4-甲氧基苯甲酸甲酯 | 121-98-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 茴香酸甲酯；对茴香酸甲酯；甲基4-甲氧基苯甲酸酯；对甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-methoxymethylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-methoxybenzoate；methyl p-anisate
• CAS: 121-98-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00008437
• 分子量: 166.177
• InChiKey: DDIZAANNODHTRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-51 °C (lit.)
• 沸点：
  244-245 °C (lit.)
• 密度：
  1.1708 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 介电常数：
  4.3（33℃）
• LogP：
  2.27
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1322;1357;1350;1386;1358;1333;1333;1336;1336;1354;1375;1320;1337;1337;1337;1335;1345;1341.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BZ4925000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

SDS

对茴香酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl p-Anisate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 对茴香酸甲酯
百分比： ....
CAS编码： 121-98-2
俗名： 4-Methoxybenzoic Acid Methyl Ester , p-Anisic Acid Methyl Ester , Methyl 4-
Methoxybenzoate
分子式： C9H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
对茴香酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
49°C
沸点/沸程 255 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
对茴香酸甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
对茴香酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：饮判2.7；冷饮3.0；糖果8.0；焙烤制品6.2。
• 适量为限（FDA，§172．515，2001）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
大茴香酸甲酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

Methyl anisate 是一种内源性代谢产物。

靶点

• Human Endogenous Metabolite

用途

• 医药中间体，有机合成

类别

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD50: > 5000毫克/公斤；
• 皮肤-兔子 LD50: >5000毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤-兔子 500毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性

• 可燃；燃烧产生有刺激烟雾

储运特性

• 库房通风低温干燥

灭火剂

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 aluminium(III) triflate 、 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到对甲苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过羧酸/酯的选择性加氢促进钌（II）催化的醚化

  摘要：

  醚在有机化学中至关重要，是有价值的香精，香料和多种生物活性化合物的组成部分。通常，酯的还原构成醚的最直接的制备。不幸的是，这种转变需要大量的金属氢化物。本文提出了一种双功能催化剂体系，其由Ru /膦配合物和三氟甲磺酸铝组成，其允许通过酯或羧酸的氢化选择性地合成醚。不同的内酯以良好的产率降低为所需产物。甚至具有挑战性的芳族和脂族酯也被还原为所需的产物。值得注意的是，原位形成的催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201500062
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 氧气 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到4-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体[bmim] [OTf]中的活性碳纤维电极，用分子氧对酮进行有效的Baeyer-Villiger电氧化

  摘要：

  已开发出一种新的高效合成内酯和酯的方法，该方法涉及基于分子氧的电催化氧化系统和离子液体[bmim] [OTf]作为电解质的应用。在室温下，在[bmim] [OTf]中，在恒定电流条件下，三酮电池中各种酮与分子氧之间的反应进行，以良好的分离产率得到相应的酯和内酯。此外，提出了电催化体系中酮的拜耳-维利格氧化的可能机理。关键词：Baeyer-Villiger氧化，酮，分子氧，电催化，离子液体公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2016，30（2），297-306。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v30i2.14

  DOI：

  10.4314/bcse.v30i2.14
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 、 4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 4-甲氧基苯甲酸甲酯 作用下， 以88.8的产率得到5,5'-Bis(5,5 dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,2',4"trimethoxytriphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Compounds, compositions and methods for treating or preventing pneumovirus infection and associated diseases

  摘要：

  本发明提供了用于预防和治疗由Pneumovirinae亚科Paramyxoviridae病毒引起的感染及与此类感染相关的疾病的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US06495580B1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ALKYL ALKOXYBENZOATES IN ONE STEP
  申请人：Sainani Jaiprakash Brijlal

  公开号：US20100152476A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Process for preparing a compound of the formula by contacting, in an organic solvent in the presence of an aqueous solution of a base, hydroxy benzoic acid with a compound of the formula R n X, wherein R is an alkyl group having 1 to 6 C-atoms and X is an acid rest group having a valence n, wherein the organic solvent is an alkyl substituted aromatic hydrocarbon and the reaction is carried out at a pH of 8-10.

  通过在有机溶剂中，在碱性水溶液的存在下，将羟基苯甲酸与具有公式RnX的化合物接触，其中R是具有1至6个碳原子的烷基基团，X是具有价态n的酸基团，其中有机溶剂是烷基取代的芳香烃，反应在pH值为8-10下进行。
• Xylochemical Synthesis and Biological Evaluation of Shancigusin C and Bletistrin G
  作者：Leander Geske、Ulrich Kauhl、Mohamed Saeed、Anja Schüffler、Eckhard Thines、Thomas Efferth、Till Opatz

  DOI：10.3390/molecules26113224

  日期：——

  The biological activities of shancigusin C (1) and bletistrin G (2), natural products isolated from orchids, are reported along with their first total syntheses. The total synthesis of shancigusin C (1) was conducted by employing the Perkin reaction to forge the central stilbene core, whereas the synthesis of bletistrin G (2) was achieved by the Wittig olefination followed by several regioselective

  从兰花中分离出的天然产物 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 的生物活性及其首次全合成已被报道。 shancigusin C ( 1 ) 的全合成是通过 Perkin 反应形成中心二苯乙烯核进行的，而 bletistrin G ( 2 ) 的合成是通过 Wittig 烯化和几个区域选择性芳香族取代反应来实现的。两种合成都是根据木糖化学原理仅使用可再生原材料来完成的。 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 对抗肿瘤细胞的细胞毒性特性表明适合作为进一步结构变异的起点。
• Identification of new aryl hydrocarbon receptor (AhR) antagonists using a zebrafish model
  作者：Jieun Jeong、Kun-Hee Kim、Dong-Young Kim、Gopalakrishnan Chandrasekaran、Minhee Kim、Suvarna H. Pagire、Mahesh Dighe、Eun Young Choi、Su-Min Bak、Eun-Young Kim、Myung-Geun Shin、Seok-Yong Choi、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.030

  日期：2019.10

  heterocyclic and α,β-unsaturated derivatives were synthesized and evaluated for their AhR antagonist activity using zebrafish and mammalian cells. Compounds 1b, 2c, 3b and 5b showed significant AhR antagonist activity in a transgenic zebrafish model. Among them, compound 3b, and 5b were found to have excellent AhR antagonist activity with IC50 of 3.36 nM and 8.3 nM in a luciferase reporter gene assay. In stem

  合成了一系列新的1,3-二酮，杂环和α，β-不饱和衍生物，并使用斑马鱼和哺乳动物细胞评估了它们的AhR拮抗剂活性。在转基因斑马鱼模型中，化合物1b，2c，3b和5b显示出显着的AhR拮抗剂活性。其中，在荧光素酶报告基因分析中，发现化合物3b和5b具有出色的AhR拮抗剂活性，IC 50为3.36 nM和8.3 nM。在干细胞增殖测定中，化合物5b引起明显的HSC扩增。
• An alternative and facile purification procedure of amidation and esterification reactions using a medium fluorous Mukaiyama reagent
  作者：Masato Matsugi、Misaki Suganuma、Shoko Yoshida、Shohei Hasebe、Yoko Kunda、Kotaro Hagihara、Sayaka Oka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.016

  日期：2008.11

  convenient methodology for the separation of a fluorous by-product using fluorous chemistry is described. A Mukaiyama coupling reagent bearing a medium fluorous tag, between 40% and 60% fluorine by weight, can be effectively separated from non-fluorous components by increasing the water content of the crude reaction mixture and subsequent filtration. Additional fluorous solid phase extraction is not necessary

  描述了一种使用氟化学分离氟副产物的简便方法。通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤，可以有效地将氟含量在40％至60％之间的带有中等氟标签的Mukaiyama偶联剂与非氟组分有效地分离。不需要额外的氟固相萃取。
• Green and Simple Synthesis of p-Anisic acid and Other Analogs from Methyl Paraben
  作者：Senthil Periyasamy、Selvaraj Subbiah

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20912

  日期：——

  significant role in food and cosmetics industries [1]. Several synthetic methodologies are reported in the literature from alcohols, aldehydes, ketones and nitriles to prepare the corresponding carboxylic acids. Synthetic methodology involves the preparation from (A) p-methoxy benzyl alcohol by (i) insertion of oxygen atom of nitrous oxide into rhodium complex [2] (ii) sodium hypochlorite oxidation in the presence

  对茴香酸是许多制药应用中的关键原材料。它在食品和化妆品行业中发挥着重要作用[1]。文献中报道了几种从醇、醛、酮和腈制备相应羧酸的合成方法。10] (ix) 在离子液体 [11] (x) 在三氟乙酸存在下通过 oxone [12] (xi) 羰基钴催化羰基化 4 溴苯甲醚 [13,14] ( xii) 四元环乙硅烷对 4-溴苯甲醚的羧化作用 [15] (xiii) 4 甲氧基苄胺的氧化 [16] (xiv) 在二氧化硅负载的硫酸氢钠 [17] 和 (xv) 存在下，4-甲氧基苯甲酸苄酯的脱苄基化) 在催化剂混合物存在下氧化对甲氧基甲苯 [18]。报道的工艺有许多缺点，例如处理废水中的重金属问题、使用昂贵的试剂、从对羟基苯甲酸甲酯中绿色和简单地合成对茴香酸和其他类似物 14] (xii) 四元环乙硅烷对 4-溴苯甲醚的羧化作用 [15] (xiii) 4 甲氧基苄胺的氧化 [16] (xiv)

表征谱图