没食子酸 | 149-91-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 没食子酸
• 中文别名: 五倍子酸；棓酸；3,4,5-三羟基苯甲酸；倍酸；没食子酸(无水)
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxybenzoic acid
• 英文别名: gallic acid
• CAS: 149-91-7
• 化学式: C₇H₆O₅
• mdl: MFCD00002510
• 分子量: 170.122
• InChiKey: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  259.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.694
• 溶解度：
  轻微溶于甲醇、加热微溶于水
• LogP：
  0.7
• 物理描述：
  Gallic acid is an odorless white solid. Sinks in water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless or slightly yellow cyrstalline needles or prisms.
• 分解：
  Decomposes at 235-240 °C.
• 解离常数：
  pKa = 4.40
• 碰撞截面：
  130.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1754
• 稳定性/保质期：

  具有酸性和收敛性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

... 香豆酸 ... 通过儿茶酚 O-甲基转移酶甲基化 / 成为 3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸 /. 这种酶定位于可溶性部分，并存在于肝脏、肾脏、皮肤、血细胞、腺体组织和神经纤维中。它需要 S-腺苷甲硫氨酸作为甲基供体，并且需要 ... 镁离子或其他二价离子。

... GALLIC ACID...METHYLATED BY CATECHOL O-METHYL TRANSFERASE /TO 3,5-DIHYDROXY-4-METHOXY-BENZOIC ACID/. THIS ENZYME IS LOCALIZED IN SOL FRACTION & IS FOUND IN LIVER, KIDNEYS, SKIN, BLOOD CELLS, GLANDULAR TISSUES & NERVE FIBERS. IT REQUIRES S-ADENOSYLMETHIONINE AS METHYL DONOR &...MG++ OR OTHER DIVALENT IONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

管理员对兔子来说，它在尿液中大部分以原形排出，但少量也会以焦性没食子酸和4-甲氧基-3,5-二羟基苯甲酸的形式排出。脱羧成焦性没食子酸是由肠道微生物代谢的结果。

ADMIN TO RABBITS IT IS LARGELY EXCRETED UNCHANGED IN URINE, BUT SMALL AMT ARE ALSO EXCRETED AS PYROGALLOL & 4-METHOXY-3,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID. DECARBOXYLATION TO PYROGALLOL IS RESULT OF METAB BY INTESTINAL MICROFLORA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Gallic acid（没食子酸）在兔体内产生Gallic acid-beta-D-glucuronide（没食子酸-beta-D-葡萄糖苷酸）。/来自表格/

GALLIC ACID YIELDS GALLIC ACID-BETA-D-GLUCURONIDE IN RABBIT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

对于立即的急救 - 确保已经进行了充分的中和。如果受害者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用训练过的需求阀复苏器、球阀面罩装置或口袋面罩。如有必要，进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持受害者安静并维持正常体温。寻求医疗注意。/有机酸及相关化合物/

For immediate first aid - Ensure that adequate decontamination has been carried out. If victim is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask, device or pocket mask as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep victim quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

呼叫医疗救助。灰尘刺激眼睛、鼻子和喉咙。如果吸入会导致咳嗽或呼吸困难。如果呼吸停止，进行人工呼吸。如果呼吸困难，给予氧气。固体物质刺激皮肤和眼睛。如果吞咽会有害。脱掉受污染的衣服和鞋子。用大量清水冲洗受影响的区域。如果进入眼睛，保持眼睑张开，用大量清水冲洗。如果吞咽并且受害者意识清醒，让受害者喝水或牛奶，并诱导呕吐。如果吞咽并且受害者昏迷或抽搐，除了保持受害者温暖外，不要进行任何处理。

Call for medical aid. Dust irritating to eyes, nose, and throat. If inhaled will cause coughing, or difficult breathing. If breathing has stopped, give artificial respiration. If breathing is difficult, give oxygen. Solid irritating to skin, and eyes. Harmful if swallowed. Remove contaminated clothing and shoes. Flush affected areas with plenty of water. If in eyes, hold eyelids open, and flush with plenty of water. If swallowed and victim is conscious, have victim drink water, or milk, and have victim induce vomiting. If swallowed and victim is unconscious or having convulsions, do nothing except keep victim warm.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

以2到10克的量喂给男性，没有致命情况，甚至没有严重的不良影响。

FED TO MEN IN QUANTITIES OF 2 TO 10 G WITHOUT FATALITIES AND WITHOUT EVEN SEVERE ILL EFFECTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

容易从胃肠道吸收。

READILY ABSORBED FROM THE GASTROINTESTINAL TRACT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

管理员对兔子来说，它主要以其原形在尿液中排出，但也会有少量的物质以儿茶酚和4-甲氧基-3,5-二羟基苯甲酸的形式排出。

ADMIN TO RABBITS IT IS LARGELY EXCRETED UNCHANGED IN URINE, BUT SMALL AMT ARE ALSO EXCRETED AS PYROGALLOL & 4-METHOXY-3,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LW7525000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Gallic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4,5-Trihydroxybenzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid
别名
: C7H6O5
分子式
: 170.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4,5-Trihydroxybenzoic acid
-
CAS 号 149-91-7
EC-编号 205-749-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 251 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 酰氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 兔子 - 5,000 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：慢性肺水肿 肝脏：其他变化 肾脏、输尿管、膀胱：其他改变。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 腹膜内的
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 皮下的
母体效应：卵巢、输卵管。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LW7525000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

没食子酸简介

没食子酸（gallic acid，GA）是可水解单宁的组成部分，又称五倍子酸，化学名为3,4,5-三羟基苯甲酸。在云南普洱茶中含量较高，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗突变等多种生物学作用。

生理活性

没食子酸具有显著的抗氧化作用，并且还具备抗肿瘤、杀锥虫、保护肝脏和抗乙肝病毒等功效。研究表明，它可能是普洱茶抑制HepG2细胞株合成胆固醇的有效成分之一。总体而言，普洱茶中没食子酸含量（9.01 mg/g）高于其他一些植物中药材，因此是普洱茶的重要生理活性成分之一。

化学性质

没食子酸为白色或浅褐色针状结晶或粉末，熔点235-240℃（分解）。加热至100-120℃时会失去结晶水，超过200℃则会生成焦性没食子酸。该物质溶于热水、乙醚、乙醇、丙酮和甘油，难溶于冷水，不溶于苯和氯仿。

用途

没食子酸在制药、墨水、染料、食品、轻工和有机合成等领域具有广泛应用。

• 制药：与三价铁离子生成蓝黑色沉淀，用于制作蓝黑墨水；也可用于制革及作为照相显影剂。丙酯则用作抗氧剂，防腐油脂防止变质。
• 收敛止血：具有抗菌作用，可用于治疗菌痢；具有收敛、止泻和止血功能，并可用作防腐剂。
• 其他用途：可制备焦性没食子酸、药物、墨水、媒介染料及防爆剂等。还用作显影剂和检测游离无机酸、二羟基丙酮、生物碱和金属等的分析试剂。
• 防腐剂：用于食品工业，如制备防腐剂没食子丙酯。
• 化学试剂：主要用作蓝黑墨水的成色剂。在医药工业中，可用于制备磺胺增效药TMP及作为SMZ、SD乙等磺胺药的配合剂；在食品工业中，则用于制备防腐剂没食子丙酯。国防工业中则用于制备防爆剂。
• 分析试剂：用作电化分析中的去极剂；用于还原磷钼酸，检定锑、钡、铋、钙、铈和铜等；测定磷、亚硝酸盐、银、钍和钛等。

生产方法

没食子酸由五倍子制得。五倍子主要成分为单宁酸，属水解类单宁，溶于热水并具有涩味，是一种复杂的有机物。我国五倍子单宁酸由五倍子酸、双倍酸与葡萄糖结合以甙或酯的形式形成复杂混合物。通过加压水解可生成没食子酸和葡萄糖。水解温度为133-135℃，压力为0.18-0.2MPa。从升压至0.18MPa开始反应并保持2小时即达终点。与常压水解相比，这种方法可以节约硫酸和蒸汽，生产能力提高25%。

分类 毒性

• 类别：有毒物质
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（静脉）：小鼠LD50: 320毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，火场排出辛辣刺激烟雾
• 储运特性：库房低温、通风、干燥
• 灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  没食子酸 在 氯化亚砜 、 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 1-没食子酸酰葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS REDUCING THE PRODUCTION OF SORBITOL IN THE EYE AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS RÉDUISANT LA PRODUCTION DE SORBITOL DANS L'OEIL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  通过抑制哺乳动物体内山梨醇的产生，可以抑制糖尿病的进展或治疗其二级并发症，尤其是糖尿病眼病。在本发明方法中，眼部中山梨醇产生的小分子抑制剂对治疗非常有用，同时包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些方法的方法。

  公开号：

  WO2014022291A1
• 作为产物：
  描述：

  单宁酸 在 硝酸铵 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 没食子酸
  参考文献：
  名称：

  用肠杆菌属的诱导水解酶从单宁酸酶促合成没食子酸

  摘要：

  摘要 没食子酸是合成各种单宁分子的前体分子。这些是植物多酚，已被证明是良好的抗氧化、抗癌、抗炎、抗微生物化合物。为了充分发挥特定单宁的显着生物学活性，开发单宁类新药，需要以高收率和专一性为目标，获得纯制剂。在本研究中，没食子酸是通过使用基于微生物的转化过程水解单宁酸合成的。微生物被分离和鉴定。分离的微生物将单宁酸转化为没食子酸的能力通过 HPLC 和酶生产确定。亮点 目前的调查表明肠杆菌属的作用。在不同的过程中：• 合成没食子酸（食品氧化剂的前体，如没食子酸丙酯）和抑菌抗生素（甲氧苄啶）。• 通过生物降解过程保护环境免受制革厂的排放。• 降低动物饲料中单宁的毒性。

  DOI：

  10.1080/10242422.2017.1306740
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二氯苯甲腈 在 没食子酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到2,5-二氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可再生生物资源中的没食子酸促进腈的有效水合

  摘要：

  已经开发出有效的没食子酸在室温下以乙醇/水作为溶剂促进腈水合。本方案以中等至良好的产率提供了多种酰胺。此外，五倍子提取物可以用作促进水合的促进剂，这也表明了天然原料的潜在利用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700016

文献信息

• Efficient synthesis of γ -DDB
  作者：Junbiao Chang、Xiaohe Guo、Senxiang Cheng、Ruiyun Guo、Rongfeng Chen、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.055

  日期：2004.5

  Synthesis of gamma-DDB, which is another family member of gamma-DDB (dimethyl 4,4(')-dimethoxy-5,6,5('),6(')- dimethylenedioxybiphenyl-2,2(')-dicarboxylate), is described. The unsymmetric isomer (gamma-DDB) was constructed by a linker-directed intramolecular Ullmann coupling reaction, followed by the cleavage of the linker and re-esterification.

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。
• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064538A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.

  该发明提供了以下式（I）的化合物，或其盐、N-氧化物或互变异构体，其中A为CH、CF或氮；E为CH、CF或氮；R0为氢或C1-2烷基；R1a选自CONH2；CO2H；一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团；以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员；R2选自氢和一个基团R2a；R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团；一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员；以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团，其中1或2个环成员是氮原子；其中R1和R2中至少一个不是氢；R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4a选自卤素；氰基；C1-4烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-4烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；羟基-C1-4烷基；和C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5选自氢和一个取代基R5a；R5a选自C1-2烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-3烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；卤素；环丙基；氰基；和氨基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性，并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
• [EN] INSULIN ANALOGUES WITH GLUCOSE REGULATED CONFORMATIONAL SWITCH<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INSULINE À COMMUTATEUR DE CONFORMATION RÉGULÉ PAR LE GLUCOSE
  申请人：THERMALIN INC

  公开号：WO2021022116A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to glucose-responsive insulin analogues, compositions including the glucose-responsive insulin analogues, and methods of lowering blood sugar of a patient using the insulin analogue or compositions thereof.

  本发明涉及葡萄糖响应胰岛素类似物，包括该葡萄糖响应胰岛素类似物的组合物，以及使用该胰岛素类似物或其组合物降低患者血糖的方法。
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。

表征谱图