4-甲氧基-苯甲酸苯酯 | 4181-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-甲氧基-苯甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 4-methoxybenzoic acid phenyl ester
• CAS: 4181-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: BNZYBNYNPXKWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.7 °C
• 沸点：
  367.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• 保留指数：
  1905.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-苯甲酸苯酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 4,4'-二羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Schnurr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 460, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 C₃₉H₃₂OP₂*C₁₃H₁₂N^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 65.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-甲氧基-苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Arylsulfoniums

  摘要：

  Alkoxycarbonylation of arylsulfoniums has been developed with the aid of a catalytic amount of a palladium-Xantphos complex under an atmospheric pressure of CO gas. Various functional groups such as carbonyl, cyano, halo, and sulfonyl groups were well tolerated under the present catalysis. Since aryldimethylsulfoniums were readily prepared from the corresponding aryl methyl sulfides and methyl triflate, one-pot alkoxycarbonylation of aryl methyl sulfides could be accomplished.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00067

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• Palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl- and alkenyl-iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Pil-Su Ho、Won-Yeob Kim、Hyung-Chul Ryu

  DOI：10.1039/a800209f

  日期：——

  The palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium tetrafluoroborates and tosylates (toluene-p-sulfonates) in the presence of methanol and phenol afforded aromatic esters at room temperature under one atmosphere of carbon monoxide. However, carbonylation of diaryliodonium triflates and bromides in methanol afforded 4-iodophenyl-substituted methyl esters.

  在甲醇和苯酚的存在下，使用钯催化的二芳基碘鎓四氟硼酸盐和甲苯磺酸盐（甲苯-对磺酸盐）的羰基化反应，在常温下一氧化碳的压力下，得到了芳香酯。然而，在甲醇中进行的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和溴化物的羰基化反应，得到了4-碘苯基取代的甲酯。

表征谱图