tert-butyl p-methoxybenzyl ether | 56636-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl p-methoxybenzyl ether
• 英文别名: 1-(tert-butoxymethyl)-4-methoxybenzene；Benzene, 1-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-4-methoxy-；1-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]benzene
• CAS: 56636-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NFQFZBVGVVLUJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl p-methoxybenzyl ether 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 P-(甲氧基甲基)苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  由光敏氧化生成的 取代对甲氧基苄基醚自由基阳离子中 CH和CH碎片的竞争

  摘要：

  激光和稳态光解，通过 2,4,6-三苯基四氟硼酸吡啶鎓（TPP + BF 4 - ），4-甲氧基苄基醚[4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 CH（OR 1）R，1A：R = H，R 1 = CH 3 ; 1b：R ＝ H，R 1＝ C（CH 3）3；1c：R ＝ CH 3，R 1＝ C（CH 3）3； n ＝1。1d：在CH 3中进行R ＝ 4-CH 3 O-C 6 H 4，R 1＝ CH 3 ]。CN在氧气存在下。特别是，在1a，b和d的稳态辐射下会生成苄醇（连同少量的乙酰胺对于1a和1b）和氧化羰基化合物（酯和酮）；4-甲氧基-α-甲基苄醇是1c观察到的唯一产物。1c和1d的时间分辨研究提供了中间苄基碳阳离子的证据，该羰基碳阳离子来自于激光脉冲中通过从醚到TPP +激发态的电子转移过程在激光脉冲内形成的醚自由基阳离子。这些结果表明，除了苄基碳去质子化外，C-OR 1键的裂解在醚自由

  DOI：

  10.1039/c2pp25335f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 四氟对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl p-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过氧化-还原缩合制备烷基-芳基和醇和酚或二醇之间的对称或不对称二烷基醚的有效方法

  摘要：

  通过烷氧基二苯基膦（二苯基亚膦酸酯）（1）进行氧化还原缩合，由氯二苯基膦（2）和醇、2,6-二甲基-1,4-苯醌（3）原位生成，苯酚顺利进行，得到烷基芳基醚在中性条件下产量良好。以类似的方式，通过四氟-1,4-苯醌（荧苯胺）（4）、醇类和 1 由（ n) BuLi 处理的醇和 2. 该方法也适用于具有保留或反转构型的手性仲醇或叔醇的醚化。通过处理手性烷氧基二苯基膦和非手性醇得到反相醚，

  DOI：

  10.1021/ja0487877

文献信息

• Oxidation of benzylsilanes and benzyltins by oxovanadium(V) compound and molecular oxygen
  作者：Toshikazu Hirao、Chihiro Morimoto、Takashi Takada、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00352-0

  日期：2001.6

  Benzylsilane and benzyltin compounds were oxidized by oxovanadium(V) compound under an oxygen atmosphere to afford the corresponding aromatic aldehydes (ketones) and/or carboxylic acids. In the reaction of benzyltins, oxovanadium(V) compound can be reduced to 0.5 molar amounts. The reaction of benzylsilanes is considered to proceed via electron-transfer process. On the other hand, benzyltins may undergo

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄基硅烷和苄基锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。在苄基锡的反应中，氧钒（V）化合物可以减少至0.5摩尔量。苄基硅烷的反应被认为是通过电子转移过程进行的。另一方面，苄基锡可能会发生金属转移反应以生成苄基钒物种，它们会通过非自由基过程直接转移到羰基化合物上。
• A Convenient Method for the Preparation of Symmetrical or Unsymmetrical Ethers by The Coupling of Two Alcohols via A New Type of Oxidation–reduction Condensation Using Tetrafluoro-1,4-benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.984

  日期：2003.11

  A new type of oxidation–reduction condensation by using tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil), alcohols and alkoxydiphenylphosphines, in situ formed from nBuLi-treated alcohols and chlorodiphenylphosphine, proceeded smoothly to afford the corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers in good to high yields.

  使用四氟-1,4-苯醌（氟苯醌）、醇和烷氧基二苯基膦，由 nBuLi 处理的醇和氯代二苯基膦原位形成的一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的对称或不对称醚。产量。
• Sulfated tungstate as hydroxyl group activator for preparation of benzyl, including <i>p</i>-methoxybenzyl ethers of alcohols and phenols
  作者：Kamlesh V. Katkar、Sachin D. Veer、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230218

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT Sulfated tungstate was found to be an effective heterogeneous and reusable catalyst for hydroxy group activation–mediated preparation of benzylic ethers including p-methoxybenzylic ethers of a wide range of alcohols and phenols under mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 硫酸化钨酸盐被发现是一种有效的多相和可重复使用的催化剂，用于在温和的反应条件下羟基活化介导的苄醚制备，包括各种醇和酚的对甲氧基苄醚。图形概要
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ethers Using Alcohols as Alkylating Reagents
  作者：Yongxiang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Chuan Du、Hui Shi、Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201401097

  日期：2015.3.23

  microwave‐irradiated alcohol‐protecting strategy based on gold catalysis utilizing benzyl alcohol, tert‐butyl alcohol and triphenylmethanol as alkylating reagents has been developed. This protecting strategy has wide functional group tolerance with satisfactory yields for the majority of the selected alcohols. The mechanism of this transformation was probed with oxygen‐18 isotope labelled alcohols assisted by

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。
• Auto-Tandem Catalysis with Frustrated Lewis Pairs for Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones
  作者：Mária Bakos、Ádám Gyömöre、Attila Domján、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201700231

  日期：2017.5.2

  Herein we report that a single frustrated Lewis pair (FLP) catalyst can promote the reductive etherification of aldehydes and ketones. The reaction does not require an exogenous acid catalyst, but the combined action of FLP on H2, R‐OH or H2O generates the required Brønsted acid in a reversible, “turn on” manner. The method is not only a complementary metal‐free reductive etherification, but also a niche

  在本文中，我们报道了单个沮丧的路易斯对（FLP）催化剂可以促进醛和酮的还原醚化。该反应不需要外源酸催化剂，但是FLP对H 2，R-OH或H 2 O的联合作用以可逆的“开启”方式产生所需的布朗斯台德酸。该方法不仅是一种补充性的无金属还原醚化方法，而且还是醚类的利基方法，这种方法在合成上不方便，甚至很难通过其他合成方案进行操作。