1-异丙烯基-4-甲氧基苯 | 1712-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异丙烯基-4-甲氧基苯
• 中文别名: 1-异丙基-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-isopropenyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: 4-isopropenyl-anisole；1-methoxy-4-(prop-1-en-2-yl)benzene；4-methoxy-α-methylstyrene；1-methoxy-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 1712-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: XCTSGGVBLWBSIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 氧气 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过电荷转移复合物形成实现的 C=C 键的光化学有机催化好氧裂解

  摘要：

  本文描述了一种新的可见光驱动的有机催化方案，用于通过苯亚磺酸钠促进烯烃的需氧氧化裂解。在无过渡金属的条件下，一系列烯烃顺利地传递了相应的醛和酮。值得注意的是，α-卤代苯乙烯进行光诱导氧化，最终得到具有卤素迁移的α-卤代苯乙酮。这种氧化的关键是苯亚磺酸钠与分子 O 2之间形成电荷转移复合物，最终传递羰基产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01192
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-异丙烯基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Metal cation-exchanged montmorillonite(Mn+-Mont)-catalysed carbonyl-ene reactions

  摘要：

  金属阳离子交换的蒙脱土（M n+ -mont）在80°C的乙腈中作为Lewis酸催化剂，可催化α-甲基苯乙烯与多聚甲醛的分子间羰基烯反应，生成相应的同烯丙醇，其中Zr 4+ -mont是所考察的多种M n+ -mont催化剂中最有效的。类似地，该催化剂对于香茅醛的高度立体选择性分子内环化反应也非常有效，且反应速度更快。催化剂的再生性已得到证实，其中Zr 4+ -mont至少可以有效回收利用五次。

  DOI：

  10.1039/a702906c
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 甲基丙二酸二乙酯 在 1-异丙烯基-4-甲氧基苯 、 copper diacetate 、 二环己胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-烷基苯乙烯基与叔烷基自由基的区域选择性铜催化氧化偶联

  摘要：

  描述了利用Cu（OAc）2和空气的组合作为催化体系的易获得的α-烷基化苯乙烯与1,3-二羰基化合物的自由基介导的氧化交叉偶联。不需要α-卤代羰基化合物，这种有效的方法能够将叔官能化的烷基基序直接安装到具有简单羰基衍生物的烯烃上。该新方案的特征是通过竞争性的β-H消除具有很高的烯丙基选择性。自由基钟和捕获实验都为α-酮碳中心自由基的中间体提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01600

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• Single-Electron Transfer between CuX₂and Thiols Determined by Extended X-Ray Absorption Fine Structure Analysis: Application in Markovnikov-Type Hydrothiolation of Styrenes
  作者：Hong Yi、Chunlan Song、Yiying Li、Chih-Wen Pao、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201604086

  日期：2016.12.19

  with the CuI center, whereas no sulfur atom is observed in the first coordination sphere. This CuI ate complex serves as the key intermediate for the proton transfer in the application of Markovnikov‐type hydrothiolation reactions.

  近年来，使用硫醇化合物的过渡金属介导的C-S键形成已被广泛使用。但是，人们很少关注金属与硫醇化合物之间的相互作用。在这项工作中，我们已经成功证明了利用EXAFS在CuX 2和苯硫酚之间进行单电子转移。拟合的EXAFS结果显示，两个卤化物阴离子与Cu I中心配位，而在第一个配位球中未观察到硫原子。该Cu我根型配合物用作用于在马氏型hydrothiolation反应的应用程序中的质子转移的关键中间体。
• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。
• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。

表征谱图