异丁基对茴香酸酯 | 27739-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丁基对茴香酸酯
• 英文名称: isobutyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: Isobutyl p-anisate；2-methylpropyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 27739-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HQYSDZUOGBUYJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 46 Torr)
• 密度：
  1.052 g/cm3(Temp: 16.5 °C)
• LogP：
  3.781 (est)
• 保留指数：
  1586

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl 4-methoxybenzoate 在 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 1,4-环己二烯 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 丙醇 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到异丁基对茴香酸酯
  参考文献：
  名称：

  双（乙酰丙酮酸）钴-叔丁基氢过氧化物-三乙基硅烷：用于通过氢原子转移进行马尔可夫尼可夫选择性加氢官能化烯烃的通用试剂组合。

  摘要：

  我们表明，双（乙酰丙酮钴）[Co（acac）2]，叔丁基过氧化氢（TBHP）和三乙基硅烷（Et3SiH）构成了一种廉价，通用且实用的试剂组合，可引发广泛的马氏化学选择性烯烃加氢官能化反应。据信，这些转化是通过钴介导的氢原子转移（HAT）到烯烃底物上进行的，随后用SOMOphile拦截所得的烷基中间体。此外，我们报告了通过HAT途径的未活化的烯烃和芳基重氮盐的首次还原偶联。Co（acac）2-TBHP-Et3SiH试剂组合的简单性和通用性表明，它是在复杂环境中进行HAT反应的有用起点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.201

文献信息

• Palladium-catalysed oxidative cross-esterification between two alcohols
  作者：Jianhui Xia、Ailong Shao、Shan Tang、Xinlong Gao、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5ob00677e

  日期：——

  Oxidative cross-esterification between two alcohols was achieved by using PdCl₂(PPh₃)₂ as the sole catalyst and benzyl chloride as the oxidant.

  两种醇之间的氧化交叉酯化反应是通过使用PdCl2(PPh3)2作为唯一催化剂，苄氯作为氧化剂来实现的。
• Chemoselective dehydrogenative esterification of aldehydes and alcohols with a dimeric rhodium(<scp>ii</scp>) catalyst
  作者：Junjie Cheng、Meijuan Zhu、Chao Wang、Junjun Li、Xue Jiang、Yawen Wei、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6sc00145a

  日期：——

  aldehydes with alcohols as well as dehydrogentive cross-coupling of primary alcohols to produce esters have been developed using a Rh-terpyridine catalyst. The catalyst demonstrates broad substrate scope and good functional group tolerance, affording esters highly selectively. The high chemoselectivity of the catalyst stems from its preference for dehydrogenation of benzylic alcohols over aliphatic ones. Preliminary

  已经使用 Rh-三联吡啶催化剂开发了醛与醇的脱氢交叉偶联以及伯醇的脱氢交叉偶联以生产酯。该催化剂表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可高度选择性地提供酯。该催化剂的高化学选择性源于其对苄醇脱氢的偏好优于脂肪醇。初步机理研究表明，活性催化剂是二聚 Rh( II ) 物种，通过涉及金属-基础-金属协同作用的机制进行操作。
• Intermolecular Hydropyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.6b05271

  日期：2016.7.20

  A general method for the hydropyridylation of unactivated alkenes is described. The transformation connects metal-mediated hydrogen atom transfer to alkenes and Minisci addition reactions. The reaction proceeds under mild conditions with high site-selectivities and allows for the construction of tertiary and quaternary centers from simple alkene starting materials.

  描述了未活化烯烃的氢吡啶化的一般方法。这种转变将金属介导的氢原子转移与烯烃和 Minisci 加成反应联系起来。该反应在温和的条件下进行，具有高位点选择性，并允许从简单的烯烃原料构建叔和季中心。
• Green alternative solvents for the copper-catalysed arylation of phenols and amides
  作者：Carlo Sambiagio、Rachel H. Munday、A. John Blacker、Stephen P. Marsden、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/c6ra02265k

  日期：——

  for the Cu-catalysed arylation of phenols and amides is reported. Alkyl acetates proved to be efficient solvents in the catalytic processes, and therefore excellent alternatives to the typical non-green solvents used for Cu-catalysed arylation reactions. Solvents such as isosorbide dimethyl ether (DMI) and diethyl carbonate also appear to be viable possibilities for the arylation of phenols. Finally

  报道了使用绿色有机溶剂进行铜催化的苯酚和酰胺基芳基化的研究。乙酸烷基酯被证明是催化过程中的有效溶剂，因此是用于Cu催化的芳基化反应的典型非绿色溶剂的极佳替代品。诸如异山梨醇二甲醚（DMI）和碳酸二乙酯之类的溶剂似乎也可以用于酚的芳基化。最后，报道了一种新颖的铜催化的酰基转移方法。
• Enolate-Based Regioselective Anti-Beckmann C–C Bond Cleavage of Ketones
  作者：Tomáš Mašek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01169

  日期：2021.9.3

  provides a direct and regioselective way of fragmenting ketones into esters and oximes or ω-hydroxyimino esters, respectively. A comprehensive study of the scope of this reaction with respect to ketone classes and alkyl nitrites is presented. Control over the site of cleavage is gained through regioselective enolate formation by various bases. Oxidation of kinetic enolates of unsymmetrical ketones leads to

  Baeyer-Villiger 或 Beckmann 重排是在酸性条件下裂解酮衍生物的成熟方法，在更多取代的位点选择性地处理不对称前体。然而，断裂区域选择性不能切换，并且在较少取代的末端断裂到目前为止是不可能的。我们在此报告，酮烯醇化物与商业亚硝酸烷基酯的反应提供了一种直接和区域选择性的方式，可将酮分别分解为酯和肟或 ω-羟基亚氨基酯。介绍了该反应在酮类和亚硝酸烷基酯方面的范围的综合研究。通过各种碱基的区域选择性烯醇化物形成获得对切割位点的控制。不对称酮的动力学烯醇化物的氧化导致在较少取代的侧链上无法获得的“反贝克曼”裂解，而相同酮的热力学烯醇化物的裂解代表了 Baeyer-Villiger 氧化或碱性条件下贝克曼重排的替代方法状况。该方法适用于天然产物的转化，并能够获得正交反应性二羰基化合物。