚化反应在30分钟内进行。这些反应中形成的醚通过气相色谱（GC）进行定量，其中一些醚的鉴定通过核磁共振谱数据（NMR）得到了确认。
• Competition of C—H and C—O fragmentation in substituted p-methoxybenzyl ether radical cations generated by photosensitized oxidation
  作者：Benedetta Carlotti、Tiziana Del Giacco、Fausto Elisei

  DOI：10.1039/c2pp25335f

  日期：2013.3

  of 1c and 1d gave evidence of the intermediate benzylic carbocation, coming from the ether radical cation formed within the laser pulse by an electron transfer process from the ether to the TPP+ excited state. These results suggested that, besides the deprotonation of the benzyl carbon, the cleavage of the C–OR1 bond is also operative in the reaction pathways of the ether radical cation. The comparison

  激光和稳态光解，通过 2,4,6-三苯基四氟硼酸吡啶鎓（TPP + BF 4 - ），4-甲氧基苄基醚[4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 CH（OR 1）R，1A：R = H，R 1 = CH 3 ; 1b：R ＝ H，R 1＝ C（CH 3）3；1c：R ＝ CH 3，R 1＝ C（CH 3）3； n ＝1。1d：在CH 3中进行R ＝ 4-CH 3 O-C 6 H 4，R 1＝ CH 3 ]。CN在氧气存在下。特别是，在1a，b和d的稳态辐射下会生成苄醇（连同少量的乙酰胺对于1a和1b）和氧化羰基化合物（酯和酮）；4-甲氧基-α-甲基苄醇是1c观察到的唯一产物。1c和1d的时间分辨研究提供了中间苄基碳阳离子的证据，该羰基碳阳离子来自于激光脉冲中通过从醚到TPP +激发态的电子转移过程在激光脉冲内形成的醚自由基阳离子。这些结果表明，除了苄基碳去质子化外，C-OR 1键的裂解在醚自由
• Ether formation through reductive coupling of ketones or aldehydes catalyzed by a mesoionic carbene iridium complex
  作者：A. Petronilho、A. Vivancos、M. Albrecht

  DOI：10.1039/c7cy01832k

  日期：——

  ligand is a very powerful catalyst for the transformation of ketones and aldehydes into symmetrical ethers. This highly efficient reductive coupling proceeds immediately at room temperature and at a low catalyst loading (0.1 mol%) when Ph2SiH2 is used as an additive. Aromatic carbonyl substrates react faster than aliphatic ketones or aldehydes, and the substrate scope suggests some functional group tolerance

  含有三唑基亚甲基-吡啶基C，N-双齿配位的配体的铱（III）Cp *络合物对于将酮和醛转化为对称醚是非常强大的催化剂。当Ph 2 SiH 2时，这种高效的还原偶联反应可在室温和低催化剂负载量（0.1摩尔％）下立即进行。用作添加剂。芳族羰基底物的反应比脂肪族酮或醛快，并且底物范围表明某些官能团耐受性。同样，醇的缩合反应是由三唑基铱配合物催化的，尽管醚的形成比以类似的酮或醛为底物起始时要慢一个数量级，这表明醇不是还原偶联的潜在中间体。过程。硅烷添加剂的长时间反应或改性会导致醚裂解和脱水，从而得到相应的烯烃。
• Metal Triflate-Catalyzed Cationic Benzylation and Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masahiro Noji、Yosuke Konno、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo0705216

  日期：2007.7.1

  The rare earth metal and hafnium triflate-catalyzed secondary benzylation and allylation of 1,3-diketones, ketoesters, and ketoamides are described. The procedure was carried out under non-anhydrous conditions. Various 1-phenylethyl cations were generated from substituted 1-phenylethanols using 0.5 mol % of the metal triflates in CH3NO2. The cations reacted with 1,3-diketones and ketoesters to give

  描述了稀土金属和三氟甲磺酸ha催化的1,3-二酮，酮酸酯和酮酰胺的二次苄基化和烯丙基化。该程序在无水条件下进行。在CH 3 NO 2中使用0.5摩尔％的金属三氟甲磺酸酯，由取代的1-苯基乙醇生成各种1-苯基乙基阳离子。。阳离子与1,3-二酮和酮酸酯反应生成苄基化产物，收率很高。根据GC分析，可根据三氟甲磺酸的路易斯酸度和反应温度通过选择催化剂轻松优化反应条件。叔烷基化的二酮和相应的酮酸酯也被苄基化，以57-84％的收率得到具有季碳原子的产物。与二酮和酮酯反应中使用的那些相比，酮酰胺反应需要更强的路易斯酸。在Hf（OTf）4的存在下，研究了在芳环上具有各种取代基的苄醇与作为二酮的二苯甲酰甲烷（2b）的反应。富电子苄醇与2b反应以86-96％的产率收率，缺电子醇则以79-65％的收率得到所需的产物。尽管具有强的吸电子基团，但是1-（4-硝基苯基）乙醇的反应以61％的收率得到了相应的产物。也可以