1-(4-甲氧基-苯基)-1-苯基-乙醇 | 94001-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-苯基)-1-苯基-乙醇
• 中文别名: 1-(4-甲氧基苯基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 94001-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD00118566
• 分子量: 228.291
• InChiKey: RYESRDXJZHXPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-1-苯基-乙醇 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 硫酸 作用下， 生成 羟基-(4-甲氧基-苯基)-苯基-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Anomalous Oxidations of 1-p-Anisyl-1-phenylethylene with Performic and Perbenzoic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a046
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 TEMPO 、 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-甲氧基-苯基)-1-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  室温下，在需氧水介质中，将生物催化漆酶/TEMPO 氧化系统与有机锂试剂相结合，一锅两步合成叔醇

  摘要：

  酶和极性有机金属化学在水性介质中的一锅/两步组合首次作为概念验证研究提出。漆酶/TEMPO 系统对仲醇的催化氧化与极性有机金属试剂 (RLi/RMgX) 的超快速添加（3 秒反应时间）到原位形成的酮中的前所未有的组合，在室温下在空气中运行，允许叔醇的直接和化学选择性合成，具有广泛的底物范围和出色的转化率（高达 96%）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06460f

文献信息

• Preparation of Functionalized Diaryl- and Diheteroaryllanthanum Reagents by Fast Halogen-Lanthanum Exchange
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Guillaume Berionni、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201709553

  日期：2017.12.18

  Aryl and heteroaryl halides (X=Br, I) undergo a fast and convenient halogen–lanthanum exchange with nBu2LaMe, which leads to functionalized diaryl‐ and diheteroaryllanthanum derivatives. Subsequent trapping reactions with selected electrophiles, such as ketones, aldehydes, or amides, proceeded smoothly at −50 °C in THF, affording polyfunctionalized alcohols and carbonyl derivatives. Kinetic competition

  芳基和杂芳基卤化物（X = Br，I）与nBu 2 LaMe进行快速便捷的卤素-镧交换，这导致官能化的二芳基和二杂芳基镧衍生物。随后与选定的亲电子试剂（如酮，醛或酰胺）的捕集反应在-50°C的THF中顺利进行，得到多官能化的醇和羰基衍生物。动力学竞争实验显示出与Br / Mg交换相似的反应趋势，但速率提高了10 6倍，使其与Br / Li交换相当。
• Oxidation of Tertiary Aromatic Alcohols to Ketones in Water
  作者：Dengfeng Chen、Yuchen Zhang、Xingyu Pan、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800612

  日期：2018.9.17

  A new rosin‐based amphiphile enables the oxidation of tertiary aromatic alcohols in water under mild conditions. The oxidation process is mediated by β‐scission of alkoxy radicals. Our catalyst system including the surfactant, catalysts, and water can be easily recycled within the same reaction vial.

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。
• A new, selective method for conversion of alcohols to vicinal fluorohydrins
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39940000149

  日期：——

  Aryl–alkyl substituted tertiary alcohols are efficiently converted directly to vicinal fluorohydrins in high yield by reaction with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)(SelectfluorTM F-Teda BF4) in acetonitrile solution.

  苯基烷基取代的叔醇通过与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)（SelectfluorTM F-Teda BF4）在乙腈溶液中反应，能够高效且高产率地直接转化为邻氟醇。
• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。
• Highly Enantioselective Arylation of Aldehydes and Ketones Using AlArEt₂(THF) as Aryl Sources
  作者：Shuangliu Zhou、Kuo-Hui Wu、Chien-An Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/jo900348p

  日期：2009.5.1

  additions to organic carbonyls. Aryl additions of AlArEt2(THF) to aldehydes catalyzed by the titanium(IV) complex of (R)-H8−BINOL were efficient with a short reaction time of 1 h, affording aryl addition products as exclusive or main products in high yields and excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Although ethyl additions to aldehydes occurred in minor extent, this study demonstrates that increasing

  一系列AlArEt 2（THF）（Ar = Ph（1a），4-MeC 6 H 4（1b），4-MeOC 6 H 4（1c），4-Me 3 SiC 6 H 4（1d），2-由AlEt 2 Br（THF）与ArMgBr的反应合成萘基（1e）。在CDCl 3溶液中，1 H NMR光谱表明，AlArEt 2（THF）化合物以AlAr x Et 3- x（THF）（x= 0、1、2或3）。发现AlArEt 2（THF）化合物是不对称芳基加成到有机羰基化合物中的优良化合物，并且是原子经济的试剂。由（R）-H 8 -BINOL的钛（IV）络合物催化的AlArEt 2（THF）芳基加成醛的反应效率高，反应时间短至1 h，从而以高收率提供芳基加成产物作为独家产物或主要产物以及高达98％ee的优异对映选择性。尽管乙醛中乙醛的添加量很小，但这项研究表明，增加AlArEt 2的含量（THF）从1.2到1.4或到1