1-(1-isopropoxyethyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-isopropoxyethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: Isopropyl 1-(4-methoxyphenyl)ethyl ether；1-methoxy-4-(1-propan-2-yloxyethyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZTLIAOPKIKDHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 碘 作用下， 反应 17.5h， 生成 1-(1-isopropoxyethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和高浓度反应条件下碘催化的芳基取代醇的转化

  摘要：

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3841

文献信息

• Uranyl(VI) Triflate as Catalyst for the Meerwein–Ponndorf–Verley Reaction
  作者：Marie Kobylarski、Louis Monsigny、Pierre Thuéry、Jean-Claude Berthet、Thibault Cantat

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01798

  日期：2021.11.1

  [UO2(OTf)2] reduces a series of aromatic and aliphatic aldehydes and ketones into their corresponding alcohols with moderate to excellent yields, using iPrOH as a solvent and a reductant. The reaction proceeds under mild conditions (80 °C) with an optimized catalytic charge of 2.3 mol % and KOiPr as a cocatalyst. The reduction of aldehydes (1–10 h) is faster than that of ketones (>15 h). NMR investigations

  由于 f 区金属的高亲氧性，含氧化合物的催化转化在 f 元素化学中具有挑战性。我们在此报告了使用铀基催化剂对羰基底物的第一次 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，特别是来自一系列铀酰 (VI) 化合物，其中 [UO 2 (OTf) 2 ] ( 1 ) 显示出最高的效率(OTf = 三氟甲磺酸盐)。[UO 2 (OTf) 2 ] 使用iPrOH 作为溶剂和还原剂。该反应在温和条件 (80 °C) 下进行，优化的催化装料量为 2.3 mol%，KO i Pr 作为助催化剂。醛的还原（1-10 小时）比酮的还原（> 15 小时）快。NMR 研究清楚地证明半缩醛中间体与醛形成，而它们没有与酮形成。
• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Selective synthesis of unsymmetrical ethers from different alcohols catalyzed by sodium bisulfite
  作者：Jun-Lai Yu、Hui Wang、Kai-Feng Zou、Jia-Rui Zhang、Xiang Gao、Dan-Wei Zhang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.032

  日期：2013.1

  ethers from alcohols catalyzed by sodium bisulfite is reported. The procedure enables the direct dehydration of primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols with aliphatic alcohols in the absence of solvent to selectively produce unsymmetrical ethers in high yields with low catalyst loading. No symmetrical ethers are generated in the reactions. The etherification of a chiral secondary benzyl alcohol

  报道了一种由亚硫酸氢钠催化的醇制备不对称醚的有效方法。该方法能够在不存在溶剂的情况下将伯，仲和叔苄醇与脂肪醇直接脱水，从而以高收率和低催化剂负载选择性地生产不对称醚。反应中不生成对称的醚。手性仲苄醇与丁醇的醚化仅产生外消旋醚，表明该反应涉及碳正离子中间机理。
• Chemo- and regioselective Meerwein–Ponndorf–Verley and Oppenauer reactions catalyzed by Al-free Zr-zeolite beta
  作者：Y ZHU、G CHUAH、S JAENICKE

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.05.037

  日期：2004.10.1

  Al-free Zr-beta zeolite with Si/Zr up to 75 was synthesized in a fluoride medium. The incorporation of zirconium into zeolite beta induced the formation of increased amounts of polymorph B. Lewis acid sites were predominant in the Al-free Zr-beta. Zr-zeolite beta was found to be an excellent catalyst in the Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of several alkyl- and aryl-substituted cyclohexanones

  在氟化物介质中合成了Si / Zr高达75的无铝Zr-β沸石。锆掺入沸石β导致形成更多数量的多晶型物B。路易斯酸位点在无铝的Zr-β中占主导地位。Zr-沸石β是Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原几种烷基和芳基取代的环己酮的极好催化剂，对相应的醇具有高选择性。该催化剂是可重复使用的，并且在反应条件下未检测到浸出。Zr-沸石β催化剂的突出特征是即使在相当大量的水（至多9wt％）的存在下其保持活性的能力。活性不受吡啶的存在的影响，但是被添加的酸降低。然而，清洗后很容易逆转中毒的效果。Zr-沸石β在MPVO反应中的优异性能归因于适当的路易斯酸度和易于在沸石β孔道内的Zr活性位点进行配体交换。
• Direct synthesis of ethers from aldehydes and ketones. One-pot reductive etherification of benzaldehydes, alkyl aryl ketones, and benzophenones
  作者：S. S. Mochalov、A. N. Fedotov、E. V. Trofimova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428016040047

  日期：2016.4

  Benzyl alcohols formed by the reduction of benzaldehydes, alkyl aryl ketones, and benzophenones with sodium tetrahydridoborate in alcohols undergo in situ etherification with the solvent in the presence of a catalytic amount of HCl. Thus the process may be regarded as one-pot transformation of carbonyl compounds into the corresponding benzyl ethers. The yields of ethers depend on the substituent nature

  通过在醇中催化量的四氢硼酸钠将苯甲醛，烷基芳基酮和二苯甲酮还原而形成的苄醇在催化量的HCl的存在下与溶剂进行原位醚化。因此，该方法可以被认为是羰基化合物一锅转化为相应的苄基醚。醚的产率取决于初始羰基化合物的芳族片段中的取代基性质以及用作还原介质的醇。