3,5-二氟-4-甲氧基苯甲酸甲酯 | 329-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氟-4-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3,5-difluoro-4-methoxybenzoate
• CAS: 329-45-3
• 化学式: C₉H₈F₂O₃
• 分子量: 202.158
• InChiKey: PAZAIJLLXCVINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 alkaline sodium hypobromite 、 氨 作用下， 生成 3,5-二氟-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3',5'-Difluoro-dl-thyronine and 3,5-Diiodo-3',5'-difluoro-dl-thyronine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01853a051
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 生成 3,5-二氟-4-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3',5'-Difluoro-dl-thyronine and 3,5-Diiodo-3',5'-difluoro-dl-thyronine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01853a051

文献信息

• Elemental fluorine Part 12. Fluorination of 1,4-disubstituted aromatic compounds
  作者：Richard D. Chambers、John Hutchinson、Matthew E. Sparrowhawk、Graham Sandford、John S. Moilliet、Julie Thomson

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00238-9

  日期：2000.3

  Direct fluorination of a series of 1,4-disubstituted benzene derivatives in acid reaction media at convenient temperature leads, in many cases, to selectively fluorinated aromatic products in preparatively useful conversions and yields.

  在酸性反应介质中，在方便的温度下，将一系列的1,4-二取代的苯衍生物进行直接氟化，在许多情况下，会以制备上有用的转化率和收率选择性地氟化芳族产物。
• Aromatic Sulfonyl Fluorides Covalently Kinetically Stabilize Transthyretin to Prevent Amyloidogenesis while Affording a Fluorescent Conjugate
  作者：Neil P. Grimster、Stephen Connelly、Aleksandra Baranczak、Jiajia Dong、Larissa B. Krasnova、K. Barry Sharpless、Evan T. Powers、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ja311729d

  日期：2013.4.17

  substituted at the 2 position with an aryl sulfonyl fluoride and at the 5 position with a substituted aryl known to have high affinity for the inner thyroxine binding subsite of transthyretin (TTR) was conceived of by structure-based design principles and was chemically synthesized. When bound in the thyroxine binding site, most of the aryl sulfonyl fluorides react rapidly and chemoselectively with

  选择性地结合给定蛋白质，然后进行快速化学选择性反应以形成共价缀合物的分子在药物开发中具有实用性。本文设想了一个 1,3,4-恶二唑库，其 2 位被芳基磺酰氟取代，5 位被取代的芳基取代，已知该芳基对转甲状腺素蛋白 (TTR) 的内部甲状腺素结合亚位点具有高亲和力基于结构的设计原理并通过化学合成。当结合在甲状腺素结合位点时，大多数芳基磺酰氟会与 pKa 扰动的 K15 残基发生快速且化学选择性的反应，从而在动力学上稳定 TTR，从而防止已知会导致多发性神经病的淀粉样原纤维形成。结合 t50 范围为 1 至 4 分钟，比甲状腺素结合位点外的水解反应快约 1400 倍。X 射线晶体学证实了预期的结合方向，并揭示了磺酰氟活化导致磺酰胺与 TTR 的连接。一些芳基磺酰氟在血浆中与 TTR 有效形成缀合物。合成的 11 种 TTR 共价动力学稳定剂在缀合时表现出荧光，因此由于发色团的环境敏感荧光而可能具有成像应用。
• The Synthesis of 3,5-Difluoro- and 3-Fluoro-5-iodo-dl-tyrosine
  作者：James English、James F. Mead、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01859a035

  日期：1940.2
• FLUORINATION PROCESS
  申请人：BNFL FLUOROCHEMICALS LTD.

  公开号：EP0734363A1

  公开（公告）日：1996-10-02
• US5900502A
  申请人：——

  公开号：US5900502A

  公开（公告）日：1999-05-04