1-(1-氯乙基)-4-甲氧基苯 | 1538-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-氯乙基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(1-chloro-ethyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: α-methyl-4-methoxybenzyl chloride；1-(1-chloroethyl)-4-methoxybenzene；1-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethane；4-methoxy-(1-chloroethyl)benzene；4-(1-chloroethyl)anisole；4-(1-chloro-ethyl)-anisole；Benzene, 1-(1-chloroethyl)-4-methoxy-
• CAS: 1538-89-2
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: ZVBHVYBULNCPQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氯乙基)-4-甲氧基苯 在 苄基三乙基氯化铵 sodium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Singh, N. P.; Kumar, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1195 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到1-(1-氯乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  烯烃用盐酸氢氯化

  摘要：

  用氯化氢气体进行的烯烃氢氯化通常仅限于活化烯烃。在此，我们提出了一种创新的氢氯化方法，在剧烈搅拌的溶液中利用盐酸。值得注意的是，发现乙酸的引入提高了反应速率。我们通过在 1 摩尔规模上进行苯乙烯氢氯化反应，产率 96%，证实了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00418

文献信息

• Heavy atom isotope effect studies of elimination reaction mechanisms. 1. A kinetic and carbon-14 kinetic isotope effect study of the base-promoted dehydrochlorination of substituted 1-phenylethyl-2-14C chlorides
  作者：Tayyaba Hasan、Leslie B. Sims、Arthur Fry

  DOI：10.1021/ja00350a038

  日期：1983.6

  El-like E2 to ElcB-like E2 as the substituents change from electron donating group (EDG) to electron withdrawing (EWG). In this first carbon isotope effect study of an elimination reaction of an alkyl chloride, carbon-14 kinetic isotope effects have been measured in the alkoxide/bis(2-hydroxyethyl) ether-Me/sub 2/SO system for 1-(4-methylphenyl)ethyl-2-/sup 14/C chloride, k/sup ..beta../k = 1.038, 1-phenylethyl-2-/sup

  用溶剂共轭碱处理后，取代的 1-苯基乙基氯的主要反应是在叔丁醇 (t-BuOH)-10% v/v 二甲亚砜 (Me/sub 2/SO) 中在 60/ sup 0/C 和双（2-羟乙基）醚-10% v/v Me/sub 2/SO 45/sup 0/C。使用八个取代氯化物的动力学研究表明，这些反应被给电子和吸电子取代基强烈加速，这可能表明一个相当类似反应物的 E2 过渡态，其机制从类似 El 的 E2 转变为类似 ElcB 的 E2 作为取代基从给电子基团 (EDG) 变为吸电子基团 (EWG)。在第一个关于烷基氯消除反应的碳同位素效应研究中，碳 14 动力学同位素效应已在醇盐/双（2-羟乙基）醚-Me/sub 2/SO 系统中测量，用于 1-(4-甲基苯基)乙基-2-/sup 14/C 氯化物，k/sup ..beta../k = 1.038，1-苯乙基-2-/sup 14/C氯化物，k/sup
• Alkylation of Pyridines at Their 4-Positions with Styrenes plus Yttrium Reagent or Benzyl Grignard Reagents
  作者：Tomoya Mizumori、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/chem.201404635

  日期：2015.1.2

  A new regioselective alkylation of pyridines at their 4‐position was achieved with styrenes in the presence of yttrium trichloride, BuLi, and diisobutylaluminium hydride (DIBAL‐H) in THF. Alternatively, similar products were more simply prepared from pyridines and benzyl Grignard reagents. These reactions are not only a useful preparation of 4‐substituted pyridines but are also complementary to other

  在三氯化钇，BuLi和二异丁基氢化铝（DIBAL-H）在THF中的存在下，苯乙烯在苯乙烯的4-位上实现了新的区域选择性烷基化。或者，从吡啶和苄基格氏试剂更简单地制备类似的产物。这些反应不仅是4取代吡啶的有用制备方法，而且是通常提供2取代吡啶的其他相关反应的补充。
• Rapid, chemoselective and mild oxidation protocol for alcohols and ethers with recyclable N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Prerna Ganwir、Purav Badani、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153094

  日期：2021.6

  most abundant element on the earth compared to bromine, iodine, and fluorine, a sulfonimide reagent, N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide (NCBSI) was identified as a mild and selective oxidant. Without activation, the reagent was proved to oxidize primary and secondary alcohols as well as their symmetrical and mixed ethers to corresponding aldehydes and ketones. With recoverable PS-TEMPO catalyst

  与溴、碘和氟（一种磺酰亚胺试剂）相比，氯是地球上第20 位最丰富的元素，N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺 (NCBSI) 被确定为一种温和的选择性氧化剂。在没有活化的情况下，该试剂被证明可以将伯醇和仲醇以及它们的对称和混合醚氧化成相应的醛和酮。使用可回收的 PS-TEMPO 催化剂，实现了伯醇和仲醇及其醚与给电子取代基的氯化选择性氧化。NCBSI的试剂前体被定量回收，可重复用于合成NCBSI。
• The Substituent Effect. VIII. Solvolysis of<i>m</i>- and<i>p</i>-Substituted α-Methylbenzyl Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Yoshiaki Kusuyama、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3337

  日期：1975.11

  The rates of solvolysis of twenty-two m- and p-substituted α-methylbenzyl chlorides were determined in 80% aqueous acetone. The relative rates at 45 °C are not correlated linearly with σ0 or σ. The use of Brown’s σ+ improves the fit but the resulting correlation is still concave. An excellent correlation, logk⁄k0=−4.950(σ0+1.147Δ\barσR+), was obtained by applying the LArSR equation. The r value 1.15

  在 80% 的丙酮水溶液中测定了 22 个间位和对位取代的 α-甲基苄基氯的溶剂分解速率。45 °C 下的相对速率与 σ0 或 σ 不呈线性相关。使用布朗的 σ+ 改进了拟合，但由此产生的相关性仍然是凹的。通过应用 LArSR 方程获得了极好的相关性 logk⁄k0=−4.950(σ0+1.147Δ\barσR+)。r 值 1.15 表明 π-电子贡献相对于过渡态的 -R 对位取代基的诱导贡献随反应不同而不同，并且在本 α-甲基苄基中比布朗的 t-枯基溶剂分解更重要（r = 1.00 由定义）。计算了一组对应于单元 r 的取代基常数的 Δ\barσ+ 和 σ+。计算的 σ+ 值与 Brown 的主要 σ+ 值精确一致。
• Oxidation of Benzyl Halides to Aldehydes and Ketones with Potassium Nitrate Catalyzed by Phase-Transfer Catalyst in Aqueous Media
  作者：Qifa Liu、Ming Lu、Feng Sun、Jiang Li、Yuebing Zhao

  DOI：10.1080/00397910802323080

  日期：2008.11.3

  Abstract The catalytic oxidation of benzyl halides to aldehydes and ketones in aqueous media was studied under relatively mild reaction conditions by using phase-transfer catalyst combined with potassium nitrate and 10% aqueous potassium hydroxide solution. As a result, a simple high-yield procedure has been developed.

  摘要 采用相转移催化剂、硝酸钾和10%氢氧化钾水溶液在相对温和的反应条件下，研究了苄基卤在水性介质中催化氧化成醛和酮的反应。因此，开发了一种简单的高产程序。