4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 | 5576-97-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯
• 中文别名: 反-4-甲氧基-beta-硝基苯乙烯；反式对甲氧基-β-硝基苯乙烯
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: trans-4-methoxy-β-nitrostyrene；4-Methoxy-beta-nitrostyrene；1-methoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 5576-97-6；3179-10-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: JKQUXSHVQGBODD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(lit.)
• 沸点：
  317.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶,25mg/mL，澄清，黄色
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：该物质为黄色针状（在乙醇中）或片状（在苯中）结晶，熔点在86-88℃之间。

用途：它是制备利托君的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 盐酸 作用下， 生成 对羟基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Shinozaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 267,268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 四硝基甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到4-甲氧基-β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Mathew, Lizamma; Varghese, Babu; Sankararaman, S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 12, p. 2399 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种β-反式硝基烯烃的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111217707B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种β‑反式硝基烯烃的制备方法，该方法是指：依次将烯烃类化合物、硝基化试剂、溶剂加入到反应容器中混合均匀，在光照条件下恒温反应18h，得到反应液；所述反应液依次经干燥、浓缩、柱层析处理后，即得β‑反式硝基烯烃类化合物。本发明简单易行、成本低廉，产物收率较高，可实现规模化生产，在功能有机材料、生物活性化合物和药物合成方面具有较好的工业应用前景。
• Copper-Catalyzed One-Pot Oxidation–Aldol/Henry Reaction of Benzylic ­Amines to α,β-Unsaturated Methyl Ketone/Nitro Compounds
  作者：Wei-Dong Chen、Bu-Bing Zeng、Jia Liu、Xiao-Rui Zhu、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0033-1338986

  日期：——

  of α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds from benzylic amines through an oxidation–aldol/Henry reaction is reported. The reaction proceeded well by using MCPBA as oxidant and CuCl2·2H2O as catalyst. A variety of functionalized α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds were assembled in moderate yields by application of this catalytic one-pot reaction.

  报道了一种通过氧化-羟醛/亨利反应从苄胺中合成 α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物的新型一锅法。以MCPBA为氧化剂，CuCl2·2H2O为催化剂，反应进行得很好。通过应用这种催化一锅反应，以中等产率组装了各种功能化的α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物。
• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• Organocatalytic Biomimetic Reduction of Conjugated Nitroalkenes
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-983805

  日期：2007.8

  A thiourea-catalyzed biomimetic reduction of conjugated nitroalkenes has been developed. Various aromatic and aliphatic conjugated nitroalkenes can be reduced to give the respective nitroalkanes with good yields under mild conditions. This protocol is not only practical, but may also provide insight into the mechanisms of redox transformations in biological systems.

  已经开发了一种硫脲催化的共轭硝基烯烃的仿生还原。各种芳香族和脂肪族共轭硝基烯烃可以在温和条件下以良好的产率还原得到相应的硝基烷烃。该协议不仅实用，而且还可以深入了解生物系统中氧化还原转化的机制。
• Organocatalytic, Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Nitroolefins
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200600247

  日期：2006.10

  An organocatalytic, enantioselective conjugate addition reaction of nitroalkanes with nitroolefins has been developed under neat conditions without using an organic solvent. The process, catalyzed by a modified Cinchona alkaloid, affords synthetically useful 1,3-dinitro compounds in good yields (70–82 %) with good degrees of enantioselectivity (67–88 % ee).

  硝基烷与硝基烯烃的有机催化对映选择性共轭加成反应已在纯净条件下开发，无需使用有机溶剂。该方法由修饰的金鸡纳生物碱催化，可提供合成有用的1,3-二硝基化合物，收率高（70-82％），对映选择性好（67-88％ee）。

表征谱图