2-((4-methoxybenzoyloxy)methyl)oxirane | 95115-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzoyloxy)methyl)oxirane
• 英文别名: oxiran-2ylmethyl 4-methoxybenzoate；2,3-epoxypropyl p-methoxybenzoate；glycidyl 4-methoxybenzoate；glycidyl 4-anisylate；oxiran-2-ylmethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 95115-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: UHCJWFWQAJFHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzoyloxy)methyl)oxirane 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  具有三氟乙酸酐的环氧乙烷体系的区域选择性打开。合成2-单酰基和1,3-对称三酰基甘油的一般方法

  摘要：

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.034
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-methoxybenzoyloxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Bioactive (co)oligoesters with antioxidant properties – synthesis and structural characterization at the molecular level

  摘要：

  新型β-取代β-内酯的阴离子环开聚合制备具有抗氧化性能的生物活性（共）寡聚酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra09870c

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of epoxides with AgSCF3: A new access to vinyl trifluoromethyl thioethers
  作者：Hui-Ting Chen、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151628

  日期：2020.3

  An unexpected synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers from epoxides has been described. Treatment of epoxides with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI in toluene afforded various vinyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. The use of easily available substrates and tolerance of wide functional groups are the notable advantages of this protocol.

  已经描述了由环氧化物意外地合成乙烯基三氟甲基硫醚的方法。在甲苯中存在n-Bu 4 NI和KI的情况下，用AgSCF 3处理环氧化物，得到各种乙烯基三氟甲基硫醚，产率中等至良好。易于使用的底物的使用和宽泛的官能团的耐受性是该协议的显着优势。
• Quaternary Alkyl Ammonium Salt-Catalyzed Transformation of Glycidol to Glycidyl Esters by Transesterification of Methyl Esters
  作者：Shinji Tanaka、Takuya Nakashima、Toshie Maeda、Manussada Ratanasak、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Kon、Masanori Tamura、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1021/acscatal.7b03303

  日期：2018.2.2

  ring-opening reaction of the epoxide. Computational studies of the reaction mechanism indicated that the alkoxide anion derived from glycidol tends to abstract the proton of another glycidol rather than work as a nucleophile, initiating the catalytic transesterification. Payne rearrangement of the deprotonated glycidol, which produces a destabilized base that promotes nonselective reactions, is energetically

  缩水甘油的催化转化同时保持其环氧化物部分完整是具有挑战性的，因为通过氢键与羟基相互作用的末端环氧化物对于开环反应是不稳定的。我们发现季烷基铵盐通过甲酯的酯交换反应催化缩水甘油缩水合为缩水甘油酯。所开发的方法可用于多缩水甘油酯的合成，多缩水甘油酯是有价值的环氧树脂单体。机理研究表明，在非极性溶剂中缩水甘油与季烷基铵盐的结合络合物的形成，以及通过环氧化物的开环反应生成了作为催化剂的醇盐阴离子。对反应机理的计算研究表明，由缩水甘油产生的醇盐阴离子趋向于提取另一缩水甘油的质子，而不是作为亲核试剂起作用，从而引发了催化酯交换反应。由于阴离子和二醇之间存在双氢键，因此产生质子化的缩水甘油缩水甘油酯的Payne重排会产生不利于能量的不利反应，从而促进非选择性反应。季烷基铵阳离子和环氧化物部分之间的最小相互作用抑制了导致聚合的无规开环途径。由于阴离子和二醇之间的双氢键，在能量上不利。季烷基铵阳离子和环氧化
• Synthesis of new (arylcarbonyloxy)aminopropanol derivatives and the determination of their physico-chemical properties
  作者：Jan Tengler、Iva Kapustíková、Ondřej Stropnický、Petr Mokrý、Michal Oravec、Jozef Csöllei、Josef Jampílek

  DOI：10.2478/s11532-013-0302-8

  日期：2013.11.1

  3-tert-butylamino-2-hydroxypropyl-4-butoxybenzoates were prepared as potential antagonists of the β1-adrenergic receptor (beta-blockers). A multistep synthesis of these compounds is described as well as their detailed analytical characterization. The pharmacokinetic properties of these weak base compounds are significantly influenced by their acid-base dissociation constant, pKa. The knowledge of this value is crucial

  摘要制备了 8 种 3-2-[(2/4-氟苯氧基)-乙氨基]}-2-羟丙基-4-烷氧基苯甲酸酯盐酸盐和 4 种 3-叔丁基氨基-2-羟丙基-4-丁氧基苯甲酸酯盐酸盐作为潜在拮抗剂。 β1-肾上腺素能受体（β-受体阻滞剂）。描述了这些化合物的多步合成及其详细的分析表征。这些弱碱化合物的药代动力学特性受其酸碱解离常数 pKa 的显着影响。了解这一价值对于新药开发至关重要。本文旨在开发一种方法，该方法利用依赖于 pH 值的 1H NMR 光谱进行常规分析。新的（芳基羰氧基）氨基丙醇（即，
• Klebanov, M. S.; Kir'yazev, F. Yu.; Chervinskii, A. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 11, p. 2193 - 2196
  作者：Klebanov, M. S.、Kir'yazev, F. Yu.、Chervinskii, A. Yu.、Shologon, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• KLEBANOV, M. S.;KIRYAZEV, F. YU.;CHERVINSKIJ, A. YU.;SHOLOGON, I. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 11, 2407-2411
  作者：KLEBANOV, M. S.、KIRYAZEV, F. YU.、CHERVINSKIJ, A. YU.、SHOLOGON, I. M.

  DOI：——

  日期：——