2,4-二羟基苯甲酸 | 89-86-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基苯甲酸
• 中文别名: 树脂酚甲酸；β-雷锁辛酸,对羟基水杨酸；β-雷琐酸；间苯二酚甲酸；β-雷琐辛酸；对羟基水杨酸；雷琐辛甲酸；Β-雷琐酸；4-羟基水杨酸
• 英文名称: 4-hydroxysalicylic acid
• 英文别名: 2,4-dihydroxybenzoic acid；β-resorcylic acid
• CAS: 89-86-1
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD00002451
• 分子量: 154.122
• InChiKey: UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  237.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3725 (rough estimate)
• 闪点：
  200 °C
• 溶解度：
  8克/升
• LogP：
  0.98 at 23℃ and pH3.5
• 物理描述：
  DryPowder
• 保留指数：
  1532
• 稳定性/保质期：
  存在刺激性气味，请操作人员穿上适当的防护服、戴上手套，并佩戴防护眼镜或面罩。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VH3708050
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4-Dihydroxybenzoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
β-Resorcylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: β-Resorcylic acid
别名
: C7H6O4
分子式
: 154.12 g/mol
分子量
成分 浓度
2,4-Dihydroxybenzoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 89-86-1
EC-编号 201-946-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 208 - 211 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
发育毒性 - 大鼠 - 皮下的
特定发育异常：肌肉骨骼系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VH3708050

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2,4-二羟基苯甲酸在常温常压下较为稳定，无特殊气味或略带酚味，味道微苦。此外，它还具有抗氧化作用，通常用作食品添加剂中的抗氧化剂。同时，这是一种重要的医药中间体，可用于合成2,4-二羟基苯甲酸。

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 冷饮：450 mg/kg
• 肉制品、乳品、加工蔬菜：100 mg/kg
• 软糖、凝胶、布丁、小吃食品、饮料、早餐谷物、油脂、干酪、禽制品、鱼类、调味品、甜沙司、代乳品、肉羹汤、水果冰品、蛋制品、果酱、果冻、复水蔬菜：500 mg/kg
• 汤品：250 mg/kg
• 胶姆糖：3333 mg/kg
• 速溶咖啡和茶：12.5 mg/kg
• 代糖品：12500 mg/kg
• 调味香料：25000 mg/kg

化学性质

2,4-二羟基苯甲酸为白色针状结晶。从水中结晶时含有结晶水，在100℃时变成无水物，熔点为218-219℃（急热的熔点为213℃）。它溶于热水、乙醇和乙醚。在水、酸或盐溶液中煮沸会脱去二氧化碳，并与氯化铁作用呈现红色。

用途

该品兼有间苯二酚和水杨酸的化学性质，可用于化学试剂比色测定铁、钛和其他元素；作为有机合成时的主要染料及药物中间体。在生产酸性媒介桃红3BM时，每吨染料消耗157 kg（按100%计算）2,4-二羟基苯甲酸。

用途

主要用于染料中间体、医药及试剂的合成；作为染料、医药和农药的中间体；铁的点滴分析试剂。该品兼有间苯二酚和水杨酸的化学性质，用于化学试剂比色测定铁、钛和其他元素；用于有机合成时主要作染料及药物中间体。

生产方法

由间苯二酚经羟基化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2，4，6-三硝基间苯二酚，收敛酸
  参考文献：
  名称：

  Rice, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 3127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 生成 2,4-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Seidel; Bittner, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 4352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 2-(2-arylpyrrolidin-1-yl)pyrimidines via acid-catalyzed reaction of N-(4,4-diethoxybutyl)pyrimidin-2-amine with phenols
  作者：Almir S. Gazizov、Natalya I. Kharitonova、Andrey V. Smolobochkin、Viktor V. Syakaev、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1007/s00706-015-1545-1

  日期：2015.11

  AbstractN-(4,4-diethoxybutyl)pyrimidin-2-amine undergoes acid-catalyzed intramolecular cyclisation in the presence of phenols leading to the formation of 2-(2-arylpyrrolidin-1-yl)pyrimidine derivatives. Target compounds were obtained with moderate to good yields by operationally simple one-step procedure. Graphical abstract

  摘要N-（4,4-二乙氧基丁基）嘧啶-2-胺在苯酚存在下经历酸催化的分子内环化反应，从而导致2-（2-芳基吡咯烷丁-1-基）嘧啶衍生物的形成。通过操作简单的一步操作即可获得中等至良好收率的目标化合物。 图形概要
• Nitrogen-containing fused ring compounds and use thereof
  申请人：Hirata Kazuyuki

  公开号：US20070010670A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A URAT1 activity inhibitor containing a nitrogen-containing fused ring compound represented by the following formula [1]: wherein each symbol is as defined in the description. The present invention is useful for the prophylaxis or treatment of pathology showing involvement of uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urolithiasis, renal function disorder, coronary artery disease, ischemic heart disease and the like.

  一种包含氮含有融合环化合物的URAT1活性抑制剂，其化学式如下所示[1]： 其中每个符号如描述中所定义。本发明对于预防或治疗显示尿酸参与的病理学，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾脏、尿路结石、肾功能障碍、冠状动脉疾病、缺血性心脏病等方面具有用处。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis of 2-phenyl-benzofuran-3-carboxamide derivatives as potential inhibitors of Staphylococcus aureus Sortase A
  作者：Wan He、Yong Zhang、Jian Bao、Xinxian Deng、Jennifer Batara、Shawn Casey、Qiuyuan Guo、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.030

  日期：2017.2

  essential for inhibitory activity. Replacement of the hydroxyl group at the 2-phenyl position of benzofuran with other substitutions such as a methoxyl, halogen or nitro group reduced the enzyme inhibitory activity in most cases. The compound Ia-22 was found to be the most potent inhibitor against the enzyme with an IC50 value of 30.8 μM. Molecular docking studies showed Ia-22 shared similar binding

  在革兰氏阳性细菌中，分选酶A（Srt A）是一种关键的半胱氨酸转肽酶，负责通过识别LPXTG（亮氨酸，脯氨酸，X，苏氨酸和甘氨酸，其中X是任何氨基）来识别和组装表面毒力蛋白。酸）信号。缺乏Srt A基因的突变体可减轻感染，却不影响微生物的生存能力。在这里合成了一系列的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物，并将其鉴定为有效的Srt A抑制剂。活性分析表明，与已知的Sortase A抑制剂pHMB（IC 50）相比，多种化合物对Srt A表现出优异的抑制活性。 = 130μM）。结构活性关系（SARs）证明3位酰胺基对于抑制活性至关重要。在大多数情况下，用其他取代基如甲氧基，卤素或硝基取代苯并呋喃的2-苯基位置上的羟基会降低酶的抑制活性。发现化合物Ia-22是最有效的酶抑制剂，IC 50值为30.8μM。分子对接研究表明，Ia-22与Srt A（PDB：2KID）的结合口袋中的底物LPXTG共
• Heat shock protein 90 inhibitors
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20060089495A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Novel compounds useful for inhibiting the 90 kDa heat shock proteins containing a quinone-like moiety and a di-hydroxy phenol like moiety, similar to geldanamycin and radicicol.

  新型化合物对抑制含有类似醌类结构和二羟基酚类结构的90千道尔顿热休克蛋白具有用途，类似于格尔德霉素和拉迪考尔。
• A novel reduction reaction for the conversion of aldehydes, ketones and primary, secondary and tertiary alcohols into their corresponding alkanes
  作者：Rama D. Nimmagadda、Christopher McRae

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.007

  日期：2006.8

  A novel one-pot reaction has been developed for the reduction of aldehydes, ketones and primary, secondary and tertiary alcohols into their corresponding alkyl function. This is also the first reported method which can efficiently reduce primary, secondary, or tertiary alcohols, without affecting carbon–carbon double bonds, into their corresponding alkyl function in high yields. The reduction utilises

  已经开发出一种新颖的一锅反应，用于将醛，酮以及伯，仲和叔醇还原为它们相应的烷基官能团。这也是第一个被报道的方法，该方法可以在不影响碳-碳双键的情况下，以高收率有效地将伯，仲或叔醇还原为相应的烷基官能团。在路易斯酸催化剂三（五氟苯基）硼烷的存在下，该还原利用二乙基硅烷或正丁基硅烷作为还原剂。

表征谱图