4-methoxy-α-methylbenzyl t-butyl ether | 1446088-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-α-methylbenzyl t-butyl ether
• 英文别名: 1-(1-(tert-butoxy)ethyl)-4-methoxybenzene；4-Methoxy-alpha-methylbenzyl t-butyl ether；1-methoxy-4-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]benzene
• CAS: 1446088-09-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: AKVZPOBAMCVIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-α-methylbenzyl t-butyl ether 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以20%的产率得到4-甲氧基-α-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  由光敏氧化生成的 取代对甲氧基苄基醚自由基阳离子中 CH和CH碎片的竞争

  摘要：

  激光和稳态光解，通过 2,4,6-三苯基四氟硼酸吡啶鎓（TPP + BF 4 - ），4-甲氧基苄基醚[4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 CH（OR 1）R，1A：R = H，R 1 = CH 3 ; 1b：R ＝ H，R 1＝ C（CH 3）3；1c：R ＝ CH 3，R 1＝ C（CH 3）3； n ＝1。1d：在CH 3中进行R ＝ 4-CH 3 O-C 6 H 4，R 1＝ CH 3 ]。CN在氧气存在下。特别是，在1a，b和d的稳态辐射下会生成苄醇（连同少量的乙酰胺对于1a和1b）和氧化羰基化合物（酯和酮）；4-甲氧基-α-甲基苄醇是1c观察到的唯一产物。1c和1d的时间分辨研究提供了中间苄基碳阳离子的证据，该羰基碳阳离子来自于激光脉冲中通过从醚到TPP +激发态的电子转移过程在激光脉冲内形成的醚自由基阳离子。这些结果表明，除了苄基碳去质子化外，C-OR 1键的裂解在醚自由

  DOI：

  10.1039/c2pp25335f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 、 叔丁醇 在 硫酸 作用下， 生成 4-methoxy-α-methylbenzyl t-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  由光敏氧化生成的 取代对甲氧基苄基醚自由基阳离子中 CH和CH碎片的竞争

  摘要：

  激光和稳态光解，通过 2,4,6-三苯基四氟硼酸吡啶鎓（TPP + BF 4 - ），4-甲氧基苄基醚[4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 CH（OR 1）R，1A：R = H，R 1 = CH 3 ; 1b：R ＝ H，R 1＝ C（CH 3）3；1c：R ＝ CH 3，R 1＝ C（CH 3）3； n ＝1。1d：在CH 3中进行R ＝ 4-CH 3 O-C 6 H 4，R 1＝ CH 3 ]。CN在氧气存在下。特别是，在1a，b和d的稳态辐射下会生成苄醇（连同少量的乙酰胺对于1a和1b）和氧化羰基化合物（酯和酮）；4-甲氧基-α-甲基苄醇是1c观察到的唯一产物。1c和1d的时间分辨研究提供了中间苄基碳阳离子的证据，该羰基碳阳离子来自于激光脉冲中通过从醚到TPP +激发态的电子转移过程在激光脉冲内形成的醚自由基阳离子。这些结果表明，除了苄基碳去质子化外，C-OR 1键的裂解在醚自由

  DOI：

  10.1039/c2pp25335f

文献信息

• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins with Carbon Radicals and Carbocation Species as Key Intermediates
  作者：Hiroki Shigehisa、Tatsuya Aoki、Sumiko Yamaguchi、Nao Shimizu、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ja405219f

  日期：2013.7.17

  A unique Markovnikov hydroalkoxylation of unactivated olefins with a cobalt complex, silane, and N-fluoropyridinium salt is reported. Further optimization of reaction conditions yielded high functional group tolerance and versatility of alcoholic solvent employed, including methanol, i-propanol, and t-butanol. Use of trifluorotoluene as a solvent made the use of alcohol in stoichiometric amount possible. Mechanistic insight into this novel catalytic system is also discussed. Experimental results suggest that catalysis involves both carbon radical and carbocation intermediates.
• Competition of C—H and C—O fragmentation in substituted p-methoxybenzyl ether radical cations generated by photosensitized oxidation
  作者：Benedetta Carlotti、Tiziana Del Giacco、Fausto Elisei

  DOI：10.1039/c2pp25335f

  日期：2013.3

  of 1c and 1d gave evidence of the intermediate benzylic carbocation, coming from the ether radical cation formed within the laser pulse by an electron transfer process from the ether to the TPP+ excited state. These results suggested that, besides the deprotonation of the benzyl carbon, the cleavage of the C–OR1 bond is also operative in the reaction pathways of the ether radical cation. The comparison

  激光和稳态光解，通过 2,4,6-三苯基四氟硼酸吡啶鎓（TPP + BF 4 - ），4-甲氧基苄基醚[4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 CH（OR 1）R，1A：R = H，R 1 = CH 3 ; 1b：R ＝ H，R 1＝ C（CH 3）3；1c：R ＝ CH 3，R 1＝ C（CH 3）3； n ＝1。1d：在CH 3中进行R ＝ 4-CH 3 O-C 6 H 4，R 1＝ CH 3 ]。CN在氧气存在下。特别是，在1a，b和d的稳态辐射下会生成苄醇（连同少量的乙酰胺对于1a和1b）和氧化羰基化合物（酯和酮）；4-甲氧基-α-甲基苄醇是1c观察到的唯一产物。1c和1d的时间分辨研究提供了中间苄基碳阳离子的证据，该羰基碳阳离子来自于激光脉冲中通过从醚到TPP +激发态的电子转移过程在激光脉冲内形成的醚自由基阳离子。这些结果表明，除了苄基碳去质子化外，C-OR 1键的裂解在醚自由