1-甲氧基-4-(1-苯氧基乙基)苯 | 88563-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-(1-苯氧基乙基)苯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)ethyl phenyl ether
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(1-phenoxyethyl)benzene；1-methoxy-4-(1-phenoxyethyl)benzene
• CAS: 88563-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: RBNLPUQXKCWUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(1-苯氧基乙基)苯 在 acid 叠氮阴离子 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(1-叠氮乙基)-4-甲氧基苯 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  环取代的 1-苯乙基碳正离子的形成和稳定性

  摘要：

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液

  DOI：

  10.1021/ja00317a031
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)ethyl 4-nitrobenzoate 、 sodium phenoxide 在 苯酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-甲氧基-4-(1-苯氧基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子对苯酚和苯氧离子进行碳和氧烷基化的动力学和热力学障碍

  摘要：

  苯酚的三个亲核位点与 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子 (1+) 在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中的加成速率常数比由三种苯酚加合物的相对产率确定, 绝对速率常数由苯酚和叠氮化物离子加成到 1+ 的产物速率常数比确定，使用 k(az) = 5 x 10(9) M(-1) s(-1) 进行扩散限制反应叠氮离子。确定苯酚在氧、C-4 和 C-2 处烷基化形成 1-OPh 和联苯 1-(4-C6H4OH) 和 1-(2-C6H4OH) 的选择性为 230:20:1，并且2:2:1 用于在扩散限制反应中苯氧离子的相应亲核位点的烷基化。苯酚的 C-4 的迈尔亲核性参数是 N = 2.0。将苯氧根离子有限地加成到 1+ 以形成 1-OPh 比遇到有限地添加氧阴离子（比苯氧离子更多或更少碱性）更快。在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中，1-OPh 的酸催化裂解仅观察到溶剂分解产物，但联苯

  DOI：

  10.1021/ja037328n

文献信息

• Retentive solvolysis. Part 12. Mechanism of the reaction of optically active 1-(p-methoxyphenyl)ethyl trifluoroacetate with phenol and methanol in benzene and cyclohexane
  作者：Kunio Okamoto、Ken'ichi Takeuchi、Takeshi Inoue

  DOI：10.1039/p29800000842

  日期：——

  1-(p-methoxyphenyl)ethyl phenyl ether, shows net retention (6–9%) of configuration along with predominant racemization. In addition, the methyl ether product from the methanol reaction also undergoes net retention (24% with 0.2M-methanol). The formation of the ethers with net retention of configuration can be accounted for by an intermolecular SNi mechanism.

  在25.0°C下，以苯或环己烷为溶剂，研究了0.05–0.1 M -1-（对甲氧基苯基）乙基三氟乙酸酯（1）与甲醇和苯酚的反应速率，产物分布和立体化学过程。低于10 –3 M-甲醇或-苯酚的总动力学顺序为两个整体[三氟乙酸盐（1）和反应物甲醇或苯酚的第一顺序]。速率实际上与用于结合产生的三氟乙酸的吡啶无关。苯酚反应的主要产物1-（p-甲氧基苯基）乙基苯基醚，显示出净保留（6-9％）的构型以及主要的外消旋作用。此外，来自甲醇反应的甲基醚产物也经历净保留（用0.2 24％中号-甲醇）。具有分子净保留构型的醚的形成可以通过分子间的S N i机制来解释。
• Reactions of substituted 1-phenylethyl carbocations with alcohols and other nucleophilic reagents
  作者：John P. Richard、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a032

  日期：1984.3
• Formation and stability of ring-substituted 1-phenylethyl carbocations
  作者：John P. Richard、Marc E. Rothenberg、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00317a031

  日期：1984.3

  l'utilisation d'azoture et de thiolate en tant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des reactions des carbocations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation, la composition du solvant et la concentration en sel

  描述 de l'utilisation d'azoture et de thiolate entant que reactifs de piegeage controlant la diffusion afin d'evaluer les constantes de vitesse des反应 des carboccations aryl-1 ethyles avec le solvant et ses composants en fonction de la structure du carbocation,溶剂组合物和浓缩液
• Kinetic and Thermodynamic Barriers to Carbon and Oxygen Alkylation of Phenol and Phenoxide Ion by the 1-(4-Methoxyphenyl)ethyl Carbocation
  作者：Yutaka Tsuji、Maria M. Toteva、Heather A. Garth、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja037328n

  日期：2003.12.1

  phenol and azide ion to 1+ using k(az) = 5 x 10(9) M(-1) s(-1) for the diffusion-limited reaction of azide ion. A selectivity of 230:20:1 was determined for alkylation of phenol at oxygen, C-4 and C-2 to form 1-OPh and biphenyls 1-(4-C6H4OH) and 1-(2-C6H4OH), respectively, and of 2:2:1 for alkylation of the corresponding nucleophilic sites of phenoxide ion in diffusion-limited reactions. The Mayr nucleophilicity

  苯酚的三个亲核位点与 1-(4-甲氧基苯基)乙基碳正离子 (1+) 在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中的加成速率常数比由三种苯酚加合物的相对产率确定, 绝对速率常数由苯酚和叠氮化物离子加成到 1+ 的产物速率常数比确定，使用 k(az) = 5 x 10(9) M(-1) s(-1) 进行扩散限制反应叠氮离子。确定苯酚在氧、C-4 和 C-2 处烷基化形成 1-OPh 和联苯 1-(4-C6H4OH) 和 1-(2-C6H4OH) 的选择性为 230:20:1，并且2:2:1 用于在扩散限制反应中苯氧离子的相应亲核位点的烷基化。苯酚的 C-4 的迈尔亲核性参数是 N = 2.0。将苯氧根离子有限地加成到 1+ 以形成 1-OPh 比遇到有限地添加氧阴离子（比苯氧离子更多或更少碱性）更快。在 50/50 (v/v) 三氟乙醇/水中，1-OPh 的酸催化裂解仅观察到溶剂分解产物，但联苯